(1E,2E)-1,2-bis[(N-methylpyrrol-2-yl)methylene]hydrazine | 59618-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis[(N-methylpyrrol-2-yl)methylene]hydrazine
• 英文别名: N-Methylpyrrole-2-carboxaldehyde azine；bis-(1-methyl-pyrrol-2-ylmethylene)-hydrazine；Bis-(1-methyl-pyrrol-2-ylmethylen)-hydrazin；Hydrazine, bis[(1-methylpyrrol-2-yl)methylene]-；(E)-1-(1-methylpyrrol-2-yl)-N-[(E)-(1-methylpyrrol-2-yl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 59618-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: IIGUYSKJAFPSLT-UTLPMFLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  350.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis[(N-methylpyrrol-2-yl)methylene]hydrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(1E,2E)-1,2-bis[(5-bromo-N-methylpyrrol-2-yl)methylene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of novel second-order NLO chromophores containing pyrrole as an auxiliary electron donor

  摘要：

  通过 5-氨基 N-甲基吡咯-2-羰基醛与不同电子接受基团（即丙二腈、吡啶对甲苯磺酸盐和 2-二氰基亚甲基-3-氰基-4,5,5-三甲基-2,5-二氢呋喃 (TCF)）之间的 Knoevenagel 反应，合成了一系列含有吡咯作为辅助电子供体的新型二阶 NLO 发色团。为了进行比较，还制备了含有噻吩而非吡咯的相应 NLO 发色团。所制备的 NLO 发色团在 CHCl3、THF 和 DMF 等常见有机溶剂中具有良好的溶解性，但含有噻吩的 TTCF 和 TCF 除外，它们在极性非丙烷溶剂中的溶解性较好，但在极性较弱的溶剂中的溶解性较差。对这些发色团进行的核磁共振研究表明，与同类 NLO 发色团中的噻吩环相比，吡咯环的电子密度更高，这一点可以从吡咯质子的上场化学位移得到证明。TGA 研究表明，这些发色团在氮气中具有良好的热稳定性，开始失重的温度在 203 至 296 °C 之间。通过超瑞利散射测量发现，这些发色团从二氧六环到氯仿的正溶解色度为 10-44 nm，分子静态超极化率（β0）为 57-1490 × 10-30 esu。为了与聚合物链进行化学键合，还制备了含羟基的 NLO 发色团，并对其线性和非线性光学特性进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b720023d
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[(E)-(1-methylpyrrol-2-yl)methylideneamino]benzenesulfonamide 生成 (1E,2E)-1,2-bis[(N-methylpyrrol-2-yl)methylene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  SAITO, KATSUHIRO;USHIDA, TAKAHIRO;FUSHIHARA, HIROSHI;YAMASHITA, YOSHIRO;T+, HETEROCYCLES., 31,(1990) N, C. 115-122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized polymers
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP1803740A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing conjugated diene monomer by employing a lanthanide-based catalyst to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with an azine compound.

  一种制备官能化聚合物的方法，该方法包括以下步骤：(i) 使用镧系催化剂使共轭二烯单体聚合，形成反应聚合物；(ii) 使反应聚合物与偶氮化合物反应。
• Synthesis and x-ray photoelectron spectra of some azines
  作者：Nizar R. El-Rayyes、Ali H. Katrib

  DOI：10.1021/je00031a035

  日期：1983.1
• Thermolysis of Sodium Salts of Tosylhydrazones of Some Heterocyclic Aldehydes in the Presence of Silver Chromate: 1,3 NÅ®C Migration of Tosyl Group
  作者：Katsuhiro Saito、Hiraku Ishihara

  DOI：10.3987/r-1987-07-1891

  日期：——
• On the Multiplicity of Carbenes Conjugated with Pyrrole and Furan Moieties: Molecular Orbital Calculation and Reaction of 2-(1-Methyl)pyrrolylmethylene and 2-Furylmethylene with cis- and trans-Stilbenes
  作者：Katsuhiro Saito、Takahiro Ushida、Hiroshi Fushihara、Yoshiro Yamashita、Shoji Tanaka、Kensuke Takahashi

  DOI：10.3987/com-89-5154

  日期：——
• SAITO, KATSUHIRO;ISHIHARA, HIRAKU, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1891-1898
  作者：SAITO, KATSUHIRO、ISHIHARA, HIRAKU

  DOI：——

  日期：——