(E)-5-(1'-tributylstannyl)ethenyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxin | 869550-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (E)-5-(1'-tributylstannyl)ethenyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxin
• CAS: 869550-81-2；1186306-61-5
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂Sn
• 分子量: 479.29
• InChiKey: LJWFLPPLPLAPSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(1'-tributylstannyl)ethenyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxin 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E,2R)-2-[(E)-2-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-5-yl)ethenyl]pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病真菌稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）中分离出的一种植物毒素-吡啶硫酚的两种对映异构体的合成及其植物生长抑制活性

  摘要：

  通过使用Stille偶联和[2,3] -Wittig重排反应作为关键步骤，合成了稻瘟病真菌霉菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素–吡啶酚的对映异构体和外消旋体。两种对映异构体几乎均等地诱导了水稻叶片上的黑暗坏死损伤，但并未影响水稻第二叶片鞘的生长和生菜的发芽。只有天然对映异构体才能促进大米和生菜的根部生长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.052