2-高哌嗪基-3-三氟甲基吡啶 | 243666-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-高哌嗪基-3-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1,4-diazepane
• 英文别名: 1-[3-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]-1,4-diazepane；1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1,4-diazepane
• CAS: 243666-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃N₃
• mdl: MFCD00661817
• 分子量: 245.247
• InChiKey: BMKFDQXBPCCAFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90°C/0.2mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-高哌嗪基-3-三氟甲基吡啶 、 4-三氟甲基苯基异氰酸酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(3-Trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid (4-trifluoromethyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  高亲和力TRPV1（VR1）香草类受体拮抗剂4-（3-三氟甲基吡啶-2-基）哌嗪-1-甲酸（5-三氟甲基吡啶-2-基）酰胺的鉴定和生物学评估。

  摘要：

  使用重组人TRPV1受体的高通量筛选用于鉴定一系列吡啶基哌嗪脲（3）作为TRPV1香草受体配体。通过平行合成对结构-活性关系的探索，确定了拮抗作用的基本药效学元素，可以通过靶向合成进一步优化以提供有效的口服生物利用度和选择性的TRPV1调节剂41，在几种体内模型中具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm0495071
• 作为产物：
  描述：

  高哌嗪 、 2-氯-3-三氟甲基吡啶 反应 3.5h， 以93%的产率得到2-高哌嗪基-3-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  WO2007/122411

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel pyrimidine derivatives as sub-micromolar affinity ligands of GalR2
  作者：Vasudeva Naidu Sagi、Tianyu Liu、Xiaoying Lu、Tamas Bartfai、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.033

  日期：2011.12

  GalR1 and GalR2 represent unique pharmacological targets for treatment of seizures and epilepsy. A novel series of 2,4,6-triaminopyrimidine derivatives were synthesized and found to have sub-micromolar affinity for GalR2. Optimization of a series of 2,4,6-triaminopyrimidines led to the discovery of several analogs with IC50 values ranging from 0.3 to 1 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/122411
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] DIAZEPAN-1-YL-SULFONYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME<br/>[FR] DERIVES DE DIAZEPAN-1-YL-SULFONYLE POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME METABOLIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007122411A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] Compounds of formula (I): wherein variable groups are defined within; their use in the inhibition of 11ßHSD1, processes for making them and pharmaceutical compositions comprising them are described.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : dont les groupes variables sont définis ici. L'invention concerne également l'utilisation desdits composés dans l'inhibition de 11ßHSD1, leurs procédés de fabrication et des compositions pharmaceutiques qui les comprennent.
• Discovery and Initial SAR of Arylsulfonylpiperazine Inhibitors of 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (11β-HSD1)
  作者：Daqing Sun、Zhulun Wang、Yongmei Di、Juan C. Jaen、Marc Labelle、Ji Ma、Shichang Miao、Athena Sudom、Liang Tang、Craig S. Tomooka、Hua Tu、Stefania Ursu、Nigel Walker、Xuelei Yan、Qiuping Ye、Jay P. Powers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.025

  日期：2008.6

  High-throughput screening of a small-molecule compound library resulted in the identification of a series of arylsulfonylpiperazines that are potent and selective inhibitors of human 11beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (11beta-HSD1). Optimization of the initial lead resulted in the discovery of compound (R)-45 (11beta-HSD1 IC(50)=3nM).
• Identification and Biological Evaluation of 4-(3-Trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylic Acid (5-Trifluoromethylpyridin-2-yl)amide, a High Affinity TRPV1 (VR1) Vanilloid Receptor Antagonist
  作者：Devin M. Swanson、Adrienne E. Dubin、Chandra Shah、Nadia Nasser、Leon Chang、Scott L. Dax、Michele Jetter、J. Guy Breitenbucher、Changlu Liu、Curt Mazur、Brian Lord、Lisa Gonzales、Kenway Hoey、Michele Rizzolio、Michael Bogenstaetter、Ellen E. Codd、Doo H. Lee、Sui-Po Zhang、Sandra R. Chaplan、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1021/jm0495071

  日期：2005.3.1

  High throughput screening using the recombinant human TRPV1 receptor was used to identify a series of pyridinylpiperazine ureas (3) as TRPV1 vanilloid receptor ligands. Exploration of the structure-activity relationships by parallel synthesis identified the essential pharmacophoric elements for antagonism that permitted further optimization via targeted synthesis to provide a potent orally bioavailable

  使用重组人TRPV1受体的高通量筛选用于鉴定一系列吡啶基哌嗪脲（3）作为TRPV1香草受体配体。通过平行合成对结构-活性关系的探索，确定了拮抗作用的基本药效学元素，可以通过靶向合成进一步优化以提供有效的口服生物利用度和选择性的TRPV1调节剂41，在几种体内模型中具有活性。