tert-butyl[(E)-3-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]allyloxy]diphenylsilane | 1308381-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl[(E)-3-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]allyloxy]diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-3-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]prop-2-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1308381-55-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₂Si
• 分子量: 436.71
• InChiKey: DOZLDHDGJBJMNF-HUCAGPEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(E)-3-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]allyloxy]diphenylsilane 、 联硼酸频那醇酯 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基环氧硼酸化硼酸合成正和反1,4-二元醇

  摘要：

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201100613
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxydecan-1-ol 在 咪唑 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl[(E)-3-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]allyloxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基环氧硼酸化硼酸合成正和反1,4-二元醇

  摘要：

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201100613

文献信息

• Synthesis of<i>syn</i>and<i>anti</i>1,4-Diols by Copper-Catalyzed Boration of Allylic Epoxides
  作者：Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201100613

  日期：2011.4.18

  Two sides of the same coin: Syn and anti 1,4‐diols have been synthesized through the regio‐ and diastereoselective CuI‐catalyzed boration of allylic epoxides (see scheme; pin=pinacolato, TES=triethylsilyl). In situ protection of the alcohol allows isolation of syn and anti 1,4‐silyloxyboronates. Monoprotected 1,4‐diols can be prepared by a one‐pot addition–protection–oxidation sequence.

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。