6-chlorochroman-4-one oxime | 72420-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chlorochroman-4-one oxime
• 英文别名: N-(6-Chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-ylidene)hydroxylamine；N-(6-chloro-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 72420-88-3
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: WISZZVZDRMFHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorochroman-4-one oxime 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-氯苯并二氢吡喃-4-胺
  参考文献：
  名称：

  2-Benzimidazolyl-9-(chroman-4-yl)-purinone derivatives as JAK3 inhibitors

  摘要：

  A novel class of Janus tyrosine kinase 3 (JAK3) inhibitors based on a 2-benzimidazoylpurinone core structure is described. Through substitution of the benzimidazoyl moiety and optimization of the N-9 substituent of the purinone, compound 24 was identified incorporating a chroman-based functional group. Compound 24 shows excellent kinase activity, good oral bioavailability and demonstrates efficacy in an acute mechanistic mouse model through inhibition of interleukin-2 (IL-2) induced interferon-gamma (INF-gamma) production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.080
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-二氢色原酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chlorochroman-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  sp2 C对钯催化的环酰胺与芳基硅烷的直接芳基化作用？H激活

  摘要：

  它确实进入！氟化物辅助的环戊酰胺与三烷氧基芳基硅烷的直接交叉偶联，通过钯催化的CH活化作用，可产生多种酰胺，收率高达95％。

  DOI：

  10.1002/anie.200901884

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Cyclic Enamides with Aryl Silanes by sp2 CH Activation
  作者：Hai Zhou、Yun-He Xu、Wan-Jun Chung、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.200901884

  日期：——

  It does get in! A fluoride‐assisted direct cross‐coupling of cyclic enamides with trialkoxy aryl silanes by a palladium‐catalyzed CH activation leads to a wide range of enamides in yields of up to 95 %.

  它确实进入！氟化物辅助的环戊酰胺与三烷氧基芳基硅烷的直接交叉偶联，通过钯催化的CH活化作用，可产生多种酰胺，收率高达95％。
• Direct arylation of cyclic enamides via Pd(ii)-catalyzed C–H activation
  作者：Hai Zhou、Wan-Jun Chung、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b903151k

  日期：——

  A new direct coupling of cyclic enamides with aryl boronic acids viaPd(II)-catalyzed C–H functionalization has been achieved with good yields (up to 90%).

  通过钯（II）催化的 CâH 功能化，实现了环烯丙基酰胺与芳基硼酸的一种新的直接偶联，并取得了良好的收率（高达 90%）。
• 2,3-Dihydro-4H-1-benzopyran-4-one O-Carbamoyloximes, a Series of Gastric Antisecretory Agents
  作者：George C. Wright、Thomas J. Schwan、Marvin M. Goldenberg、Ronald E. White

  DOI：10.1002/jps.2600721134

  日期：1983.11

  A series of 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one O-carbamoyloximes were synthesized and evaluated for gastric antisecretory activity in a pylorus-ligated rat model. Various substituents in the 6-position did not afford any compounds more active than I.

  合成了一系列的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮-O-氨基甲酰肟，并在幽门结扎的大鼠模型中评估了胃的抗分泌活性。6位上的各种取代基没有提供比I更活泼的化合物。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS AS CARDIAC SARCOMERE ACTIVATORS
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：US20220332708A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present disclosure relates to sulfonamide compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof as cardiac sarcomere activators.

  本公开涉及磺酰胺化合物及其药学上可接受的盐，作为心脏肌节活化剂。
• Decarboxylative Acylation of Cyclic Enamides with α-Oxocarboxylic Acids by Palladium-Catalyzed C–H Activation at Room Temperature
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/ol301801r

  日期：2012.9.7

  efficient catalytic decarboxylative acylation of unactivated sp2 (alkenyl) C–H bonds has been developed. Various substituted α-oxocarboxylic acids with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of β-acyl enamide products in good yields. The reaction is proposed to proceed via a cyclic vinylpalladium intermediate, facilitating the decarboxylative dehydrogenative

  已开发出一种有效的未活化的sp 2（烯基）CH键的催化脱羧酰化反应。具有不同电子性质的各种取代的α-氧代羧酸在温和的条件下反应，以高收率提供各种β-酰基烯酰胺产品。建议该反应通过环状乙烯基钯中间体进行，以促进与酰胺偶联偶合剂的脱羧脱氢过程。