3-(p-Bromophenyliminomethyl)chromone | 138991-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(p-Bromophenyliminomethyl)chromone
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 3-[[(4-bromophenyl)imino]methyl]-；3-[(4-bromophenyl)iminomethyl]chromen-4-one
• CAS: 138991-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 328.165
• InChiKey: FANGCBLBFHPYRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 3-(p-Bromophenyliminomethyl)chromone 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(N-Benzoylamino)-N-p-bromophenyl-3-methyl-4-(4-oxobenzopyrano-3-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Prajapati, Dipak; Mahajan, Asha R.; Sandhu, Jagir S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1821 - 1824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 4-溴苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到3-(p-Bromophenyliminomethyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Indium triflate: a new catalyst for (4 + 2)-cycloaddition of chromone Schiff ’s bases

  摘要：

  在三氟甲磺酸铟和钪的存在下，在环境温度和压力下，3,4-二氢-2H-吡喃与各种色酮席夫碱 3 反应，以高产率区域特异性地生成内环加合物 4。

  DOI：

  10.1039/b000923g

文献信息

• <i>N</i>-[[(Chlorosulfinyl)oxy]methylene]-<i>N</i>-methylmethanaminium Chloride as A Dehydrating Agent. A Direct and Efficient One-Pot Synthesis of Various Pyrimidinones, Azetidinones and Pyridones via Cycloaddition Reactions
  作者：Satyendra P. Singh、Asha R. Mahajan、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-1991-26639

  日期：——

  N-[[(Chlorosulfinyl)oxy]methylene]-N-methylmethanaminium chloride (1) is found to be an efficient and mild dehydrating agent for the in situ generation of monophenyl- (4a) diphenyl- (4b) and monochloroketenes (4c) directly from the corresponding carboxylic acids 2. These ketenes undergo cycloaddition reactions with 1,3-diaza-1, 3-butadienes 5 to afford 4(3H)-pyrimidinones 6 and azetidones 7, and with 3-(aryliminomethyl)chromones 8 to give [1]benzopyrano[3,2-c]pyridine-3,10[2H]diones 9.

  N-[(氯磺酰氧基)亚甲基]-N-甲基甲铵氯（1）被发现是一种高效且温和的脱水剂，可直接从相应的羧酸2原位生成单苯基（4a）、二苯基（4b）和单氯代烯酮（4c）。这些烯酮与1,3-二氮-1,3-丁二烯5发生环加成反应，生成4(3H)-嘧啶酮6和氮杂环丁烷酮7，并与3-(芳亚甲基)色酮8反应，得到[1]苯并吡喃[3,2-c]吡啶-3,10[2H]二酮9。