3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 38938-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 38938-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: VABUGGCYANOVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到3-(4-chlorophenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  光电化学电池中 N-杂环的无受体脱氢

  摘要：

  本文描述了在室温下模拟太阳光照射下采用光电化学（PEC）方法进行N-杂环无受体脱氢过程。一系列N-杂环化合物，包括DHPM、二氢喹唑啉-4(1H ) -酮、四氢异喹啉和环状磺酰胺，在PEC中被有效脱氢成相应的产物（产率高达97%），并伴随同时析氢电池包括介孔BiVO 4光电阳极和Pt电极。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03988
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺还原

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900706

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of α‐Ketoesters and <i>N</i> ‐Cyclicsulfonylimides Using H ₂ O as Hydrogen Source
  作者：Yang Gao、Xuexin Zhang、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Kangkui Li、Keyang Zhang、Guangzhi Zeng、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900636

  日期：2019.9.3

  A Co‐catalyzed effective transfer hydrogenation of various α‐ketoesters and N‐cyclicsulfonylimides by safe and environmentally benign H2O as hydrogen source is described. The reaction used easily available and easy to handle zinc metal as a reductant. Interestingly, the catalytic system does not require ligand for reduction of N‐cyclicsulfonylimides.

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。
• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Reduction of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines
  作者：Lei Shi、Robert Li-Yuan Bao、Limin Zheng、Rong Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201900706

  日期：2019.10.17

  A metal‐free method for reduction of cyclic N‐sulfonyl ketimines catalyzed by B(C6F5)3, using commercially available methylphenylsilane as a reducing reagent under mild conditions has been developed. This reductive method was effective, not only providing the expected cyclic N‐Sulfonamides in good to excellent yields, but also showing good functional‐group tolerance.

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。
• H8‐BINOL‐Derived Chiral η6‐Benzene Ligands: New Opportunities for the Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric C−H Activation
  作者：Junxuan Li、Guodong Wang、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202405782

  日期：——

  A class of (S)-H8-BINOL-derived chiral η6-benzene ligands has been developed, which can coordinate with ruthenium(II) highly site-selectively.The related chiral ruthenium(II) catalysts proved highly effective for the asymmetric C−H activation of N-sulfonyl ketimines with alkynes, affording a series of chiral spirocyclic sultams in up to 99 % yield with up to >99 % ee.

  我们开发了一类( S )-H 8 -BINOL衍生的手性η 6 -苯配体，它可以高度位点选择性地与钌(II)配位。相关的手性钌(II)催化剂被证明对于不对称反应非常有效用炔烃对 N-磺酰基酮亚胺进行 C−H 活化，得到一系列手性螺环磺内酰胺，产率高达 99%，ee 高达 >99%。
• Iodotrimethylsilane and Catalytic Iodine Promoted Cyclization for the Facile Synthesis of 3-Monoarylated Five-Membered Benzosultams
  作者：Zhao-Peng Liu、Yue-Hui Dong、Qiong-Wei Ni、Shu-Tao Ma

  DOI：10.3987/com-09-11884

  日期：——

  3-Monoarylated five-membered benzosultams with various functional groups were prepared by simple and convenient two-step procedures. N-t-Bu-benzenesulfonamides were lithiated and reacted with substituted aromatic aldehydes to form the corresponding carbinols, which were converted to the cyclic compounds via a sequence of consecutive processes mediated by TMSCl-NaI-MeCN reagent and catalytic amount of iodine. Iodine played a crucial role in the eliminating the reductive side reaction in the cyclization processes.
• Efficient visible-light photocatalytic aerobic oxidation of cyclic sulfamides to imines
  作者：Zong-Yao Ming、Kang-Rui Li、Fan-Jie Meng、Lei Shi、Wen-Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152059

  日期：2020.7

  A highly efficient photocatalytic aerobic oxidation of cyclic sulfamides to synthesize cyclic N-sulfonyl imines with Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 as photocatalyst is reported. These environmentally friendly transformations exihibit good to excellent isolated yields and good generality with respect to both five-membered and six-membered cyclic sulfamides.

  报道了以Ir（ppy）2（dtbpy）PF 6为光催化剂对环状磺酰胺进行高效的光催化需氧氧化以合成环状N-磺酰基亚胺。对于五元和六元环状硫酰胺，这些对环境无害的转化表现出良好的分离产率和良好的通用性。