5-ethylidene-4-methoxyfuran-2(5H)-one | 82289-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-ethylidene-4-methoxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-ethylidene-4-methoxyfuran-2-one
• CAS: 82289-96-1
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: XAMLLENLEJPLKK-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethylidene-4-methoxyfuran-2(5H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (E,Z)-4-methoxy-5-(3-phenylprop-2-enylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Buck, Judith; Clemo, Nicholas G.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2399 - 2406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethylidenetetronic acid tetrabutylammonium salt 、 硫酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-ethylidene-4-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Buck, Judith; Clemo, Nicholas G.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2399 - 2406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed metallations of 4-ethylidenetetronic acid and its derivatives as a synthetic entry to natural 4-oxy-2-furanones
  作者：Nicholas G. Clemo、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86896-3

  日期：1982.1

  (LDA) removes the α-proton from the O-methyl tetronic acid (2) leading to the vinylic carbanion (12), whereas treatment of the trimethylsilyl derivative (14) with LDA, followed by reaction with aldehydes gives products resulting from both γ− and ε-addition; the directed metallations provide access to a range of 4-oxy-2-furanone derivatives found amongst natural products.

  二异丙基氨基化锂（LDA）从O-甲基tetronic酸（2）中除去α-质子，从而生成乙烯基碳负离子（12），而用LDA处理三甲基甲硅烷基衍生物（14），然后与醛反应，得到的产物为γ-和ε加法；定向金属化作用提供了在天然产物中发现的一系列4-氧-2-呋喃酮衍生物的途径。
• Buck, Judith; Clemo, Nicholas G.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2399 - 2406
  作者：Buck, Judith、Clemo, Nicholas G.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——