21-乙酰氧基-6Α,9Α-二氟-11Β,16Α,17Α,三羟基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 | 4306-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 21-乙酰氧基-6Α,9Α-二氟-11Β,16Α,17Α,三羟基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮
• 英文名称: 6,9-Difluoro-11,16,17-trihydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl acetate
• 英文别名: [2-[(8S,9R,10S,13S,14S,17S)-6,9-difluoro-11,16,17-trihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 4306-83-6
• 化学式: C₂₃H₂₈F₂O₇
• 分子量: 454.5
• InChiKey: UFBXNEAKEMBKBR-NEUXUNGYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

化学性质：结晶。

用途：肤轻松醋酸酯的中间体。

生产方法：可使用11α,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮（即表氢化可的松），经以下步骤合成：首先，进行(21-位羟基)乙酰化；其次，(11-位羟基)磺酰化并消除对甲苯磺酸、形成9(11)-双键；接着，(17-位羟基)乙酰化；随后，在6β-位氟化并水解，生成6β-17α,21-二羟基孕甾-4,9(11)-二烯-3,20-二酮17α,21-二醋酸酯。之后，经转位成(6α-氟)[9(11)-双键]环氧化，并与氟化氢加成得到6α,9α-二氟-11β,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮17α,21-二醋酸酯，最后，通过消除（脱氢，形成1位双键；16,17位脱醋酸）和16(17)位双键松醋酸酯化处理，从而生成所需的中间体。