5-bromo-3-phenyl-2(5H)-furanone | 67030-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-bromo-3-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: bromo-3-phenylfuran-2(5H)-one；5-bromo-3-phenyl-5H-furan-2-one；3-Phenyl-5-brom-2(5H)-furanon；2-bromo-4-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 67030-93-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: YEIFYJDEOWRUSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-83.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  387.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-phenyl-2(5H)-furanone 、 3-oxo-2-phthalimido-propionic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 methyl 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-(4-phenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-Phthaloylglycine-Derived Strigol Analogues. Influence of the D-Ring on Seed Germination Activity of the Parasitic Weeds Striga hermonthica and Orobanche crenata

  摘要：

  Several strigol analogues with modifications in the D-ring were synthesized and assayed for germination stimulatory activity of seeds of Striga hermonthica and Orobanche crenata. All of these D-ring analogues are derived from N-phthaloylglycine as the common ABC-fragment. It was concluded that the correct structure of the 2(5H)-furanone D-ring is essential to retain full biological activity.

  DOI：

  10.1021/jf9604652
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环丙基-2-烯-1-羧酸 在 N-溴酞亚胺 、 C₂₅H₄₄NO₂PS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-bromo-3-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯羧酸的两性离子催化重排获得溴-γ-丁烯内酯

  摘要：

  γ-丁烯内酯是许多药学相关化合物中有用的结构基序。特别是，卤化 γ-丁烯内酯是有吸引力的构建块，因为可以很容易地操纵卤素手柄以提供各种功能分子。在这项研究中，使用两性离子催化剂和N-卤代酰胺作为卤源，开发了一种从环丙烯羧酸催化合成卤化 γ-丁烯内酯的方法。该催化方案还可以应用于以环丙烯酰胺为原料合成卤化吡咯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03751

文献信息

• EDGAR M. T.; PETTIT G. R.; SMITH T. H., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 21, 4115-4120
  作者：EDGAR M. T.、 PETTIT G. R.、 SMITH T. H.

  DOI：——

  日期：——