4-oxo-2-phenylquinazoline-3(4H)-carbothioamide | 827601-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-oxo-2-phenylquinazoline-3(4H)-carbothioamide
• 英文别名: 2-phenyl-3-thiocarboxamide-4-oxoquinazoline；3(4H)-Quinazolinecarbothioamide, 4-oxo-2-phenyl-；4-oxo-2-phenylquinazoline-3-carbothioamide
• CAS: 827601-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃OS
• 分子量: 281.338
• InChiKey: XGIFOVUAUWIXCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenylquinazoline-3(4H)-carbothioamide 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-[2-(3-Hydroxy-phenyl)-4-oxo-thiazolidine-3-carbothioyl]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Trivedi; Undavia; Trivedi, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 6, p. 506 - 508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰基氨基)苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-oxo-2-phenylquinazoline-3(4H)-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮标记吖啶酮作为细胞毒剂的设计和合成及其对 EGFR 酪氨酸激酶的影响

  摘要：

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400065

文献信息

• A facile synthesis, characterization and biological evaluation of novel spiro-thiazolidinone and quinazolinone-thiazolidine derivatives
  作者：Srivastava, Krishna、Srivastava, Abhishek、Tiwari, Ram Prakash、Tripathi, Amit、Peta, Sreenivasulu、Verma, Manoj

  DOI：10.56042/ijc.v62i7.3830

  日期：——
• Trivedi; Undavia; Trivedi, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 6, p. 506 - 508
  作者：Trivedi、Undavia、Trivedi

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Quinazolinone Tagged Acridones as Cytotoxic Agents and Their Effects on EGFR Tyrosine Kinase
  作者：Yarlagadda Rajesh Babu、Mantripragada Bhagavanraju、Gade Deepak Reddy、Godefridus J. Peters、Velivela V. S. Rajendra Prasad

  DOI：10.1002/ardp.201400065

  日期：2014.9

  conducted through in vitro EGFR tyrosine kinase inhibition studies. The results indicate that compound 26 has a better EGFR tyrosine kinase inhibitory profile. The in vitro EGFR inhibition data was correlated with the cytotoxic properties, and molecular docking studies were performed with regard to the receptor autophosphorylation sites of the protein kinase domain of the EGFR.

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，