17β-Hydroxy-19-nor-5β,17α-pregn-20-yn-3-one | 28044-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-19-nor-5β,17α-pregn-20-yn-3-one
• 英文别名: 17-hydroxy-5β,17α-19-norpregn-20-yn-3-one；5β-dihydronorethisterone；5beta-Dihydronorethisterone；(5R,8R,9R,10S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 28044-91-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: OMGILQMNIZWNOK-UIUSIFNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Hydroxy-19-nor-5β,17α-pregn-20-yn-3-one 生成 (3S,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-2,2,3,4,4,16,16,17-octadeuterio-13-methyl-5,6,7,8,9,10,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  GOLUBOVSKAYA, L. E.;PIVNITSKIJ, K. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 411-416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-hydroxy-5β,17α-19-norpregn-20-yne-3-spriro-2'-(5',5'-diethyl-1',3'-dioxane) 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87.8%的产率得到17β-Hydroxy-19-nor-5β,17α-pregn-20-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5β,17α-19-norpregn-20-yne-3β,17-diol and of 5β,17α-19-norpregn-20-yne-3α,17-diol, human metabolites of norethindrone

  摘要：

  A convenient synthesis of both 5-beta,17-alpha-19-norpregn-20-yne-3-beta,17-diol (1) and 5-beta,17-alpha-19-norpregn-20-yne-3-alpha,17-diol (2) in multigram quantities from estr-4-ene-3,17-dione is reported. Full characterization of these often-cited human metabolites of norethindrone is presented for the first time.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90107-7

文献信息

• GOLUBOVSKAYA, L. E.;PIVNITSKIJ, K. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 411-416
  作者：GOLUBOVSKAYA, L. E.、PIVNITSKIJ, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5β,17α-19-norpregn-20-yne-3β,17-diol and of 5β,17α-19-norpregn-20-yne-3α,17-diol, human metabolites of norethindrone
  作者：Stephen W. Curts、Douglas L. Wren、Gary F. Cooper

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90107-7

  日期：1991.1

  A convenient synthesis of both 5-beta,17-alpha-19-norpregn-20-yne-3-beta,17-diol (1) and 5-beta,17-alpha-19-norpregn-20-yne-3-alpha,17-diol (2) in multigram quantities from estr-4-ene-3,17-dione is reported. Full characterization of these often-cited human metabolites of norethindrone is presented for the first time.