3-(benzothiophen-3-yl)-1H,3H-benzofuran-1-one | 83656-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(benzothiophen-3-yl)-1H,3H-benzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(benzo[b]thiophen-3-yl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(1-benzothiophen-3-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 83656-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S
• 分子量: 266.32
• InChiKey: KKWMHBXCWGKYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzothiophen-3-yl)-1H,3H-benzofuran-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72%的产率得到3-(2-carboxyphenylmethyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Pratap, Ram; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 865 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-Benzothiophen-3-yl(hydroxy)methyl]benzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.61 g的产率得到3-(benzothiophen-3-yl)-1H,3H-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  含苯并[ b ]噻吩/苯并[ b ]吡咯的1,3-二取代苯并[ c ]噻吩类似物的合成

  摘要：

  描述了结合有苯并[ b ]噻吩/苯并[ b ]吡咯单元的1，3-二取代的苯并[ c ]噻吩类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.018

文献信息

• Synthesis and characterization of benzo[c]thiophene analogs incorporating benzo[b]thiophene/1-hexylindole/benzo[b]furan
  作者：J. Arul Clement、Pethaiah Gunasekaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.059

  日期：2009.5

  Synthesis of 1,3-disubstituted benzo[c]thiophene analogs incorporating heterocycles such as benzo[b]thiophene/1-hexylindole/benzo[b]furan and thiophene units is described. Optical and electrochemical studies of the benzo[c]thiophene analogs are also reported.

  描述了结合有杂环的1，3-二取代的苯并[ c ]噻吩类似物的合成，例如苯并[ b ]噻吩/ 1-己基吲哚/苯并[ b ]呋喃和噻吩单元。还报道了苯并[ c ]噻吩类似物的光学和电化学研究。
• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes Involving Lewis Acid-Mediated Regioselective Annulation of Unsymmetrical 1,2-(Diaryl/diheteroarylmethine)dipivalates
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/jo301410w

  日期：2012.10.19

  A ZnBr2-mediated regioselective annulation of unsymmetrical 1,2-diarylmethinedipivalates in DCM at room temperature led to the formation of annulated arenes and heteroarenes. The annulation of the dipivalate proceeds through the intermediacy of benzylic carbocations followed by intramolecular cyclization and subsequent aromatization to give the annulated products. The annulation methodology is highly

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。
• PRATAP, RAM;TOMINAGA, YOSHINORI;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 4, 865-869
  作者：PRATAP, RAM、TOMINAGA, YOSHINORI、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——