2-萘基异硫氰酸酯 | 1636-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘基异硫氰酸酯
• 英文名称: 2-naphthyl isothiocyanate
• 英文别名: 2-isothiocyanatonaphthalene；(2-Naphthyl)isothiocyanat；β-Naphthylisothiocyanat；Naphthyl-(2)-isothiocyanat；β-naphthyl isothiocyanate
• CAS: 1636-33-5
• 化学式: C₁₁H₇NS
• mdl: MFCD00021601
• 分子量: 185.249
• InChiKey: RTMXPNYHPHIDHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  118-119 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.1142 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘基异硫氰酸酯 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-萘基硫脲
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-基取代的磺酰胺衍生物的合成，抗增殖活性，SAR和激酶抑制研究

  摘要：

  从苯胺合成了一系列新颖的噻唑-2-基取代的1-磺酰胺衍生物。这涉及将磺酰氯与噻唑胺偶联以获得最终化合物7a – 7j和8a – 8j。通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-5-二苯基四唑溴化物（MTT）筛选所有合成的化合物对MCF-7，HeLa，A-549和Du-145癌细胞的抗癌活性分析。初步的生物测定表明，大多数化合物均表现出不同程度的抗增殖作用，阿霉素可用作阳性对照。在不同的细胞系中，合成的化合物显示的IC 50值为2.74–8.17μM。化合物7d，7e与阿霉素相比，，8a，8d和8e的活性更高。具有丁基和潘基链的化合物比其低级和高级碳链以及其环对应物更具活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800312
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-萘基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Aminothiazines et aminothiazoles analogues ouverts du lévamisole: synthèse et approche du mode d'action nématicide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90011-1

文献信息

• Design, synthesis and docking study of novel picolinamide derivatives as anticancer agents and VEGFR-2 inhibitors
  作者：Mohamed A. Zeidan、Amany S. Mostafa、Rania M. Gomaa、Laila A. Abou-zeid、Mohamed El-Mesery、Magda A. -A. El-Sayed、Khalid B. Selim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.050

  日期：2019.4

  picolinamide derivatives bearing (thio)urea and dithiocarbamate moieties were designed and synthesized as VEGFR-2 kinase inhibitors. All the new compounds were screened for their cytotoxic activity against A549 cancer cell line and VEGFR-2 inhibitory activity. Compounds 7h, 9a and 9l showed potent inhibitory activity against VEGFR-2 kinase with IC50 values of 87, 27 and 94 nM, respectively in comparison

  设计并合成了两个带有（硫）脲和二硫代氨基甲酸酯部分的吡啶甲酸酰胺衍生物作为VEGFR-2激酶抑制剂。筛选所有新化合物对A549癌细胞系的细胞毒活性和VEGFR-2抑制活性。与 作为参考的索拉非尼（IC 50 = 180 nM）相比，化合物7h，9a和9l显示出对VEGFR-2激酶的有效抑制活性，IC 50值分别为87、27和94 nM 。化合物7h，9a和9l进一步筛选了它们对来自不同来源（Panc-1，OVCAR-3，HT29和786-O细胞系）的特异性抗性人类癌细胞系的抗肿瘤活性，其中化合物7h在大多数细胞系中均显示出明显的细胞死亡。对最有效的VEGFR-2抑制剂进行了多激酶抑制测定，其中化合物7h对EGFR，HER-2，c-MET和MER激酶的效价增强。如膜联蛋白V-FITC染色所示，用9a处理的A549细胞的细胞周期分析显示，细胞周期停在G2 / M期，并具有促凋亡活性。
• Synthesis, structure–activity relationship and binding mode analysis of 4-thiazolidinone derivatives as novel inhibitors of human dihydroorotate dehydrogenase
  作者：Fanxun Zeng、Tiantian Qi、Chunyan Li、Tingfang Li、Honglin Li、Shiliang Li、Lili Zhu、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1039/c7md00081b

  日期：——

  series of 4-thiazolidinone derivatives were synthesized and evaluated as novel human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) inhibitors. Compounds 26 and 31 displayed IC50 values of 1.75 and 1.12 μM, respectively. The structure–activity relationship was summarized. Further binding mode analysis revealed that compound 31 could form a hydrogen bond with Tyr38 and a water-mediated hydrogen bond with Ala55,

  合成了一系列的4-噻唑烷酮衍生物，并作为新型人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂进行了评估。化合物26和31的IC 50值分别为1.75和1.12μM。构效关系进行了总结。进一步的结合模式分析表明，化合物31可以与Tyr38形成氢键，并与Ala55形成水介导的氢键，这对于维持该系列化合物的生物活性可能是必需的。R上苯基对位或间位的进一步结构优化将导致鉴定更有效的hDHODH抑制剂。
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLES EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014006066A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了公式I的化合物：其中公式I中的变量定义如本文所述。还公开了包含此类化合物的药物组合物以及使用公式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• [EN] INHIBITORS OF UDP-GALACTOPYRANOSE MUTASE THWART MYCOBACTERIAL GROWTH<br/>[FR] INHIBITEURS DE UDP-GALACTOPYRANOSE EMPÊCHANT LA CROISSANCE MYCOBACTÉRIENNE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2009132310A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds which inhibit microbial growth or attenuate the virulence of pathogen microorganisms. Compounds of the invention inhibit UDP-galactopyranose mutase (UGM) and have activity as inhibitors of microbial growth of microorganisms which contain this enzyme and particularly those microorganisms in which this enzyme is responsible for the incorporation of galactofuranose residues, particularly for uridine 5'-diphosphate (UDP) galactopyranose mutase. Compounds of the invention inhibit UDP- galactopyranose mutase (UGM) and have activity to attenuate virulence of pathogenic microorganisms, including mycobacteria.

  抑制微生物生长或减弱病原微生物毒力的化合物。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有抑制含有该酶的微生物生长的活性，特别是那些该酶负责将半乳糖呋喃糖醇残基纳入其中的微生物，特别是尿苷5'-二磷酸（UDP）半乳糖吡喃糖醇异构酶。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有减弱病原微生物毒力的活性，包括分枝杆菌。
• One-Pot Synthesis of 3-Arylquinazoline-2,4(1H,3H)-dithiones by the Reaction of 2-Lithiophenyl Isothiocyanates with Aryl Isothiocyanates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuki Yokoi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0030-1260016

  日期：2011.5

  synthesized in satisfactory yields from 2-bromophenyl isothiocyanates in one pot via generation of the corresponding 2-lithiophenyl isothiocyanates by bromine-lithium exchange with butyllithium followed by treatment with aryl isothiocyanates. quinazoline-2,4(1H,3H)-dithiones - 2-lithiophenyl isothiocyanates - 2-bromophenyl isothiocyanates - aryl isothiocyanates - benzothioamides

  一锅中由2-溴苯基异硫氰酸酯通过溴-锂与丁基锂的交换生成相应的2-硫代苯基异硫氰酸酯，然后用芳基处理，以令人满意的收率合成了3-芳基喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二硫酮异硫氰酸酯。 喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二硫酮-2-异硫氰酸异硫氰酸酯酯-2-异硫氰酸异溴苯基酯-异硫氰酸芳基酯-苯并硫代酰胺