22-(氧代-(2-三甲基铵基乙氧基)磷酰)氧基二十二烷基2-三甲基铵乙基磷酸酯盐 | 156832-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 22-(氧代-(2-三甲基铵基乙氧基)磷酰)氧基二十二烷基2-三甲基铵乙基磷酸酯盐
• 英文名称: 1,22-bis<<<2-(trimethylammonium)ethoxy>phosphinyl>oxy>docosane
• 英文别名: docosane-1,1'-diylbis[2-(2-trimethylammonio)ethylphosphate]；irlbacholine；22-[oxido-[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]phosphoryl]oxydocosyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 156832-61-0
• 化学式: C₃₂H₇₀N₂O₈P₂
• 分子量: 672.864
• InChiKey: PUNFUIMDUBRENC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 22-(氧代-(2-三甲基铵基乙氧基)磷酰)氧基二十二烷基2-三甲基铵乙基磷酸酯盐
  参考文献：
  名称：

  一系列单链1，omega-bis（phosphocholines）的一般合成和聚集行为。

  摘要：

  描述了一系列具有22至32个碳原子的偶数链长的聚亚甲基-1，ω-双（磷酸胆碱）的合成和理化特性。提出了两种新的合成策略，用于制备长链1，ω-二醇作为烃类结构单元。通过低温透射电子显微镜（cryo-TEM），差示扫描量热法（DSC）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）研究了单链双亲性嗜蓝菌的温度依赖性自组装。

  DOI：

  10.1002/chem.200601866

文献信息

• Novel alkyl phospholipid derivatives and uses thereof
  申请人：Zentaris GmbH

  公开号：EP1800684A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  The present invention provides novel alkyl phospholipid derivatives that are useful for treating various diseases including tumors and/or pathophysiological conditions in mammals, preferably humans, that are caused by microorganisms, in particular fungi, protozoa, bacteria and/or viruses. Such alkyl phospholipids can be employed as single drugs or in the course of combination therapies, in particular for the treatment of leishmaniasis, trypanosomiasis and/or malaria.

  本发明提供了新型烷基磷脂衍生物，可用于治疗包括肿瘤和/或哺乳动物（尤其是人类）中由微生物，特别是真菌、原虫、细菌和/或病毒引起的各种疾病，这些烷基磷脂可作为单一药物或结合疗法的一部分，特别是用于治疗利什曼病、锥虫病和/或疟疾。
• Synthetic Analogues of Irlbacholine:  A Novel Antifungal Plant Metabolite Isolated from <i>Irlbachia </i><i>Alata</i>
  作者：Qing Lu、Rosa P. Ubillas、Yihong Zhou、Larisa G. Dubenko、Jeffrey M. Dener、Joane Litvak、Puay-Wah Phuan、Martha Flores、ZhiJun Ye、R. Eric Gerber、Thien Truong、Donald E. Bierer

  DOI：10.1021/np980425n

  日期：1999.6.1

  Irlbacholine and a series of related analogues were synthesized and their antifungal activities against Candida albicans, Cryptococcus neoformans, and Aspergillus fumigatus were assessed. The natural bisphosphocholine, irlbacholine, was the most potent compound, its 22-carbon chain length appearing to be optimal.
• Isolation, Structure Elucidation, and Synthesis of Irlbacholine, 1,22-Bis[[[2-(trimethylammonium)ethoxy]phosphinyl]oxy]docosane: A Novel Antifungal Plant Metabolite from Irlbachia alata and Anthocleista djalonensis
  作者：Donald E. Bierer、R. Eric Gerber、Shivanand D. Jolad、Rosa P. Ubillas、Joaquin Randle、Ewa Nauka、John Latour、Jeffrey M. Dener、Diana M. Fort

  DOI：10.1021/jo00126a066

  日期：1995.10
• NOVEL CLASS OF PHOSPHOCHOLINE DERIVATIVES HAVING ANTIFUNGAL ACTIVITY
  申请人：SHAMAN PHARMACEURICALS, INC.

  公开号：EP0663816A1

  公开（公告）日：1995-07-26
• EP0663816A4
  申请人：——

  公开号：EP0663816A4

  公开（公告）日：1996-04-03