(-)-1,2-bis(4-fluorophenyl)ethylamine | 133235-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-1,2-bis(4-fluorophenyl)ethylamine
• 英文别名: 1,2-bis(4-fluorophenyl)ethylamine；1,2-Bis(4-fluorophenyl)ethanamine
• CAS: 133235-80-0；133235-82-2；133235-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂N
• mdl: MFCD09809065
• 分子量: 233.261
• InChiKey: HXXGVFCEHAXKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,2-bis(4-fluorophenyl)ethylamine 在 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,7-difluoro-10,5-(iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  10，5-（亚氨基甲基）-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯及其衍生物。强大的PCP受体配体。

  摘要：

  合成IDDC（3，10,5-（亚氨基甲基）-10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯++ +）和一系列取代的衍生物，并在体外评估其取代tri化MK-801的能力（[3H] -2）来自豚鼠脑匀浆的特异性结合位点。用溴，氯和氟取代3的3位导致结合亲和力增加。相反，在3位的供体基团的取代降低了结合亲和力，在7位和氮上的所有取代也是如此。在外消旋混合物被拆分的地方，（+）-光学对映体比对映体或外消旋体更具活性。在这项研究中发现的活性最高的配体是（+）-13e（IC50 = 15.5 +/- 4.5 nM）。（+）-13e对PCP受体的亲和力使其成为已知最有效的配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm00066a002
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙酰氯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 3.0h， 生成 (-)-1,2-bis(4-fluorophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  10，5-（亚氨基甲基）-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯及其衍生物。强大的PCP受体配体。

  摘要：

  合成IDDC（3，10,5-（亚氨基甲基）-10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯++ +）和一系列取代的衍生物，并在体外评估其取代tri化MK-801的能力（[3H] -2）来自豚鼠脑匀浆的特异性结合位点。用溴，氯和氟取代3的3位导致结合亲和力增加。相反，在3位的供体基团的取代降低了结合亲和力，在7位和氮上的所有取代也是如此。在外消旋混合物被拆分的地方，（+）-光学对映体比对映体或外消旋体更具活性。在这项研究中发现的活性最高的配体是（+）-13e（IC50 = 15.5 +/- 4.5 nM）。（+）-13e对PCP受体的亲和力使其成为已知最有效的配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm00066a002

文献信息

• Agent for treatment of disorders of the cerebro-neural transmission
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05087627A1

  公开（公告）日：1992-02-11

  A method for treatment of disorders of the cerebro-neural transmission system which comprises administering a compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in a therapeutically effective amount, either alone or in admixture with one or more pharmaceutically acceptable excipients, ##STR1## wherein Ar or Ar' is unsubstituted or substituted phenyl or pyridyl; R is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or lower alkylenedioxy; A is C.sub.1 -C.sub.6 alkylene; and n is 0 or 1. A compound of the formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, ##STR2## wherein R.sup.1 is hydrogen or fluorine; R.sup.2 is hydrogen or fluorine; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or lower alkylenedioxy; A is lower C.sub.1 -C.sub.6 alkylene, and n is 0 or 1, provided that at least one of R.sup.1 or R.sup.2 is fluorine.

  一种治疗脑神经传输系统紊乱的方法，包括以治疗有效剂量给予式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，单独或与一个或多个药学上可接受的赋形剂混合使用，其中Ar或Ar'为未取代或取代的苯基或吡啶基；R为氢、低碳酰基、低烷氧基、卤素或低碳酰二氧基；A为C.sub.1 -C.sub.6烷基；n为0或1。一种式(II)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R.sup.1为氢或氟；R.sup.2为氢或氟；R.sup.3为氢、低碳酰基、低烷氧基、卤素或低碳酰二氧基；A为低C.sub.1 -C.sub.6烷基，n为0或1，但至少其中一种是氟。
• US5087627A
  申请人：——

  公开号：US5087627A

  公开（公告）日：1992-02-11
• US5153198A
  申请人：——

  公开号：US5153198A

  公开（公告）日：1992-10-06
• 10,5-(Iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene and derivatives. Potent PCP receptor ligands
  作者：Kyle R. Gee、Peter Barmettler、Michael R. Rhodes、Robert N. McBurney、N. Laxma Reddy、Lain Yen Hu、Ronald E. Cotter、Philip N. Hamilton、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00066a002

  日期：1993.7

  IDDC (3, 10,5-(iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene++ +) and a series of substituted derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their ability to displace tritiated MK-801 ([3H]-2) from its specific binding site in guinea pig brain homogenate. Substitution at the 3-position of 3 with bromine, chlorine, and fluorine led to increased binding affinity. In contrast, substitution

  合成IDDC（3，10,5-（亚氨基甲基）-10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯++ +）和一系列取代的衍生物，并在体外评估其取代tri化MK-801的能力（[3H] -2）来自豚鼠脑匀浆的特异性结合位点。用溴，氯和氟取代3的3位导致结合亲和力增加。相反，在3位的供体基团的取代降低了结合亲和力，在7位和氮上的所有取代也是如此。在外消旋混合物被拆分的地方，（+）-光学对映体比对映体或外消旋体更具活性。在这项研究中发现的活性最高的配体是（+）-13e（IC50 = 15.5 +/- 4.5 nM）。（+）-13e对PCP受体的亲和力使其成为已知最有效的配体之一。