{2-[(E)-1-(4-methoxycarbonylbenzylidene)-3-butenyl]phenyl}diphenylsilanol | 1268267-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: {2-[(E)-1-(4-methoxycarbonylbenzylidene)-3-butenyl]phenyl}diphenylsilanol
• 英文别名: methyl 4-[(1E)-2-[2-[hydroxy(diphenyl)silyl]phenyl]penta-1,4-dienyl]benzoate
• CAS: 1268267-05-5
• 化学式: C₃₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 476.647
• InChiKey: VGWFDXQKCXHIRI-WNAAXNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(allyldiphenylsilyl)-2-ethynylbenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦氯金 、 水 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {2-[(E)-1-(4-methoxycarbonylbenzylidene)-3-butenyl]phenyl}diphenylsilanol
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Di- or Trisubstituted Olefins Possessing a 1,4-Diene Framework via Intramolecular Allylation of Alkynes

  摘要：

  阳离子金(I)催化的1-炔基-2-烯丙基硅基苯与水的反应，导致炔烃通过7-外部-双环化反应发生分子内烯丙基化反应，从而以良好的产率和优异的立体选择性生成1,4-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259038

文献信息

• Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Di- or Trisubstituted Olefins Possessing a 1,4-Diene Framework via Intramolecular Allylation of Alkynes
  作者：Yoshikazu Horino、Shigeyasu Kuroda、Yuichi Nakashima、Ken Hashimoto

  DOI：10.1055/s-0030-1259038

  日期：2010.12

  The cationic gold(I)-catalyzed reaction of 1-alkynyl-2-allylsilylbenzenes with water results in intramolecular allylation of the alkynes via 7-exo-dig cyclization to give 1,4-dienes in good yield with excellent stereoselectivities.

  阳离子金(I)催化的1-炔基-2-烯丙基硅基苯与水的反应，导致炔烃通过7-外部-双环化反应发生分子内烯丙基化反应，从而以良好的产率和优异的立体选择性生成1,4-二烯。