4-(N-phenyl-N-p-tolylamino)phenylboronic acid | 1228595-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N-phenyl-N-p-tolylamino)phenylboronic acid
• 英文别名: 4-[phenyl(p-tolyl)amino]phenylboronic acid；[4-(N-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]boronic acid
• CAS: 1228595-50-3
• 化学式: C₁₉H₁₈BNO₂
• 分子量: 303.168
• InChiKey: FDFUBKUNZPLYQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-phenyl-N-p-tolylamino)phenylboronic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 108.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorene-bridged organic dyes with di-anchoring groups for efficient co-adsorbent-free dye-sensitized solar cells

  摘要：

  我们合成了一系列带有双锚基团的新型芴桥接有机染料，并对其进行了充分表征。这种使用两个有机锚的分子设计策略抑制了不良电荷重组，延长了电子寿命，从而显著提高了功率转换效率（η）。这些发现得到了电化学阻抗谱（EIS）和开路电压衰减（OCVD）结果的支持。在标准 AM 1.5 辐照（100 mW cm-2）条件下，最佳染料敏化太阳能电池（DSSC）的η值高达 6.11%，无需添加共吸附剂。在这种无共吸附剂电池中测得的开路光电压（Voc）为 0.753 V，短路光电流密度（Jsc）为 11.20 mA cm-2，填充因子（ff）为 0.725。高 Voc 值主要归功于改进的电子寿命（τn）和 422.38 Ω 的高电子重组电阻（Rrec）。

  DOI：

  10.1039/c4tc00661e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-苯基-N-对甲苯苯胺 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到4-(N-phenyl-N-p-tolylamino)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有非共轭三苯胺基核的 3D 单分散低聚芴：合成和光电特性

  摘要：

  通过 Friedel-Crafts 共缩聚反应合成了两种具有非共轭三苯胺基核的 3D 单分散低聚芴。低聚物PF 3 -TPA 和PF 3 -TPA 3 由三个芴五聚体臂组成，它们通过三苯胺（TPA）和1,3,5-三（三苯氨基）苯核（TPA 3 ）非共轭连接，分别位于五芴臂中心芴的 9 位。核的共面结构和五芴臂中心的连接产生了低聚物的 3D 结构。这种特殊的结构有效地延缓了五芴臂的结晶趋势，并使材料完全无定形的形态结构。两种低聚物都在薄膜中发出高效率的深蓝色荧光（Φ pl-film = PF 3 -TPA 3 的 67% 和 PF 3 -TPA 的 86%）。在核中引入三苯胺单元促进了空穴注入能力，同时没有明显削弱低聚物的电子注入能力。制造多层器件 ITO/PEDOT-PSS/PF 3 -TPA 3 和 PF 3 -TPA/TPBI/LiF/Al 以研究两种低聚物的电致发光 (EL) 特性。两种低聚物都显示出

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901140

文献信息

• New bithiazole-functionalized organic photosensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Lai-Fan Lai、Cheuk-Lam Ho、Yung-Chung Chen、Wen-Jun Wu、Feng-Rong Dai、Chung-Hin Chui、Shu-Ping Huang、Kun-Peng Guo、Jiann-T'suen Lin、He Tian、Shi-He Yang、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.10.002

  日期：2013.2

  Five bithiazole-based organic dyes D-1-D-5 containing different electron donor moieties (thiophene, fluorene, carbazole, and triarylamine) in the molecular frameworks were synthesized, characterized and applied in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The effects of electron-donating moieties of the organic dyes on their photophysical, electrochemical, and photovoltaic properties have been investigated in detail. These dyes exhibit strong charge transfer absorption bands in the visible region. Their redox potential levels were estimated by cyclic voltammetry and found to match well with the charge flow in DSSCs. The combination of broad absorption bands with fairly high extinction coefficients and appropriate redox properties makes these bithiazole-based molecules promising dyes for DSSCs. For solar cell device based on D-4, the maximal monochromatic incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) can reach up to 68.5%, with a short-circuit photocurrent density (J(sc)) of 9.61 mA cm(-2), an open-circuit photovoltage (V-oc) of 0.70 V and a fill factor (FF) of 0.70, which results in a power conversion efficiency (PCE) of 4.65% under illumination of an AM 1.5 solar cell simulator. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3D Monodisperse Oligofluorenes with Non-Conjugated Triphenylamine-Based Cores: Synthesis and Optoelectronic Properties
  作者：Xiaomo Zhang、Yiwu Quan、Zhe Cui、Qingmin Chen、Jianfu Ding、Jianping Lu

  DOI：10.1002/ejoc.200901140

  日期：2010.4

  Two 3D monodisperse oligofluorenes with non-conjugated triphenylamine-based cores have been synthesized by Friedel-Crafts copolycondensation reaction. The oligomers, PF 3 -TPA and PF 3 -TPA 3 , consist of three fluorene pentamer arms that are connected non-conjugately through a triphenylamine (TPA) and 1,3,5-tris(triphenylamino)benzene core (TPA 3 ), respectively, at the 9-position of the central fluorene

  通过 Friedel-Crafts 共缩聚反应合成了两种具有非共轭三苯胺基核的 3D 单分散低聚芴。低聚物PF 3 -TPA 和PF 3 -TPA 3 由三个芴五聚体臂组成，它们通过三苯胺（TPA）和1,3,5-三（三苯氨基）苯核（TPA 3 ）非共轭连接，分别位于五芴臂中心芴的 9 位。核的共面结构和五芴臂中心的连接产生了低聚物的 3D 结构。这种特殊的结构有效地延缓了五芴臂的结晶趋势，并使材料完全无定形的形态结构。两种低聚物都在薄膜中发出高效率的深蓝色荧光（Φ pl-film = PF 3 -TPA 3 的 67% 和 PF 3 -TPA 的 86%）。在核中引入三苯胺单元促进了空穴注入能力，同时没有明显削弱低聚物的电子注入能力。制造多层器件 ITO/PEDOT-PSS/PF 3 -TPA 3 和 PF 3 -TPA/TPBI/LiF/Al 以研究两种低聚物的电致发光 (EL) 特性。两种低聚物都显示出
• Fluorene-bridged organic dyes with di-anchoring groups for efficient co-adsorbent-free dye-sensitized solar cells
  作者：Chi-Ho Siu、Lawrence Tien Lin Lee、Po-Yu Ho、Poulomi Majumdar、Cheuk-Lam Ho、Tao Chen、Jianzhang Zhao、Hua Li、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c4tc00661e

  日期：——

  A series of new fluorene-bridged organic dyes with di-anchoring groups have been synthesized and well characterized. Such a molecular design strategy using two organic anchors inhibits the undesirable charge recombination and prolongs the electron lifetime which results in significant enhancement of the power conversion efficiency (η). These findings were supported by the results from electrochemical impedance spectroscopy (EIS) and open-circuit voltage decay (OCVD). Under standard AM 1.5 irradiation (100 mW cm−2), the best dye-sensitized solar cell (DSSC) exhibits a high η of 6.11% without the need for co-adsorbent addition. An open-circuit photovoltage (Voc) of 0.753 V, a short-circuit photocurrent density (Jsc) of 11.20 mA cm−2 and a fill factor (ff) of 0.725 were measured in such co-adsorbent-free cells. The high Voc value is mainly attributed to the improved electron lifetime (τn) and high resistance to the recombination of electrons (Rrec) of 422.38 Ω.

  我们合成了一系列带有双锚基团的新型芴桥接有机染料，并对其进行了充分表征。这种使用两个有机锚的分子设计策略抑制了不良电荷重组，延长了电子寿命，从而显著提高了功率转换效率（η）。这些发现得到了电化学阻抗谱（EIS）和开路电压衰减（OCVD）结果的支持。在标准 AM 1.5 辐照（100 mW cm-2）条件下，最佳染料敏化太阳能电池（DSSC）的η值高达 6.11%，无需添加共吸附剂。在这种无共吸附剂电池中测得的开路光电压（Voc）为 0.753 V，短路光电流密度（Jsc）为 11.20 mA cm-2，填充因子（ff）为 0.725。高 Voc 值主要归功于改进的电子寿命（τn）和 422.38 Ω 的高电子重组电阻（Rrec）。