2-Chlorothioxanthenium Bis(carbomethoxy)methylide | 76529-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-Chlorothioxanthenium Bis(carbomethoxy)methylide
• 英文别名: dimethyl 2-(2-chloro-9H-thioxanthen-10-ylidene)propanedioate
• CAS: 76529-33-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₄S
• 分子量: 362.834
• InChiKey: OZXCVEOMEYEEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlorothioxanthenium Bis(carbomethoxy)methylide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到9-bismethoxycarbonylmethyl-2-chlorothioxanthen
  参考文献：
  名称：

  噻吨酮-10-io-（双甲氧基羰基）甲烷及其9-烷基衍生物的合成，立体化学和重排

  摘要：

  噻吨-10- IO-和2,4- dimethylthioxanthen -10- IO-（bismethoxycarbonyl）methanides及其9-烷基衍生物通过用从在铜的存在下二甲基diazomalonate热产生bismethoxycarbonylcarbene相应thioxanthens的反应合成（II）硫酸盐。通过检查核磁共振谱和通过反式的X射线分析确定叶立德的立体化学-9-乙基-2,4-二甲基噻吨黄-10--10-（双甲氧基羰基）甲烷。在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的情况下，将甲苯磺酸flu回流在甲苯中会导致重排成相应的9-（双甲氧基羰基甲基）噻吨，但9-异丙基衍生物除外。即使在回流的二甲苯中也很稳定。讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1039/p19810000212
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-苯基丙烯酸 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 copper(II) sulfate 作用下， 以73%的产率得到2-Chlorothioxanthenium Bis(carbomethoxy)methylide
  参考文献：
  名称：

  噻吨酮-10-io-（双甲氧基羰基）甲烷及其9-烷基衍生物的合成，立体化学和重排

  摘要：

  噻吨-10- IO-和2,4- dimethylthioxanthen -10- IO-（bismethoxycarbonyl）methanides及其9-烷基衍生物通过用从在铜的存在下二甲基diazomalonate热产生bismethoxycarbonylcarbene相应thioxanthens的反应合成（II）硫酸盐。通过检查核磁共振谱和通过反式的X射线分析确定叶立德的立体化学-9-乙基-2,4-二甲基噻吨黄-10--10-（双甲氧基羰基）甲烷。在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的情况下，将甲苯磺酸flu回流在甲苯中会导致重排成相应的9-（双甲氧基羰基甲基）噻吨，但9-异丙基衍生物除外。即使在回流的二甲苯中也很稳定。讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1039/p19810000212

文献信息

• Crystal structure and nuclear magnetic resonance and infrared spectra of 9,9-dideuteriothioxanthenium bis(carboethoxy)methylide, dimethyl 9-(1,4-dimethylthioxanthenyl)malonate, thioxanthonium bis(carbomethoxy)methylide, and related compounds
  作者：M. A. Abbady、D. Craig、A. L. Ternay、G. E. Martin、J. Galloy、W. H. Watson

  DOI：10.1021/jo00322a008

  日期：1981.4
• TAMURA YASUMITSU; MUKAI CHISATO; NAKAJIMA NORIKO; IKEDA MASAZUMI; KIDO MA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, 1981, PART 1, NO 1, 212-217
  作者：TAMURA YASUMITSU、 MUKAI CHISATO、 NAKAJIMA NORIKO、 IKEDA MASAZUMI、 KIDO MA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, stereochemistry, and rearrangement of thioxanthen-10-io-(bismethoxycarbonyl)methanides and their 9-alkyl derivatives
  作者：Yasumitsu Tamura、Chisato Mukai、Noriko Nakajima、Masazumi Ikeda、Masaru Kido

  DOI：10.1039/p19810000212

  日期：——

  Thioxanthen-10-io- and 2,4-dimethylthioxanthen-10-io-(bismethoxycarbonyl)methanides and their 9-alkyl derivatives were synthesised by the reaction of the corresponding thioxanthens with bismethoxycarbonylcarbene generated thermally from dimethyl diazomalonate in the presence of copper(II) sulphate. The stereochemistry of the ylides was determined by examination of the n.m.r. spectra and by X-ray analysis

  噻吨-10- IO-和2,4- dimethylthioxanthen -10- IO-（bismethoxycarbonyl）methanides及其9-烷基衍生物通过用从在铜的存在下二甲基diazomalonate热产生bismethoxycarbonylcarbene相应thioxanthens的反应合成（II）硫酸盐。通过检查核磁共振谱和通过反式的X射线分析确定叶立德的立体化学-9-乙基-2,4-二甲基噻吨黄-10--10-（双甲氧基羰基）甲烷。在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的情况下，将甲苯磺酸flu回流在甲苯中会导致重排成相应的9-（双甲氧基羰基甲基）噻吨，但9-异丙基衍生物除外。即使在回流的二甲苯中也很稳定。讨论了重排的机制。