2-萘甲酸异丙酯 | 25308-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘甲酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl 2-naphthoate
• 英文别名: Propan-2-yl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 25308-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• mdl: MFCD21370916
• 分子量: 214.264
• InChiKey: AZQSWRLOCUWZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲酸异丙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化完全还原酯类

  摘要：

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02405
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-甲酰胺 、 异丙醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 反应 48.0h， 以34%的产率得到2-萘甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  KHSO4 促进伯酰胺选择性转化为酯

  摘要：

  在 KHSO4 存在下，通过在低级伯醇中回流，脂肪族或芳香族伯酰胺很容易转化为相应的酯。仲酰胺在类似条件下会导致复杂的混合物，而叔酰胺是惰性的。异丙醇的使用导致产物的形成速度较慢，产率较低，同时副产物也较低，而使用叔醇不能成功转化，烯丙醇和苯甲醇提供了复杂的混合物。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.392

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• A new and efficient one-pot synthesis of aromatic alkynyl ketones from aromatic esters
  作者：Sang Jun Yim、Chan Ho Kwon、Duk Keun An

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.015

  日期：2007.7

  The reaction of aromatic esters with alkynyllithiums in the presence of lithium morpholinide and BF3·OEt2 gave aromatic alkynyl ketones in good yield (78–87%).

  在吗啉化物锂和BF 3 ·OEt 2的存在下，芳族酯与炔基锂的反应得到的芳族炔基酮收率很好（78-87％）。
• Effective Partial Alkynylation of Carboxylic Acid Derivatives to Alkynyl Ketones
  作者：Sang-Jun Yim、Min-Hyeok Kim、Duk-Keun An

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.286

  日期：2010.2.20

  The reaction of carboxylic acid derivatives such as esters, acid chlorides and acid anhydrides with alkynyl lithiums in the presence of lithium morpholinide and $BF_3\cdot}OEt_2$ gave alkynyl ketones in good yield (73-96%).

  在锂吗啉和$BF_3\cdot}OEt_2$的存在下，酯、酰氯和酸酐等羧酸衍生物与炔基锂反应，以良好的产率（73-96%）生成炔基酮。
• Palladium-catalyzed carbonylation of aryl triplates. Synthesis of arenecarboxylic acid derivatives from phenols
  作者：Sandro Cacchi、Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83920-9

  日期：1986.1

  Various aryl triflates derived from phenols were converted into aryl esters or amides in good yields by a palladium-catalyzed reaction with carbon monoxide and alcohols or amines.

  通过与一氧化碳和醇或胺的钯催化反应，衍生自苯酚的各种芳基三氟甲磺酸酯以良好的产率转化为芳基酯或酰胺。
• Metal-Free Aerobic Oxidative Esterification of Aldehydes in the Presence of Cyanide
  作者：Yoo-Jin Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/bkcs.10398

  日期：2015.8

  A metal‐free aerobic oxidative esterification of aldehydes in the presence of cyanide is described. Various aromatic aldehydes and sterically congested alcohols were amenable to this protocol. In addition, this method could be extended to the preparation of thioesters with a thiol in place of an alcohol. Furthermore, the cyanide‐mediated aerobic oxidation of aldehydes was applied to the synthesis of

  描述了氰化物存在下醛的无金属好氧氧化酯化反应。各种芳族醛和空间拥挤的醇都适合该方案。另外，该方法可以扩展到用硫醇代替醇制备硫酯。此外，氰化物介导的醛的需氧氧化被用于在不存在醇的情况下通过分子内酯化来合成内酯。