2-(6,7-dimethoxy-1-oxoisoquinolin-2-yl)-N-methylbenzamide | 1262335-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6,7-dimethoxy-1-oxoisoquinolin-2-yl)-N-methylbenzamide
• CAS: 1262335-27-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: PSSPNCZYKVYYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl 3-(2-(2,2-dimethoxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-5-nitroisoquinolin-1(2H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到2-(6,7-dimethoxy-1-oxoisoquinolin-2-yl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Ethyl 2-phenyl-1-(2-vinylphenyl)vinylcarbamates. Part 1: Synthesis and preliminary studies on their divergent transformation into benzo[c]phenanthridines and 2-phenyl-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  Treatment of N-carbethoxy-1-benzylideneisoquinolines with LDA gives N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can easily be transformed into N-carbethoxy-1-amino-2-phenylnaphthalenes. Bischler-Napieralski reaction of these latter compounds affords the corresponding benzo[c]phenanthridines, while their hydrolysis and subsequent oxidation constitutes a novel route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.035