phenyl p-tolyl sulfate | 67628-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl p-tolyl sulfate
• 英文别名: sulfuric acid phenyl ester-p-tolyl ester；Schwefelsaeure-phenylester-p-tolylester；Phenyl-p-tolyl-sulfat；(4-Methylphenyl) phenyl sulfate
• CAS: 67628-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: QKHJWFPMZJFFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylphenoxide 在 吡啶 、 磺酰氯 、 苯 作用下， 生成 phenyl p-tolyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Denivelle, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 199, p. 211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SuFEx-Based Synthesis of Polysulfates
  作者：Jiajia Dong、K. Barry Sharpless、Luke Kwisnek、James S. Oakdale、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201403758

  日期：2014.9.1

  High‐molecular‐weight polysulfates are readily formed from aromatic bis(silyl ethers) and bis(fluorosulfates) in the presence of a base catalyst. The reaction is fast and proceeds well under neat conditions or in solvents, such as dimethyl formamide or N‐methylpyrrolidone, to provide the desired polymers in nearly quantitative yield. These polymers are more resistant to chemical degradation than their

  在碱性催化剂存在下，芳族双（甲硅烷基醚）和双（氟硫酸盐）很容易形成高分子量的多硫酸盐。该反应在纯净条件下或在溶剂（如二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮）中快速且良好地进行，以接近定量的产率提供所需的聚合物。这些聚合物比聚碳酸酯类似物更耐化学降解，并表现出优异的机械、光学和氧气阻隔性能。
• Chemoselective Tyrosine Bioconjugation through Sulfate Click Reaction
  作者：Eun Joung Choi、Dongwook Jung、Jong-Seo Kim、Yan Lee、B. Moon Kim

  DOI：10.1002/chem.201802380

  日期：2018.8.1

  selective tyrosine functionalization strategy through SuFEx (sulfur fluoride exchange) chemistry is presented. In this approach, free tyrosine (Tyr) reacts selectively with aryl fluorosulfate in the presence of various nucleophilic amino acid residues in bio‐tolerable conditions. Chemoselectivity of this unique SuFEx reaction was confirmed in amino acid, peptide, and protein conjugations. The functions

  通过SuFEx（氟化硫交换）化学，提出了一种新颖的，选择性的酪氨酸官能化策略。在这种方法中，在生物可耐受的条件下，游离酪氨酸（Tyr）在各种亲核氨基酸残基存在下与氟代硫酸芳基酯选择性反应。这种独特的SuFEx反应的化学选择性在氨基酸，肽和蛋白质结合中得到了证实。从穿透细胞的肽和促红细胞生成素的Tyr特异性修饰可以看出，肽和蛋白质的功能得到了很好的保留。此方法非常适合天然蛋白质的残基特异性修饰，因此将扩展蛋白质化学中生物缀合的多功能性。
• Mass and infrared spectra of diaryl and aryl alkyl sulfate diesters
  作者：G. Paulson、J. Bakke、J. Giddings、M. Simpson

  DOI：10.1002/bms.1200050206

  日期：1978.2

  The synthesis and the infrared and mass spectra of diaryl and aryl alkyl sulfate diesters are described. The mass spectra of these two classes of compounds consistently showed an intense molecular ion and two or three additional intense, diagnostic ions. Their infrared spectra also gave information useful for characterizing and differentiating these two classes of compounds.

  描述了二芳基和芳基烷基硫酸二酯的合成以及红外光谱和质谱图。这两类化合物的质谱图始终显示强分子离子和两个或三个其他强诊断离子。它们的红外光谱还提供了有助于表征和区分这两类化合物的信息。
• POLYMERIZATION METHOD AND POLYMERS FORMED THEREWITH
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20150315340A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Condensation of fluoro-substituted and silyl-substituted monomers provides polymers suitable for use, e.g., as engineering polymers. A monomer composition is condensed in the presence of a basic catalyst. The monomer composition contains a compound of formula F—X—F and a compound of formula (R 1 )3Si—Z—Si(R 1 )3, and forms an alternating X—Z polymer chain and a silyl fluoride byproduct. X has the formula -A(-R 2 -A)n-; each A is SO 2 , C(═O), or Het; R 2 is an organic moiety; n is 0 or 1; Het is an aromatic nitrogen heterocycle; Z has the formula -L-R 3 -L-; each L is O, S, or N(R 4 ); and each R 3 is an organic moiety, and R 4 comprises H or an organic moiety.

  含氟和硅烷取代单体的聚合物可以作为工程聚合物使用。在碱性催化剂的存在下，将单体组合物进行缩合反应。单体组合物包含化合物F—X—F和化合物(R1)3Si—Z—Si(R1)3，并形成交替的X—Z聚合物链和硅氟化物副产物。X的公式为-A(-R2-A)n-；每个A是SO2，C(═O)或Het；R2是有机基团；n为0或1；Het是芳香族氮杂环；Z的公式为-L-R3-L-；每个L是O，S或N(R4)；每个R3是有机基团，R4包括H或有机基团。
• SuFEx Reactions of Sulfonyl Fluorides, Fluorosulfates, and Sulfamoyl Fluorides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Muze Lin、Jinyun Luo、Yu Xie、Guangfen Du、Zhihua Cai、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acscatal.3c03820

  日期：2023.11.17

  Sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry provides a powerful tool for the rapid assembly of modular connections. Herein, we report an organocatalytic SuFEx reaction of sulfonyl fluorides, fluorosulfates, and sulfamoyl fluorides. Under the catalysis of 10 mol % N-heterocyclic carbene (NHC), or under the relay catalysis of NHC and HOBt, different SuFExable hubs efficiently undergo click reactions

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 点击化学为快速组装模块化连接提供了强大的工具。在此，我们报道了磺酰氟、氟硫酸盐和氨磺酰氟的有机催化 SuFEx 反应。在10 mol% N-杂环卡宾（NHC）的催化下，或在NHC和HOBt的中继催化下，不同的SuFExable中心可以有效地与醇或胺发生点击反应，生成磺酸盐、磺酰胺、硫酸盐、氨基磺酸盐和磺酰胺49 –99% 的收益率。通过该方法已制备了190多种磺酰化产物，其中包括25种天然产物衍生物。机理研究表明，NHCs 可能充当以碳为中心的布朗斯台德碱，通过形成氢键来活化醇或胺。