D-threo-biopterin | 13019-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: D-threo-biopterin
• 英文别名: α-Biopterin；2-amino-6-(1,2-dihydroxy-propyl)-3H-pteridin-4-one；2-amino-6-((1R,2R)-1,2-dihydroxy-propyl)-3H-pteridin-4-one；2-Amino-6-((1R,2R)-1,2-dihydroxy-propyl)-3H-pteridin-4-on；D-Threo-biopterin*；2-amino-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxypropyl]-3H-pteridin-4-one
• CAS: 13019-52-8
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₃
• 分子量: 237.218
• InChiKey: LHQIJBMDNUYRAM-CVYQJGLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇：微溶，

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-(2-amino-4-methoxypteridin-6-yl)propane-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.41h， 以90%的产率得到D-threo-biopterin
  参考文献：
  名称：

  纤毛蛋白和双蝶呤的新合成。（烯基氨基）-亚硝基-嘧啶的烯类反应

  摘要：

  在分子内烯反应中，（酰基氨基）-亚硝基-嘧啶1和烯基氨基类似物17的反应性比较表明，17的反应性相当低，导致蝶啶18。由1（R 1 = OBn，R 2 = Me）得到的蝶呤-7-1 11被转化为4-（苄氧基）-6-[[（E）-丙-1-烯基]蝶啶-2-胺（13）通过O - triflation，然后用LiBHEt 3还原，而4-MeO类似物18是通过自发氧化17的初始烯产物制备的。的（烯基）亚硝基-嘧啶17是由二甲亚硝基嘧啶的合成取代16与烯丙胺15。通过蝶呤18的Sharpless不对称二羟基化反应合成了纤毛蛋白（5）和双翅蝶呤（7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890255

文献信息

• PREPARATION PROCESS OF (6R)-TETRAHYDROBIOPTERIN HYDROCHLORIDE
  申请人：Wang Zhen

  公开号：US20130197222A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  A preparation process of (6R)-tetrahydrobiopterin hydrochloride is provided, which comprises hydrogenating L-biopterin in the presence of a catalyst of Pt group metal in the basic substrate containing solvent, potassium hydroxide and potassium dihydrogen phosphate to obtain (6R)-tetrahydrobiopterin hydrochloride, wherein the pH value of the basic substrate is controlled by potassium hydroxide and potassium dihydrogen phosphate in the range of about 10 to about 13.

  提供了(6R)-四氢生物蝶啶盐酸盐的制备过程，包括在含有催化剂Pt族金属的碱性底物中氢化L-生物蝶啶，得到(6R)-四氢生物蝶啶盐酸盐，其中碱性底物的pH值由氢氧化钾和磷酸氢二氢钾控制在大约10至13之间的范围内。
• Viscontini; Raschig, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 109,111
  作者：Viscontini、Raschig

  DOI：——

  日期：——
• US8895735B2
  申请人：——

  公开号：US8895735B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• A New Synthesis of Ciliapterin and Dictyopterin. Ene Reactions of (Alkenylamino)-nitroso-pyrimidines
  作者：Fang-Li Zhang、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890255

  日期：2008.12

  A comparison of the reactivity of (acylamino)-nitroso-pyrimidines 1 and the alkenylamino analogue 17 in intramolecular ene reactions showed the considerably lower reactivity of 17, leading to the pteridine 18. Pteridin-7-one 11 resulting from 1 (R1=OBn, R2=Me) was transformed into 4-(benzyloxy)-6-[(E)-prop-1-enyl]pteridin-2-amine (13) by O-triflation, followed by reduction with LiBHEt3, while the 4-MeO

  在分子内烯反应中，（酰基氨基）-亚硝基-嘧啶1和烯基氨基类似物17的反应性比较表明，17的反应性相当低，导致蝶啶18。由1（R 1 = OBn，R 2 = Me）得到的蝶呤-7-1 11被转化为4-（苄氧基）-6-[[（E）-丙-1-烯基]蝶啶-2-胺（13）通过O - triflation，然后用LiBHEt 3还原，而4-MeO类似物18是通过自发氧化17的初始烯产物制备的。的（烯基）亚硝基-嘧啶17是由二甲亚硝基嘧啶的合成取代16与烯丙胺15。通过蝶呤18的Sharpless不对称二羟基化反应合成了纤毛蛋白（5）和双翅蝶呤（7）。