5-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid | 57797-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(2-Sulfanylidene-2,3-dihydro-1,3-thiazol-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid；5-(2-sulfanylidene-3H-1,3-thiazol-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 57797-46-3
• 化学式: C₈H₅NO₂S₃
• 分子量: 243.331
• InChiKey: UTDLZVFXHRLODC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[[4-[5-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)thiophen-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基噻吩-2-甲酸 生成 5-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  KATO, KUNIOKI;KAVAMURA, MASAO;GOTA, XIROSI;SAVADA, KIESI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KATO, KUNIOKI;KAVAMURA, MASAO;GOTA, XIROSI;SAVADA, KIESI
  作者：KATO, KUNIOKI、KAVAMURA, MASAO、GOTA, XIROSI、SAVADA, KIESI

  DOI：——

  日期：——
• New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.
  作者：MAKOTO SUNAGAWA、MASANORI ITOH、KATSUMI KUBOTA、AKIRA SASAKI、YUTAKA UEDA、PETER ANGEHRN、ANNE BOURSON、ERWIN GOETSCHI、PAUL HEBEISEN、RUDOLF L. THEN

  DOI：10.7164/antibiotics.55.722

  日期：——

  Discovery of novel antimicrobial agents effective against infections caused by drugresistant pathogens is an important objective. In order to find a new parenteral carbapenem antibiotic, which has potent antibacterial activity especially against methicillin-resistant staphylococci, vancomycin-resistant enterococci and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae, a series of 1β-methylcarbapenems with thiazol-2-ylthio groups at the C-2 position have been synthesized. Structure-activity relationships were investigated which led to SM-197436 (27), SM-232721 (44) and SM-232724 (41), being selected for further evaluation.

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。