2-butyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-2-enone | 75565-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-butyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Butyl-4-(oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 75565-67-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: JUABSXJQZGEBGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R,4S)-2-butyl-4-(oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GILL M.; BAINTON H. P.; RICKARDS R. W., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 15, 1437-1440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopentanoids from phenol. Part 5. Terminally functionalised 2- and 3-alkyl-4-hydroxycyclopent-2-enones. A versatile approach to prostanoids
  作者：Melvyn Gill、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1039/p19810000599

  日期：——

  2-alkyl-4-hydroxycyclopent-2-enones which are important intermediates in prostanoid synthesis. Thus the 2-substituted cyclopentenone (2) is prepared in ca. 60% yield from the 3-chlorocyclopentenone (7), itself available in four steps from phenol.

  末端官能化的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮是通过使镁铝酸盐试剂与3-氯-4-羟基环戊-2-烯酮的醚共轭加成-消除反应而制备的。可以选择性地或与修饰核同时修饰侧链官能度。环-氧官能团的立体定向易位将这些化合物转化为末端官能化的2-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮，这是前列腺素合成中的重要中间体。因此，在约1℃下制备了2-取代的环戊烯酮（2）。3-氯环戊烯酮（7）的收率达60％，而苯酚本身可通过四个步骤获得。
• US4367340A
  申请人：——

  公开号：US4367340A

  公开（公告）日：1983-01-04
• US4703127A
  申请人：——

  公开号：US4703127A

  公开（公告）日：1987-10-27