Isoquinolin-3-yl-thiophen-2-yl-methanone | 114196-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Isoquinolin-3-yl-thiophen-2-yl-methanone
• 英文别名: 3-Isoquinolinyl(2-thienyl)methanone；isoquinolin-3-yl(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 114196-65-5
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: LSFWMOXVFFQTSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  434.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 、 Isoquinolin-3-yl-thiophen-2-yl-methanone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-Bromo-phenyl)-N'-[1-isoquinolin-3-yl-1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine 、 N-(4-Bromo-phenyl)-N'-[1-isoquinolin-3-yl-1-thiophen-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Fused Azolium Salts XVIII [1]. Synthesis and Reactivity of a Novel Fused Heteroaromatic System: [1,2,3]Triazolo[1,5-b]isoquinolinium Salts

  摘要：

  Oxidative cyclization of 3-isoquinolyl ketone hydrazones afforded the novel tricyclic heteroaromatic [1,2,3]triazolo[1,5-b]isoquinolinium salts. The reactivity of the ring system towards nucleophiles proved to be regioselective. Secondary amines induced ring opening of the pyridine moiety, forming a triazolyl substituted benzaldehyde derivative; sodium borohydride afforded partially reduced derivatives of the parent compound.

  DOI：

  10.1007/pl00013497
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-(thiophen-2-yl)-ethanone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Isoquinolin-3-yl-thiophen-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Aubert, Thierry; Farnier, Michel; Guilard, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 842 - 851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aubert, T.; Farnier, M.; Hanquet, B., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1831 - 1838
  作者：Aubert, T.、Farnier, M.、Hanquet, B.、Guilard, R.

  DOI：——

  日期：——
• AUBERT, THIERRY;FARNIER, MICHEL;GUILARD, ROGER, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 842-851
  作者：AUBERT, THIERRY、FARNIER, MICHEL、GUILARD, ROGER

  DOI：——

  日期：——
• AUBERT, T.;FARNIER, M.;HANQUET, B.;GUILARD, R., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 5, 1831-1837
  作者：AUBERT, T.、FARNIER, M.、HANQUET, B.、GUILARD, R.

  DOI：——

  日期：——
• Aubert, Thierry; Farnier, Michel; Guilard, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 842 - 851
  作者：Aubert, Thierry、Farnier, Michel、Guilard, Roger

  DOI：——

  日期：——
• Fused Azolium Salts XVIII [1]. Synthesis and Reactivity of a Novel Fused Heteroaromatic System: [1,2,3]Triazolo[1,5-b]isoquinolinium Salts
  作者：Mariann Béres、György Hajós、Zsuzsanna Riedl、Géza Timári、András Messmer

  DOI：10.1007/pl00013497

  日期：1998.9

  Oxidative cyclization of 3-isoquinolyl ketone hydrazones afforded the novel tricyclic heteroaromatic [1,2,3]triazolo[1,5-b]isoquinolinium salts. The reactivity of the ring system towards nucleophiles proved to be regioselective. Secondary amines induced ring opening of the pyridine moiety, forming a triazolyl substituted benzaldehyde derivative; sodium borohydride afforded partially reduced derivatives of the parent compound.