21-羟基-孕甾-1,4,16-三烯-3,11,20-三酮21-乙酸酯 | 82423-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 21-羟基-孕甾-1,4,16-三烯-3,11,20-三酮21-乙酸酯
• 中文别名: 21-羟基-孕烷-1,4,16-三烯-3,11,20-三酮21-乙酸盐
• 英文名称: 21-acetoxypregna-1,4,16-triene-3,11,20-trione
• 英文别名: 21-acetoxy-1,4,16-pregnatriene-3,11,20-trione；17-dehydroxyprednisolone；3,11,20-Trioxopregna-1,4,16-trien-21-yl acetate；[2-[(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-7,8,9,12,14,15-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 82423-35-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: OZYMSQQCILMWFF-YTQSOXLISA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168°C
• 沸点：
  556.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-羟基-孕甾-1,4,16-三烯-3,11,20-三酮21-乙酸酯 在 fluorine 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以11%的产率得到21-acetoxy-16α,17α-difluoropregna-1,4-diene-3,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H.R.; Lister-James, John; Hesse, Robert H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1105 - 1110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸泼尼松 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二氧化硫 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83.5%的产率得到21-羟基-孕甾-1,4,16-三烯-3,11,20-三酮21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种地奈德的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种地奈德的合成方法，在惰性气体的保护下，第一催化剂的催化下，用二氧化硫将醋酸泼尼松进行消除反应，再在第二催化剂的催化下，通过氧化剂对消除后的产物进行氧化反应，接着在第三催化剂的催化下，通过丙酮对氧化后的产物进行缩合处理，缩合后的产物在第四催化剂的催化下进行选择性还原，最后将还原后的产物在第五催化剂的催化下进行水解反应制得地奈德；本发明的一种地奈德的合成方法以醋酸泼尼松为原料经过消除、氧化、缩合、还原、水解可得地奈德，合成工艺过程中的所有溶剂全部实现了回收套用，且反应过程中没有重金属参与反应，工艺过程温和，能耗低，是一种绿色清洁的合成方法。

  公开号：

  CN103936813B

文献信息

• 一种布地奈德的制备方法
  申请人：上海信谊百路达药业有限公司

  公开号：CN105061549B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开一种布地奈德的制备方法。泼尼松Ⅰ和醋酐Ⅱ反应生成17,21‑二乙酰氧基‑1,4‑孕甾二烯‑3,11,20‑三酮Ⅲ，Ⅲ于无水溶剂中脱酯得21‑乙酰氧基‑1,4,16‑孕甾三烯‑3,11,20‑三酮Ⅳ，Ⅳ氧化得16α,17α‑二羟基‑21‑乙酰氧基‑1,4‑孕甾二烯‑3,11,20‑三酮Ⅴ，Ⅴ和正丁醛Ⅵ缩合得16α,17α‑22(R,S)丙基亚甲基二氧‑21‑乙酰氧基‑1,4‑孕甾二烯‑3,11,20‑三酮Ⅶ，Ⅶ还原得16α,17α‑22(R,S)丙基亚甲基二氧‑11β‑羟基‑21‑乙酰氧基‑1,4‑孕甾二烯‑3,20‑二酮Ⅷ，Ⅷ碱催化得布地奈德Ⅸ。本发明方法适合工业化生产。
• 一种16a-羟基醋酸泼尼松龙的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109575095A

  公开（公告）日：2019-04-05

  一种16a‑羟基醋酸泼尼松龙的制备方法，以17‑脱羟醋酸泼尼松为原料溶解于有机溶剂中，在酸催化下以高锰酸钾氧化16,17位双键，制得氧化物，再将所得氧化物溶入丙酮中，酸催化反应得保护物；然后将上述制得的保护物溶解于有机溶剂中，加入还原剂还原11位酮，并在还原反应后直接加入酸水溶液，水解脱保护，制得16a‑羟基醋酸泼尼松龙。本发明尽管增加了保护、去保护两步反应，但各步单元反应收率高，第3、第4步反应可以一锅煮，生产操作简单方便，生产工艺经济环保，大大减小了传统生产工艺中氧化反应副反应多，杂质多，且杂质难精制的问题，大幅提高了合成总收率，本发明的制备成本比传统生产方法要降低20～25％。
• 一种16a-羟基醋酸泼尼松龙产品的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109734763A

  公开（公告）日：2019-05-10

  一种16a‑羟基醋酸泼尼松龙产品的制备方法，以17‑脱羟醋酸泼尼松为原料溶于有机溶剂中，在酸催化下以高锰酸钾氧化16,17位双键，制得氧化物，再将所得的氧化物溶于有机溶剂中，加丙酮，酸催化反应得保护物；然后将保护物溶于有机溶剂中，加还原剂还原11位酮，并在还原反应后直接加酸水溶液水解脱保护，得16a‑羟基醋酸泼尼松龙，最后将该粗品经低碳醇加热回流脱色重结晶，得16a‑羟基醋酸泼尼松龙产品。尽管增加了保护、去保护两步反应，但各步单元反应收率高，操作简单方便，工艺经济环保，大幅提高了合成总收率，本发明的制备成本比传统生产方法要降低20～25％。
• 一种16a-羟基泼尼松龙的新的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109651474A

  公开（公告）日：2019-04-19

  一种16a‑羟基泼尼松龙的新的制备方法，以17‑脱羟醋酸泼尼松为原料溶于有机溶剂中，在酸催化下以高锰酸钾氧化16,17位双键，制得氧化物，再将所得的氧化物溶于有机溶剂中，加丙酮，酸催化反应得保护物；然后将保护物溶于有机溶剂中，加还原剂还原11位酮，并在还原反应后直接加酸水溶液水解脱保护，得16a‑羟基醋酸泼尼松龙，再将16a‑羟基醋酸泼尼松龙溶于有机溶剂中，在固相碱催化下，将21位的醋酸酯水解，得16a‑羟基泼尼松龙。尽管增加了保护、去保护两步反应，但各步单元反应收率高，操作简单方便，工艺经济环保，大幅提高了合成总收率，本发明的制备成本比传统生产方法要降低20～25％。
• 一种甾体化合物脱除17-乙酰氧基的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110407902B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种甾体化合物脱除17‑乙酰氧基的方法，将17‑乙酰氧基甾体化合物在卤代烃，脂肪烃，芳香烃，四氢呋喃，二氧六环等低沸点溶剂中，加入有机碱，反应生成甾体化合物。本发明提高了反应的收得率，同时避免了使用传统的DMF、DMSO等高沸点，难处理，污染性高的溶剂，使其更适用于工业化生产。