1t-[2]naphthyl-4t-phenyl-buta-1,3-diene | 67959-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1t-[2]naphthyl-4t-phenyl-buta-1,3-diene
• 英文别名: 1t-[2]Naphthyl-4t-phenyl-buta-1,3-dien；trans,trans-1-β-naphthyl-4-phenylbutadien；trans-trans-1-β-Naphthyl-4-phenylbutadien；2-(4-Phenyl-1,3-butadienyl)naphthalene；2-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]naphthalene
• CAS: 67959-21-1
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: IDWIWJGDLZJTEZ-ZVSIBQGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  459.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1t-[2]naphthyl-4t-phenyl-buta-1,3-diene 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 2-(1,2,3,4-tetrabromo-4-phenyl-butyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 1, 4-Diarylbutadienes with Higher Aromatic Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50004a005
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E)-1,1-bis(methylsulfanyl)-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1t-[2]naphthyl-4t-phenyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  A New General Route to 1,2-Diarylethylenes, 1,4-Diarylbutadienes and 1,6-Diarylhexatrienes Through Cycloaromatization of β-Oxodithioacetals

  摘要：

  烯丙基、苄基、1-（萘甲基）卤化镁与 5-芳基-1,1-双（甲硫基）戊-4-烯-3-酮、7-芳基-1,1-双（甲硫基）庚-4,6-二烯-3-酮和 9-苯基-1,1-双（甲硫基）壬-4、6,8-三烯-3-酮，然后在三氟化硼-二乙基醚络合物的存在下，对得到的 3-取代的 1,1-双（甲硫基）烯-3-醇进行环芳香化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26305

文献信息

• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。
• Transition-Metal-Free Sulfuration/Annulation of Alkenes: Economical Access to Thiophenes Enabled by the Cleavage of Multiple C–H Bonds
  作者：Liang Chen、Hao Min、Weilan Zeng、Xiaoming Zhu、Yun Liang、Guobo Deng、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03078

  日期：2018.12.7

  and transition-metal-free strategy for the synthesis of thiophenes from substituted buta-1-enes with potassium sulfide has been presented. The reaction achieves double C–S bond formations via cleavage of multiple C–H bonds and provides an efficient approach to access various functionalized thiophenes. Moreover, the strategy can also be used for the synthesis of thiophenes from 1,4-diaryl-1,3-dienes.

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。
• Catalysis by ionic liquids: cyclopropyl carbinyl rearrangements catalyzed by [pmim]Br under organic solvent free conditions
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Arijit Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.003

  日期：2006.2

  Aryl substituted cyclopropyl carbinol derivatives undergo stereoselective rearrangements catalyzed by the ionic liquid, 1-methyl-3-pentylimidazolium bromide, under sonication, without any organic solvent, to produce the substituted conjugated all-trans-butadienes.

  在没有任何有机溶剂的情况下，在超声处理下，芳基取代的环丙基甲醇衍生物通过离子液体溴化1-甲基-3-戊基咪唑鎓在没有任何有机溶剂的情况下发生立体选择性重排，从而生成取代的共轭全反式丁二烯。
• Iridium-Catalyzed Selective <i>trans</i>-Semihydrogenation of 1,3-Enynes with Ethanol: Access to (<i>E,E</i>)-1,4-Diarylbutadienes
  作者：Fengjie Huang、Zhidao Huang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02327

  日期：2022.7.29

  precatalyst and tBuNH2 as the cocatalyst. This catalyst system provides an efficient and atom-economical access to unsymmetrical (E,E)-1,4-diarylbutadienes with high yields and stereoselectivities. Monitoring the process revealed that a sequence of cis-semihydrogenation of the triple bond of 1,3-enynes (to form (E,Z)-butadienes) and (E,Z)-to-(E,E) isomerization occurs to form (E,E)-butadienes.

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。
• Synthesis of 1-aryl-2,3-diaroyl cyclopropanes from 1,3,5-triaryl-1,5-diketones and their transformation into E,E-1,4-diaryl-1,3-butadienes
  作者：Kashpar John Britto、Maniarasu Meenakshi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1039/d4ra02525c

  日期：——

  A new method for the synthesis of 1-aryl-2,3-diaroyl cyclopropanes has been developed by iodine/DBU-mediated cyclization of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones. The alcohols derived by the reduction of these cyclopropanes, when treated with conc. HCl, afforded a series of 1,3-dienes through cyclopropyl ring-opening and subsequent fragmentation. Overall, the synthetic sequence represents a new non-Wittig methodology

  通过碘/DBU介导的1,3,5-三芳基-1,5-二酮的环化，开发了一种合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷的新方法。当用浓溶液处理时，通过还原这些环丙烷而衍生出醇。 HCl 通过环丙基开环和随后的裂解得到一系列 1,3-二烯。总体而言，该合成序列代表了一种从 1,5-二酮合成 1,3-二烯的新非维蒂希方法。