3-(4-chlorophenylimino)-3,4-dihydroquinoxaline-2-(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylimino)-3,4-dihydroquinoxaline-2-(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-chloroanilino)-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: ZLLLNTINVMBKPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(4-chlorophenylimino)-3,4-dihydroquinoxaline-2-(1H)-one 、 环丙沙星 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72%的产率得到7-[4-[(3-(4-chlorophenylimino)-2-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物的合成，杀钩虫活性和QSAR分析。

  摘要：

  已开发出一种简单有效的方法来合成（E）-3-（苯基亚氨基/ 4-氯苯基亚氨基）-2,3-二氢-1-[（N-取代的哌嗪基）甲基]的一系列N-曼尼希碱喹喔啉-2-（1H）-1 3a-f和4a-f。通过喹喔啉-2，3-二酮1与苯胺/对氯苯胺之间的反应获得所需的2a和2b。这些化合物与各种取代的哌嗪进行NMannich反应生成（分别为标题化合物3a-f和4a-f。通过光谱研究（IR，1H NMR，13C NMR和质量）和元素分析确认合成的化合物的结构。筛选这些化合物对问号钩端螺旋体的体外杀钩虫活性，对在体外研究中表现出最大活性的有效化合物4a，4b和4c进行体内研究。确定了羧肽酶和转肽酶对钩端螺旋体病的抑制活性。开发的3D-QSAR研究模型表明，需要更多的疏水性和更少的空间基团作为取代基，以增强体外活性。

  DOI：

  10.2174/1573406411309020010
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenoxy)quinoxalin-2-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-(4-chlorophenylimino)-3,4-dihydroquinoxaline-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过微波介导的Smiles重排新颖合成3-苯胺基-吡嗪-2（1 H）-和3-苯胺基-喹喔啉-2-（1 H）-

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种从相应的3-卤代吡嗪-2-制备3-苯胺基-吡嗪-2（1 H）-和3-苯胺基-喹喔啉-2（1 H）-的新颖方法。胺和3-卤代喹喔啉-2-胺，使用微波介导的Smiles重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.056

文献信息

• Novel syntheses of 3-anilino-pyrazin-2(1H)-ones and 3-anilino-quinoxalin-2-(1H)-ones via microwave-mediated Smiles rearrangement
  作者：F. Christopher Bi、Gary E. Aspnes、Angel Guzman-Perez、Daniel P. Walker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.056

  日期：2008.3

  In this Letter, we report a novel approach to the preparation of 3-anilino-pyrazin-2(1H)-ones and 3-anilino-quinoxalin-2(1H)-ones from the corresponding 3-halo pyrazin-2-amines and 3-haloquinoxalin-2-amines, using a microwave-mediated Smiles rearrangement.

  在这封信中，我们报告了一种从相应的3-卤代吡嗪-2-制备3-苯胺基-吡嗪-2（1 H）-和3-苯胺基-喹喔啉-2（1 H）-的新颖方法。胺和3-卤代喹喔啉-2-胺，使用微波介导的Smiles重排。
• Synthesis, Leptospirocidal Activity and QSAR Analysis of Novel Quinoxaline Derivatives
  作者：Ayarivan Puratchikody、Ramalakshmi Natarajan、Mukesh Doble、Shanmugam Hema Iswarya、Raj Vijayabharathi

  DOI：10.2174/1573406411309020010

  日期：2013.1.1

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of series of N-Mannich bases of (E)-3- (phenylimino/4-chlorophenylimino)-2,3-dihydro-1-[(N-substituted piperazinyl) methyl]quinoxaline-2-(1H)-one 3a-f and 4a-f. The requisite 2a and 2b were obtained by reaction between quinoxaline-2,3-dione 1 and aniline/p-chloroaniline. These compounds underwent NMannich reaction with various substituted

  已开发出一种简单有效的方法来合成（E）-3-（苯基亚氨基/ 4-氯苯基亚氨基）-2,3-二氢-1-[（N-取代的哌嗪基）甲基]的一系列N-曼尼希碱喹喔啉-2-（1H）-1 3a-f和4a-f。通过喹喔啉-2，3-二酮1与苯胺/对氯苯胺之间的反应获得所需的2a和2b。这些化合物与各种取代的哌嗪进行NMannich反应生成（分别为标题化合物3a-f和4a-f。通过光谱研究（IR，1H NMR，13C NMR和质量）和元素分析确认合成的化合物的结构。筛选这些化合物对问号钩端螺旋体的体外杀钩虫活性，对在体外研究中表现出最大活性的有效化合物4a，4b和4c进行体内研究。确定了羧肽酶和转肽酶对钩端螺旋体病的抑制活性。开发的3D-QSAR研究模型表明，需要更多的疏水性和更少的空间基团作为取代基，以增强体外活性。