3-oxocholanic acid | 98524-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxocholanic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 98524-66-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: KIQFUORWRVZTHT-PBDHEXIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxocholanic acid 、 3,3-二甲基-1-丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 α,α,α-三联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni-电催化 C(sp3)–C(sp3) 双脱羧偶联

  摘要：

  两个相似或相同的官能团之间的交叉偶联形成新的 C-C 键是一种强大的工具，可以从容易获得的构建单元快速组装复杂分子，如烯烃交叉复分解或各种类型的交叉亲电偶联 1 ， 2 Kolbe 电解涉及烷基羧酸的氧化电化学脱羧为其相应的自由基物种，然后重组以产生新的 C–C 键3–12作为已知最古老的 Csp 3 –Csp 3之一成键反应，它对有机合成有着不可思议的前景，但它的使用几乎不存在。从合成设计的角度来看，这种转变可以让人们在不考虑极性或相邻功能的情况下偶联最可用的羧酸盐13实际上，自 19 世纪以来传统上使用的强氧化电解方案破坏了这一承诺5从而严重限制它的范围。在这里，我们展示了温和还原的镍电催化系统如何通过原位偶联两种不同的羧酸盐生成氧化还原活性酯 (RAE)，称为双重脱羧交叉偶联 (dDCC)。这种操作简单的方法可用于异偶联一级、二级甚至某些三级 RAE，从而开辟了一种强大的新合成方法。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04691-4

文献信息

• Bile-acid derived compounds for enhancing oral absorption and systemic bioavailability of drugs
  申请人：——

  公开号：US20030130246A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Disclosed are compounds that exhibit high transport across the intestinal wall of an animal. The compounds may optionally be linked to drugs that are poorly absorbed or poorly transported across the intestinal wall after oral administration to provide for enhanced therapeutic, and optionally prolonged therapeutic, systemic blood concentrations of the drugs upon oral administration of the drug-compound conjugate. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing and methods of using such compounds.

  本文披露了一种在动物肠壁上具有高透过性的化合物。这些化合物可以选择性地与那些口服后吸收或透过肠壁运输效果不佳的药物结合，以提高药物-化合物共轭物口服后的治疗效果，并在口服药物-化合物共轭物时实现药物在全身血液中的浓度增加，可选择性地延长药物的治疗效果。还披露了含有这些化合物的药物组合物及使用这些化合物的方法。
• Preparation of bile acids
  申请人：——

  公开号：US20020183531A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Certain bile acids find use in the pharmaceutical industry. In view of the wide distribution of serious diseases such as HIV, AIDS and Bovine Spongiform Encephalopathy (BSE) it is desirable to avoid—as far as practicable—to have any components of animal origin in medicaments in order to eliminate any danger of infection. The present invention relates to a method of providing bile acids from non-animal starting materials.

  某些胆汁酸在制药工业中得到应用。考虑到严重疾病如HIV、艾滋病和牛海绵状脑病（BSE）的广泛分布，尽可能避免药物中任何动物成分，以消除感染的任何危险，是可取的。本发明涉及一种从非动物起始材料提供胆汁酸的方法。
• Preparation of derivatized peptides from bile acids
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1698636A1

  公开（公告）日：2006-09-06

  The invention relates to a method for making derivatized therapeutic peptides from bile acids from a non animal source.

  本发明涉及一种利用非动物源胆汁酸制造衍生化治疗肽的方法。
• Method of treating cerebrotendinous xanthomatosis
  申请人：——

  公开号：US20040019027A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides methods for preventing or treating disorders associated with the degradation of cholesterol and bile alcohols through the use of ligands that interact with pregnane X receptors (PXR). In a preferred embodiment, PXR agonists are used to treat disorders associated with sterol 27-hydroxylase (CYP27) deficiency or mutation. The disorders associated with CYP27 deficiency include but not limited to cerebrotendinous xanthomatosis, cataracts, gallstone, tendon xanthomas, atherosclerosis, hepatomegaly, hypertriglyceridemia, and neurological and neuropsychiatric abnormalities such as peripheral neuropathy and dementia. In another preferred embodiment, PXR agonists are used to prevent or treat disorders that can be alleviated by enhancing the degradation of cholesterol or bile alcohols. The disorders that can be alleviated by enhancing the degradation of cholesterol or bile alcohols include, but not limited to, cardiovascular diseases, hypertension, atherosclerosis, dyslipidemia, obesity, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, hyperlipoproteinemia, hyperchylomicronemia, hyperbetalipoproteinemia, dysbetalipoproteinemia, hyperprebetalipoproteinemia, mixed hyperlipidemia, cholestasis, cholesterolosis, gallstone, cataracts, and hepatomegaly.

  本发明提供了通过使用与孕烷 X 受体（PXR）相互作用的配体来预防或治疗与胆固醇和胆汁醇降解相关的疾病的方法。在一个优选的实施方案中，PXR 激动剂用于治疗与甾醇 27- 羟化酶（CYP27）缺乏或突变相关的疾病。与 CYP27 缺乏有关的疾病包括但不限于脑腱黄瘤病、白内障、胆石症、肌腱黄瘤、动脉粥样硬化、肝肿大、高甘油三酯血症以及神经和神经精神异常，如周围神经病变和痴呆。在另一个优选的实施方案中，PXR 激动剂用于预防或治疗可通过促进胆固醇或胆汁醇降解来缓解的疾病。可通过促进胆固醇或胆汁醇降解来缓解的疾病包括但不限于心血管疾病、高血压、动脉粥样硬化、血脂异常、肥胖、高胆固醇血症、高血脂症、高胆固醇血症、高胆固醇血症、高胆固醇血症、高胆固醇血症、高胆固醇血症、高胆固醇血症、高胆固醇血症、高胆固醇血症、高胆固醇血症、高胆固醇血症、高脂血症、高脂蛋白血症、高胆固醇血症、高脂蛋白血症、高脂蛋白血症、高脂蛋白血症、高前脂蛋白血症、混合型高脂血症、胆汁淤积症、胆石症、白内障和肝肿大。
• EP1385867A1
  申请人：——

  公开号：EP1385867A1

  公开（公告）日：2004-02-04