cis-2-t-butyl-4-hydroxy-tetrahydropyran | 33747-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-2-t-butyl-4-hydroxy-tetrahydropyran
• 英文别名: (2R,4S)-2-Tert-butyloxan-4-ol
• CAS: 33747-10-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: FKIAORYWWSODLH-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyltetrahydropyran-4-one 生成 cis-2-t-butyl-4-hydroxy-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  CATELANI G.; MONTI L.; UGAZIO M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 5, 919-920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2,4-Disubstituted Tetrahydropyranols and Ethers via a Prins-Type Cyclization Catalyzed by Scandium Triflate
  作者：Wen-Chun Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00152-6

  日期：2000.4

  The reaction of aldehydes with homoallylic alcohols catalyzed by scandium triflate gives rise to the formation of 2-substituted tetrahydropyran-4-ols and ethers in good overall yields and with ‘all-cis’ configurations and high diastereoselectivities. The stereochemistries of these products were assigned with the assistance of coupling constants and NOE. Factors affecting the reaction have been examined

  醛与三氟甲磺酸scan催化的均丙醇反应生成了2-取代的四氢吡喃-4-醇和醚，总收率高，具有“顺式”构型和高非对映选择性。这些产物的立体化学在偶合常数和NOE的帮助下进行分配。已经详细研究了影响反应的因素。发现该反应在氯仿中最有效。各种芳香族和脂肪族醛均顺利进行环化。已经提出了用于该反应的催化循环。
• Steric course of the reductions of 2-alkyltetrahydropyranones
  作者：Giorgio Catelani、Luigi Monti、Mariangela Ugazio

  DOI：10.1021/jo01293a031

  日期：1980.2