6-phenyl-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline | 305851-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-phenyl-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 9-phenyl-8,10,17-triazatetracyclo[8.7.0.0^2,7.0^11,16]heptadeca-1(17),2,4,6,11(16),12,14-heptaene；6-phenyl-5,6-dihydrobenzoimidazo[1,2-c]-quinazoline；6-phenyl-5,6-dihydrobenzo-(4,5)-imidazo-(1,2)-quinazoline；6-Phenyl-5,6-dihydrobenzimidazo[1,2-c]quinazoline；6-phenyl-5,6-dihydrobenzimidazolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 305851-84-7
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: RWRCHUYKIHRERJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  550.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种蒽类含氮有机发光化合物及其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种蒽类含氮有机发光化合物及其制备方法与应用，其中蒽类含氮有机发光化合物的具体结构如说明书通式1所示，其制备方法包括：以甲苯为溶剂，使原料A与原料B在叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯和三(叔丁基)磷存在下反应得到中间产物C，然后以二氯甲烷为溶剂，使中间产物C与NBS反应得到中间产物D，再以甲苯、乙醇和水的混合溶液为溶剂，使中间产物D和原料E在碳酸钾和四(三苯基磷)钯存在的条件下反应，最终得到通式I所示的化合物。本发明提供的蒽类衍生物具有较高电子传输性能，将其应用至有机致电发光器件中能够提高器件的电子传输效率以及延长器件寿命。此外，本发明中提供的制备方法简单易操作，适合工业化推广。

  公开号：

  CN112142672B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)苯并咪唑 在 copper(I) oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-phenyl-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜介导的串联喹唑啉衍生物的串联方法

  摘要：

  已开发出一种微波辅助铜介导的不同醛与喹唑啉/苯并咪唑的氧化偶联反应的方法，该方法可通过新的C–N键形成来合成稠合多环系统。当前的方法涉及在2-丙醇作为溶剂的存在下使用对环境无害的NH 4 OAc作为胺源。这种新颖的串联反应方法可以有效地快速而直接地获得复杂的稠合喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02312d

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Activity Studies on 6-p-Dimethylaminophenyl-5,6-dihydrobenzoimidazo[1,2-c]quinazoline: Crystal Structure of the Title Compound and Comparative Study with Related Derivatives
  作者：S. G. Bubbly、S. B. Gudennavar、N. M. Nanje Gowda、Rita Bhattacharjee、V. Gayathri、S. Natarajan

  DOI：10.1007/s10870-011-0243-z

  日期：2012.4

  with it. The structure was stabilized by intermolecular C–H–N interactions. A few of the related quinazolines (6-p-hydroxyphenyl-5,6-dihydrobenzoimidazo[1,2-c]quinazoline; 6-phenyl-5,6-dihydrobenzoimidazo[1,2-c]quinazoline; 6-pyridyl-5,6-dihydrobenzoimidazo[1,2-c]quinazoline; 6-furyl-5,6-dihydrobenzoimidazo[1,2-c]quinazoline) were also examined for their biological activity, in addition to their characterization

  邻氨基苯基苯并咪唑与对二甲氨基苯甲醛反应生成 6-对二甲氨基苯基-5,6-二氢苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉，通过元素分析、IR、UV-Vis、1H NMR、13C NMR、质量光谱研究和 X 射线晶体结构分析。对该化合物抗菌活性的研究表明，它对真菌酵母菌具有活性，但对枯草芽孢杆菌无效。该化合物在空间群 P21/n 中结晶，晶胞参数 a = 10.652(2) Å, b = 11.002(2) Å, c = 15.753(2) Å, β = 109.29(2)°，结构为细化到 0.0479 的 R 因子。喹唑啉部分中的氢嘧啶环呈斜船构象。与苯环相连的二甲氨基与其共轭。结构通过分子间 C-H-N 相互作用稳定。
• Synthesis, characterization, computational studies and DPPH scavenging activity of some triazatetracyclic derivatives
  作者：F. Odame、Eric C. Hosten、R. Betz、J. Krause、Carminita L. Frost、K. Lobb、Zenixole R. Tshentu

  DOI：10.1007/s13738-021-02158-3

  日期：2021.8

  16]heptadeca-1(17),2,4,6,11(16),12,14-heptaene (VIII) have been discussed. The computed NMR, IR, molecular electrostatic potential and frontier molecular orbitals of compounds I, III and VIII have been discussed. The M06 functional gave most of its values closest to the experimental values for the bond lengths and bond angles of compounds I and III. For compound VIII, none of the functionals gave values for

  一些二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉由醛和酮合成，使用酮作为试剂和溶剂，四氢呋喃（THF）作为醛的溶剂，得到三氮杂四环化合物。这些化合物已通过光谱学和微量分析进行了表征。9,9-dimethyl-8,10,17-triazatetracyclo[8.7.02,7.011,16]heptadeca-1(17),2,4,6,11(16),12,14-heptaene 的晶体结构 ( I)、9-丁基-9-甲基-8,10,17-三氮杂四环[8.7.0.02,7.011,16]十七-(17),2,4,6,11(16),12,14-庚烯( III) 和 9-phenyl-8,10,17-triazatetracyclo[8.7.0 02 7.011,16]heptadeca-1(17),2,4,6,11(16),12,14-heptaene (VIII) 有被讨论过。讨论了化合物 I、III
• Synthesis and Characterization of Ru(III) Complexes Containing Quinazoline Derivatives and their Biological and Catalytic Activities
  作者：Rita Bhattacharjee、Virupaiah Gayathri

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27941

  日期：——

  and electrochemical studies. A square pyramidal geometry around the metal ion was proposed for all the complexes. The biological activities of the ligand and its ruthenium(III) complexes have been studied on microorganisms such as B. subtilis, E. coli and yeast by cup-plate method. The catalytic activity of the synthesized ruthenium(III) complexes towards oxidation of benzyl alcohol, cyclohexanol and

  三水合三氯化钌 (RuCl3·3H2O) 与喹唑啉衍生物配体 (L) 以 1:1 摩尔比在丙酮中反应，生成一系列 RuX3L·nH2O 类型的棕色/绿色/绿黑色钌 (III) 配合物，其中 X = Cl ，n = 0、1、2 和 3，L 为 6-R-5,6-二氢苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉（R = 乙基：L1/n 或异丙基：L2、L3/n 或 i -丁基：L4、L5/苯基：L6/呋喃基：L7/噻吩基：L8/o 或对羟基苯基：L9、L10/o 或对氯苯基：L11、L12/二甲基氨基苯基：L13)。所有合成的 Ru(III) 配合物均通过元素分析、电导率测量、红外、电子、ESR 和质谱技术、TGA、磁化率和电化学研究进行表征。为所有配合物提出了围绕金属离子的方形金字塔几何形状。采用杯板法研究了配体及其钌(III)配合物对枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和酵母等微生物的生物活性。合成的钌(III)配合物对
• Construction of Indium(III)–Organic Framework Based on a Flexible Cyclotriphosphazene-Derived Hexacarboxylate as a Reusable Green Catalyst for the Synthesis of Bioactive Aza-Heterocycles
  作者：Velusamy Jeevananthan、Gopal Chandru Senadi、Kesavan Muthu、Ajithkumar Arumugam、Swaminathan Shanmugan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04117

  日期：2024.3.25

  include broad functional group compatibility, low catalyst loading (1–5 mol %), mild reaction conditions, easy workup procedures, good to excellent reaction yields, ethanol as a green solvent, reusability of the catalyst (five cycles), and economic attractiveness, which is mainly due to sustainability of SRMIST–1 as a reusable green catalyst. Our findings demonstrate that the highly reactive and reusable

  对合成复杂有机化合物的环保方法的持续需求激发了研究人员设计和开发现代、高效的多相催化系统。在此，通过反应产生了 In-HPCCP 金属有机骨架（SRMIST-1），这是一种非均相路易斯酸催化剂，含有毒性较低的铟和环保的鲁棒环三磷腈，具有显着的化学和热稳定性、持久的催化活性和出色的可重复使用性硝酸铟(III)水合物和六(4-羧基苯氧基)-环三磷腈之间。在SRMIST-1结构中，二级结构单元InO 7 }通过来自不同HCPCP配体的η 2 -和η 1 -羧氧原子的连接组装而成，形成三维网络。 SRMIST-1 中规则分布的 In(III) 位点赋予催化剂合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和 3,4-二氢-2 H -1,2 的优异反应活性,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物是由2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺分别与醛在优化反应条件下进行环化反应得到的。该方法的显着特点包括广泛的官能团兼容性、低催化剂负载量（1-5
• A microwave-assisted copper-mediated tandem approach for fused quinazoline derivatives
  作者：Satyaveni Malasala、Anusha Polomoni、Sai Manohar Chelli、Swayamsidda Kar、Y. V. Madhavi、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1039/d0ob02312d

  日期：——

  A method for the microwave-assisted copper-mediated oxidative coupling reaction of different aldehydes and quinazolines/benzimidazoles has been developed for the synthesis of fused-polycyclic systems via new C–N bond formation. The current methodology involves the use of environmentally benign NH4OAc as the amine source in the presence of 2-propanol as the solvent. This novel tandem reaction approach

  已开发出一种微波辅助铜介导的不同醛与喹唑啉/苯并咪唑的氧化偶联反应的方法，该方法可通过新的C–N键形成来合成稠合多环系统。当前的方法涉及在2-丙醇作为溶剂的存在下使用对环境无害的NH 4 OAc作为胺源。这种新颖的串联反应方法可以有效地快速而直接地获得复杂的稠合喹唑啉衍生物。