4-fluoro-2-nitro-5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-phenylamine | 413597-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-fluoro-2-nitro-5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-phenylamine
• 英文别名: 1-Phenylpiperazine, 4-(5-amino-2-fluoro-4-nitrophenyl)-；4-fluoro-2-nitro-5-(4-phenylpiperazin-1-yl)aniline
• CAS: 413597-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₄O₂
• 分子量: 316.335
• InChiKey: GWEUHOCTRHLNCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-nitro-5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-phenylamine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-fluoro-5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂苯并咪唑-2-氨基甲酸酯衍生物的合成、生物活性和分子对接

  摘要：

  自远古以来，糖尿病在全世界夺去了无数人的生命，全球数亿人忍受着这种慢性代谢紊乱和永久性健康并发症。因此，药物和生物有机化学领域的专家们一直致力于设计和合成可能用作抗糖尿病药物的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。为此，在这项工作中，我们生产了一系列不同取代的哌嗪-1-基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯 ( 7a–f) 从实验产率的多步反应中，从中等到相对较高。在使用 HRMS 进行化学鉴定并使用 NMR 和振动光谱技术进行光谱解析后，研究了 15 种衍生物的潜在 α-葡萄糖苷酶抑制行为。除7a-1外，其他所有化合物均表现出比标准 α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖 (IC 50 : 759 μM)更高的抑制作用 (IC 50 : 118–742 μM) 。该系列中最有效的抑制剂是7d-1和7f-2，IC 50值分别为 118 和 155 μM。动力学研究表明7d-1是α-葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂。采用分子对接来深入

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.134931
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-2-nitro-5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂苯并咪唑-2-氨基甲酸酯衍生物的合成、生物活性和分子对接

  摘要：

  自远古以来，糖尿病在全世界夺去了无数人的生命，全球数亿人忍受着这种慢性代谢紊乱和永久性健康并发症。因此，药物和生物有机化学领域的专家们一直致力于设计和合成可能用作抗糖尿病药物的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。为此，在这项工作中，我们生产了一系列不同取代的哌嗪-1-基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯 ( 7a–f) 从实验产率的多步反应中，从中等到相对较高。在使用 HRMS 进行化学鉴定并使用 NMR 和振动光谱技术进行光谱解析后，研究了 15 种衍生物的潜在 α-葡萄糖苷酶抑制行为。除7a-1外，其他所有化合物均表现出比标准 α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖 (IC 50 : 759 μM)更高的抑制作用 (IC 50 : 118–742 μM) 。该系列中最有效的抑制剂是7d-1和7f-2，IC 50值分别为 118 和 155 μM。动力学研究表明7d-1是α-葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂。采用分子对接来深入

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.134931

文献信息

• Synthesis of new 2-ferrocenyl-5-fluoro-6-(4-substituted-1-piperazinyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles of potential biological interest
  作者：Raid J. Abdel-Jalil、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1002/jhet.5570420109

  日期：2005.1

  New substituted 2-ferrocenylbenzimidazole derivatives are prepared by the oxidation of corresponding Schiff's bases in situ, generated from corresponding 1,2-diamino-4-fluoro-5-(1-piperazinyl)benzenes and 2-ferrocenecarboxaldehyde using nitrobenzene.

  新的取代的2-二茂铁基苯并咪唑衍生物是通过相应的席夫碱原位氧化制备的，该席夫碱是由相应的1,2-二氨基-4-氟-5-（1-哌嗪基）苯和2-二茂铁甲醛经硝基苯生成的。
• Novel 5-fluoro-6-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole derivatives as promising urease inhibitors
  作者：Ebrahim Saeedian Moghadam、Abdullah Mohammed Al-Sadi、Meysam Talebi、Massoud Amanlou、Raphael Stoll、Mohsen Amini、Raid Abdel-Jalil

  DOI：10.2174/1570180819666220811145303

  日期：2022.8.11

  Highly pathogenic bacteria colonize and maintain themselves with the aid of an enzyme called urease. Consequently, inhibiting urease enzymes can be a promising method for preventing ureolytic bacterial infections.

  Synthesis and bioactivity screening of a novel series of benzimidazole derivatives.

  Nine novel benzimidazole derivatives 10α-Ɣ were synthesized, isolated, and their structures were elucidated by 1H-NMR and IR spectroscopic techniques besides HRMS. The urease inhibition activity of these compounds was evaluated using the standard urease enzyme inhibition kit. An MTT assay was performed on NIH-3T3 cell line to investigate the cytotoxicity profile.

  All benzimidazoles 10α-Ɣ exhibited higher urease inhibition activity (3.06–4.40 µM) than the reference standards thiourea and hydroxyurea (IC50: 22 and 100 µM, respectively). 10Ɣ-1 and 10α-1 exhibited the best activity with the IC50 values of 3.06 and 3.13 µM, respectively. Investigate of the cytotoxicity profile of the target compound, showed all 10α-Ɣ have IC50 values higher than 50 µM on tested cell line.

  The results showed that synthesized benzimidazole derivatives can be highly effective as urease inhibitors.

  背景： 高致病性细菌借助一种名为尿素酶的酶来定植和维持自身。因此，抑制尿素酶是预防尿解细菌感染的一种有效方法。 目标：合成和生物活性筛选 合成一系列新型苯并咪唑衍生物并进行生物活性筛选。 方法：合成九种新型苯并咪唑衍生物 10α-Ɣ 合成并分离出 9 种新型苯并咪唑衍生物 10α-Ɣ，并通过 1H-NMR、IR 光谱技术和 HRMS 对其结构进行了阐明。使用标准脲酶抑制试剂盒评估了这些化合物的脲酶抑制活性。在 NIH-3T3 细胞系上进行了 MTT 试验，以研究其细胞毒性特征。 结果显示 所有苯并咪唑 10α-Ɣ 的脲酶抑制活性（3.06-4.40 µM）均高于参考标准硫脲和羟基脲（IC50：分别为 22 µM 和 100 µM）。10Ɣ-1 和 10α-1 的活性最好，IC50 值分别为 3.06 和 3.13 µM。 对目标化合物细胞毒性曲线的研究表明，所有 10α-Ɣ 对测试细胞系的 IC50 值都高于 50 µM。 结论 研究结果表明，合成的苯并咪唑衍生物可作为高效的脲酶抑制剂。
• Synthesis and antimicrobial activities of 5-fluoro-1,2,6-trisubstituted benzimidazole carboxamide and acetamide derivatives
  作者：Canan Kus、Hakan Göker、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/1521-4184(200112)334:11<361::aid-ardp361>3.0.co;2-9

  日期：2001.12

  Some 5-fluoro-6-substitute-1H-benzimidazole-2-carbamates (12a-e), 5-fluoro-6-substituted 1H-benzimidazole-2-acetate (13a-e) and 2-acetamide (14a-f) derivatives, 2-acetamido-5-fluoro-6-(morpholin-4-yl)-1-propyl-1H-benzimidazole (15), and 1-cyclopropyl-2-ethyl-5-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazole (16) were synthesized, and their antimicrobial and antifungal activities evaluated. Compound 12c exhibited the best activity against Candida albicans.