2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)isoindolin-1-one | 1422962-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1422962-09-1
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO
• 分子量: 333.817
• InChiKey: HGDNDWPTTDPUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基氨基甲酸乙酯 在 四磷十氧化物 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮的串联 C(sp3)−H 芳基化/氧化和芳基化/烯丙基取代

  摘要：

  异吲哚酮包含一类重要的药用活性化合物。在此，我们报告了使用乙酸钯 (II)/NIXANTPHOS 基催化剂系统对异吲哚啉酮与芳基溴化物进行直接官能化（22 个示例）。此外，还可以通过串联反应获得具有抗肿瘤活性的 3-芳基-3-羟基异二氢吲哚酮衍生物。因此，当芳基化产物在碱性条件下暴露于空气时，会发生原位氧化以安装3-羟基。此外，进行串联芳基化/烯丙基取代反应，其中芳基化和烯丙基取代均由相同的钯催化剂催化。最后，提出了串联芳基化/烷基化程序。这些串联反应使得能够从常见的起始材料合成各种结构不同的异吲哚酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600654

文献信息

• Facile synthesis of diverse isoindolinone derivatives via Ugi-4CR followed by Cu-catalyzed deamidative C(sp2)–C(sp3) coupling
  作者：Vikas Tyagi、Shahnawaz Khan、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.091

  日期：2013.3

  The present work highlights a synthetic approach to the diverse isoindolinone derivatives using Ugi-4CR followed by a Cu-catalyzed deamidative C-C coupling reaction.This two-step sequence tolerates a broad range of amines, aldehydes, and isocyanides as starting materials for Ugi-4CR products to provide medicinally relevant isoindolinone derivatives in moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem C( <i>sp</i> ³ )−H Arylation/Oxidation and Arylation/Allylic Substitution of Isoindolinones
  作者：Jacqueline Jiménez、Byeong‐Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201600654

  日期：2016.9

  derivatives, which exhibit anti‐tumor activity, can be accessed via a tandem reaction. Thus, when the arylation product is exposed to air under basic conditions, in situ oxidation takes place to install the 3‐hydroxy group. Furthermore, a tandem arylation/allylic substitution reaction is advanced in which both the arylation and allylic substitution are catalyzed by the same palladium catalyst. Finally

  异吲哚酮包含一类重要的药用活性化合物。在此，我们报告了使用乙酸钯 (II)/NIXANTPHOS 基催化剂系统对异吲哚啉酮与芳基溴化物进行直接官能化（22 个示例）。此外，还可以通过串联反应获得具有抗肿瘤活性的 3-芳基-3-羟基异二氢吲哚酮衍生物。因此，当芳基化产物在碱性条件下暴露于空气时，会发生原位氧化以安装3-羟基。此外，进行串联芳基化/烯丙基取代反应，其中芳基化和烯丙基取代均由相同的钯催化剂催化。最后，提出了串联芳基化/烷基化程序。这些串联反应使得能够从常见的起始材料合成各种结构不同的异吲哚酮衍生物。