3-bromo-1-decyne | 79090-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3-bromo-1-decyne
• 英文别名: bromo-3 decyne-1；3-Bromodec-1-yne
• CAS: 79090-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: GPRKTAKLJLUVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-decyne 在 吡啶 、 Schwartz's reagent 、 双氧水 、 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E)-3-(1-hydroxydec-2-enyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过苯基硒基取代的乙烯基锆酸酯的金属转移产生的乙烯基有机铜酸盐的共轭加成：烯酮的 4 位官能化

  摘要：

  炔丙基硒化物 (1) 或 4-苯基硒基-1-丁炔 (2) 与 Cp2ZrHCl 的氢化锆化，然后原位金属转移为铜酸盐 (Me2Cu(CN)Li2) 并添加烯酮，导致形成 1,4-加合物收益良好。衍生自 1 的加合物用 H2O2 进行氧化，通过烯丙基硒化物的 [2,3] σ 重排得到烯丙醇衍生物。另一方面，源自 2 的产物的氧化通过氧化硒消除产生在 β 位具有共轭二烯部分的相应酮。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:545–552, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20720

  DOI：

  10.1002/hc.20720
• 作为产物：
  描述：

  dec-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以31%的产率得到3-bromo-1-decyne
  参考文献：
  名称：

  通过苯基硒基取代的乙烯基锆酸酯的金属转移产生的乙烯基有机铜酸盐的共轭加成：烯酮的 4 位官能化

  摘要：

  炔丙基硒化物 (1) 或 4-苯基硒基-1-丁炔 (2) 与 Cp2ZrHCl 的氢化锆化，然后原位金属转移为铜酸盐 (Me2Cu(CN)Li2) 并添加烯酮，导致形成 1,4-加合物收益良好。衍生自 1 的加合物用 H2O2 进行氧化，通过烯丙基硒化物的 [2,3] σ 重排得到烯丙醇衍生物。另一方面，源自 2 的产物的氧化通过氧化硒消除产生在 β 位具有共轭二烯部分的相应酮。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:545–552, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20720

  DOI：

  10.1002/hc.20720

文献信息

• Synthése d'alcools α-alléniques par réaction d'organochromiques propargyliques sur les aldéhydes et les cétones
  作者：Pierre Place、Catherine Vernière、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92452-4

  日期：1981.1
• Study on halolactamization-γ-hydroxylation or haloiminolactonization of 2,3-alkadienamides
  作者：Shengming Ma、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.050

  日期：2005.1

  The reactions of 4-mono- or 4-unsubstituted 2,3-alkadienamides with CuX2 afforded 5-hydroxypyrTol-2(5H)-ones via the sequential lactamization and gamma-hydroxylation process in aqueous THF while those of 4,4-disubstituted 2,3-alkadienamides with CuX2 in THF afforded iminolactones in high yields. Iodoiminolactonization and iodolactamization/gamma-hydroxylation were achieved by the corresponding reaction with I-2 in THF at rt. The structures of the products depend on the steric hindrance at the 4-position of the starting allenamides. Relatively electron-rich allenes afforded the corresponding products in much higher yields under milder reaction conditions implying the intramolecular electrophilic nature of the cyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PLACE P.; VERNIERE C.; GORE J., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 7, 1359-1367
  作者：PLACE P.、 VERNIERE C.、 GORE J.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition of vinylic organocuprates generated via transmetalation of phenylseleno-substituted vinylzirconates: Functionalization at the 4-position of enones
  作者：Masahito Segi、Masahiro Suzuki、Kazuki Shintaku、Hajime Maeda

  DOI：10.1002/hc.20720

  日期：——

  propargylic selenides (1) or 4-phenylseleno-1-butyne (2) with Cp2ZrHCl, followed by in situ transmetalation to cuprate (Me2Cu(CN)Li2) and addition of enones, led to the formation of 1,4-adducts in good yields. The adducts derived from 1 were subjected to oxidation with H2O2 to afford allylic alcohol derivatives via [2,3] sigmatropic rearrangement of allylic selenides. On the other hand, the oxidation

  炔丙基硒化物 (1) 或 4-苯基硒基-1-丁炔 (2) 与 Cp2ZrHCl 的氢化锆化，然后原位金属转移为铜酸盐 (Me2Cu(CN)Li2) 并添加烯酮，导致形成 1,4-加合物收益良好。衍生自 1 的加合物用 H2O2 进行氧化，通过烯丙基硒化物的 [2,3] σ 重排得到烯丙醇衍生物。另一方面，源自 2 的产物的氧化通过氧化硒消除产生在 β 位具有共轭二烯部分的相应酮。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:545–552, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20720