6α,20ξ-Dihydroxy-3β-(sulfooxy)-5α-cholest-9(11)-en-23-on-Natriumsalz | 88440-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α,20ξ-Dihydroxy-3β-(sulfooxy)-5α-cholest-9(11)-en-23-on-Natriumsalz
• 英文别名: thornasteroside A
• CAS: 88440-68-0
• 化学式: C₂₇H₄₃O₇S*Na
• 分子量: 534.69
• InChiKey: OKVWXQNDCVCWOH-DCEYERGGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  123.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,20ξ-Dihydroxy-3β-(sulfooxy)-5α-cholest-9(11)-en-23-on-Natriumsalz 生成 3β,6α,20ξ-Trihydroxy-5α-cholest-9(11)-en-23-one
  参考文献：
  名称：

  来自小行星，VI的生物活性糖苷。海星类固醇寡糖苷Luidia maculataMülleret Troschel，1新的糖苷硫酸盐和两种新的糖苷硫酸盐的结构

  摘要：

  五个已知的无糖聚糖，3β，6α-二羟基-5α-pregn-9（11）-en-20-一（1），3β，6α，20ξ-三羟基-5α-cholesta-9（11），24-二烯- 23-one（2），3β，6α，20ξ-三羟基-5α-cholest-9（11）-en-23-one（3），3β，6α-二羟基-5α-cholesta-9（11），24- dien-23-one（4）和3β，6α-dihydroxy-5α-cholest-9（11）-en-23-one（5）可以从寡糖苷混合物的酶解产物的溶剂分解产物中分离得到海星Luidia maculataMülleret Troschel获胜。另外，从酶水解物中均匀地获得了新的糖苷配基硫酸盐，并且可以从相同的寡糖苷混合物中分离出两种新的寡糖苷硫酸盐。根据化学和光谱学证据，这三种硫酸盐的结构为双[6α，20ξ-二羟基-3β-（磺氧基）-5α-choles

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831206
• 作为产物：
  描述：

  Forbeside A 在 glyoxidase mixture of Charonia lampas 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以40.1 mg的产率得到Cholest-9(11)-en-23-one,6-[(O-6-deoxy-b-D-glucopyranosyl-(1®2)-O-b-D-xylopyranosyl-(1®3)-6-deoxy-b-D-glucopyranosyl)oxy]-20-hydroxy-3-(sulfooxy)-,monosodium salt, (3b,5a,6a)- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  来自小行星V的生物活性糖苷。来自海星Asmurs amurensis的类固醇寡糖苷[cf.] versicolor Sladen，一种新的寡糖苷硫酸盐的结构解析

  摘要：

  除了已知的3β外，6α-dihydroxy-5α-pregn-9（11）-en-20-one（1），3β，6α，20ξ-trihydroxy-5α-cholest-9（11）-en-23 -一（2），3β，6α，20ξ-三羟基-24ξ-甲基-5α-胆甾9（11）-en-23-一（3）[以双乙酸酯1 '，2 '和从寡糖苷混合物的酶解产物3 '和荆棘苷A（8）中分离出一种新的真正的寡糖苷硫酸盐，即versicoside A，并通过化学和光谱学证据证明其为6α-[（O- β- D-半乳糖吡喃糖基-（13）-O -β-D-呋喃核糖基-（12）-O-β-D-吡喃并吡喃糖基- （14）-O- [β-D-吡喃并吡喃糖基-（12）]- O - β-D-吡喃并吡喃糖基- （13）-β-D-吡喃并吡喃糖基）氧基]-20ξ-羟基- 3β-（磺氧基）-5α-胆甾9（11）-en-23-ones（4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831205

文献信息

• Itakura, Yoichi; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 499 - 508
  作者：Itakura, Yoichi、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• Biologically Active Glycosides from Asteroidea, V. Steroid Oligoglycosides from the StarfishAsterias amurensis [cf.]versicolor Sladen, 1 Structural Elucidation of a New Oligoglycoside Sulfate
  作者：Yoichi Itakura、Tetsuya Komori、Toshio Kawasaki

  DOI：10.1002/jlac.198319831205

  日期：1983.12.15

  9(11)-en-20-one (1), 3β,6α,20ξ-trihydroxy-5α-cholest-9(11)-en-23-one (2), 3β,6α,20ξ-trihydroxy-24ξ-methyl-5α-cholest-9(11)-en-23-one (3) [isolated in the form of the diacetates 1′, 2′, and 3′ from the enzymatic hydrolyzate of an oligoglycoside mixture], and thornasteroside A (8) a new genuine oligoglycoside sulfate named versicoside A has been isolated and structurally elucidated by chemical and spectroscopic

  除了已知的3β外，6α-dihydroxy-5α-pregn-9（11）-en-20-one（1），3β，6α，20ξ-trihydroxy-5α-cholest-9（11）-en-23 -一（2），3β，6α，20ξ-三羟基-24ξ-甲基-5α-胆甾9（11）-en-23-一（3）[以双乙酸酯1 '，2 '和从寡糖苷混合物的酶解产物3 '和荆棘苷A（8）中分离出一种新的真正的寡糖苷硫酸盐，即versicoside A，并通过化学和光谱学证据证明其为6α-[（O- β- D-半乳糖吡喃糖基-（13）-O -β-D-呋喃核糖基-（12）-O-β-D-吡喃并吡喃糖基- （14）-O- [β-D-吡喃并吡喃糖基-（12）]- O - β-D-吡喃并吡喃糖基- （13）-β-D-吡喃并吡喃糖基）氧基]-20ξ-羟基- 3β-（磺氧基）-5α-胆甾9（11）-en-23-ones（4）。
• Biologisch aktive Glycoside aus Asteroidea, VI. Steroid-Oligoglycoside aus dem SeesternLuidia maculata Müller et Troschel, 1 Die Strukturen eines neuen Aglyconsulfats und von zwei neuen Oligoglycosidsulfaten
  作者：Tetsuya Komori、Hans Chr. Krebs、Yoichi Itakura、Ryuichi Higuchi、Kenji Sakamoto、Shuzo Taguchi、Toshio Kawasaki

  DOI：10.1002/jlac.198319831206

  日期：1983.12.15

  -[(O-β-D-Fucopyranosyl-(1 3)-O-β-D-Fucopyranosyl-(1 3)-O-β-D-fucopyranosyl-(1 2)-O-β-D-chinovopyranosyl-(1 4)-O-[β-D-chinovopyranosyl-(1 2)]-O-β-D-xylopyranosyl-(1 3)-β-D-chinovopyranosyl)oxy]-20ξ-hydroxy-3β-(sulfooxy)5α-cholest-9(11)-en-23-on (10) und Monoammoniumsalz von 6α-[(O-β-D-Fucopyranosyl-(1 2)-O-β-D-chinovopyranosyl-(1 4)-O-[β-D-chinovopyranosyl-(1 2)]- O-β-D-xylopyranosyl-(1 3)-β-D-chinovopyranosyl)

  五个已知的无糖聚糖，3β，6α-二羟基-5α-pregn-9（11）-en-20-一（1），3β，6α，20ξ-三羟基-5α-cholesta-9（11），24-二烯- 23-one（2），3β，6α，20ξ-三羟基-5α-cholest-9（11）-en-23-one（3），3β，6α-二羟基-5α-cholesta-9（11），24- dien-23-one（4）和3β，6α-dihydroxy-5α-cholest-9（11）-en-23-one（5）可以从寡糖苷混合物的酶解产物的溶剂分解产物中分离得到海星Luidia maculataMülleret Troschel获胜。另外，从酶水解物中均匀地获得了新的糖苷配基硫酸盐，并且可以从相同的寡糖苷混合物中分离出两种新的寡糖苷硫酸盐。根据化学和光谱学证据，这三种硫酸盐的结构为双[6α，20ξ-二羟基-3β-（磺氧基）-5α-choles