tert-butyl 4-(5-bromo-1H-indazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1383968-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-bromo-1H-indazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(5-bromoindazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1383968-69-1
• 化学式: C₁₇H₂₂BrN₃O₂
• 分子量: 380.285
• InChiKey: AIMZSMNSYWRZMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-bromo-1H-indazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-[4-(methanesulfonyl)phenyl]-1-(piperidin-4-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  新型3 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]吡啶衍生物作为GPR119激动剂：合成与结构-活性/溶解度关系

  摘要：

  我们先前报道了一系列新型的1 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物，并将化合物4b鉴定为高效GPR119激动剂。但是，由于该化合物的水溶性差（在pH6.8下为0.71μM），因此很难进行化合物4b的临床前评估。在本文中，我们描述了化合物4b的进一步优化，重点是提高其水溶性。优化中央间隔基，左手的芳基和右手的哌啶N-封端基团导致鉴定出强效的GPR119激动剂3 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]]吡啶衍生物32o，具有改善的溶解度（在pH6.8下为15.9μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.014
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl 4-(5-bromo-1H-indazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS GPR119 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR119

  摘要：

  本发明提供了一类新的双环杂环芳基化合物，其化学式表示为（I），包含这些化合物的药物组合物，以及它们在调节GPR119活性以治疗代谢紊乱及其并发症方面的用途，以及治疗代谢紊乱及其并发症的方法。

  公开号：

  WO2012103806A1

文献信息

• NOVEL 1-SUBSTITUTED INDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20140121243A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  A medicament for treating diseases associated with cholinergic properties in the central nervous system (CNS) and/or peripheral nervous system (PNS), diseases associated with smooth muscle contraction, endocrine disorders, neurodegenerative disorders and the like, which comprises a compound of Formula (I): wherein A is CR 1E or a nitrogen atom, X—Y—Z is N—CO—NR 3A R 3B and the like, R 1A to R 1E are each independently a hydrogen atom and the like, R 2A to R 2D are each independently a hydrogen atom and the like, R 3A and R 3B are each independently an optionally-substituted C 3-10 cycloalkyl and the like, and n is 1 or 2 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibits potent modulatory-effects on the activity of α7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR).

  一种用于治疗与中枢神经系统（CNS）和/或外周神经系统（PNS）中胆碱能特性相关疾病、与平滑肌收缩相关疾病、内分泌紊乱、神经退行性疾病等的药物，其中包括化合物Formula（I）：其中A为CR1E或氮原子，X—Y—Z为N—CO—NR3AR3B等，R1A到R1E各自独立地为氢原子等，R2A到R2D各自独立地为氢原子等，R3A和R3B各自独立地为选择性取代的C3-10环烷基等，n为1或2或其药学上可接受的盐，具有对α7烟碱乙酰胆碱受体（α7 nAChR）活性的强效调节作用。
• 1-substituted indazole derivative
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US08765786B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  A medicament for treating diseases associated with cholinergic properties in the central nervous system (CNS) and/or peripheral nervous system (PNS), diseases associated with smooth muscle contraction, endocrine disorders, neurodegenerative disorders and the like, which comprises a compound of Formula (I), wherein A is CR1E or a nitrogen atom, X—Y—Z is N—CO—NR3AR3B and the like, R1A to R1E are each independently a hydrogen atom and the like, R2A to R2D are each independently a hydrogen atom and the like, R3A and R3B are each independently an optionally-substituted C3-10 cycloalkyl and 15 the like, and n is 1 or 2 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibits potent modulatory-effects on the activity of alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor (alpha-7 nAChR).

  一种治疗中枢神经系统（CNS）和/或外周神经系统（PNS）胆碱能特性相关疾病、平滑肌收缩相关疾病、内分泌紊乱、神经退行性疾病等的药物，包括式（I）的化合物，其中A为CR1E或氮原子，X—Y—Z为N—CO—NR3AR3B等，R1A至R1E各自独立地为氢原子等，R2A至R2D各自独立地为氢原子等，R3A和R3B各自独立地为可选取代的C3-10环烷基等，n为1或2或其药学上可接受的盐，该化合物对alpha-7尼古丁酰胆碱受体（alpha-7 nAChR）的活性具有强效调节作用。
• BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS GPR119 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Xiao Dengming

  公开号：US20140018380A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides a new class of bicyclic heteroaryl compounds represented by Formula I, pharmaceutical compositions containing these compounds, and their use for modulating the activity of GPR119 in the treatment of metabolic disorders and complications thereof, as well as methods for the treatment of the metabolic disorders and complications thereof.

  本发明提供了一类新的双环杂环芳烃化合物，其化学式为I，以及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗代谢紊乱及其并发症中调节GPR119活性的用途，以及治疗代谢紊乱及其并发症的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2022069520A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The specification generally relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, where A, Z, Y, RA, Linker and v have any of the meanings defined herein. This specification also relates to the use of such compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof in methods of treatment of the human or animal body, for example in the prevention or treatment of cancer. This specification also relates to processes and intermediate compounds involved in the preparation of such compounds and to pharmaceutical compositions containing them.

  本规范一般涉及到公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、Z、Y、RA、连接剂和v具有本规范中定义的任何含义。本规范还涉及使用这些化合物及其药学上可接受的盐在治疗人或动物体内的方法中，例如在预防或治疗癌症方面的应用。本规范还涉及到准备这些化合物所涉及的过程和中间体化合物，以及含有它们的制药组合物。
• [EN] ALK2 KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE KINASE ALK2<br/>[ZH] ALK2激酶抑制剂
  申请人：[en]HANGZHOU BANGSHUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]杭州邦顺制药有限公司

  公开号：WO2023198114A1

  公开（公告）日：2023-10-19

  本发明公开了一种通式(I)所示的ALK2激酶抑制剂，其药物组合物、制备方法及其在制备、预防和/或治疗与ALK2信号通路相关适应症的药物的用途。本发明的化合物是理想的高活性ALK2激酶抑制剂，可用于治疗和/或预防的疾病，包括贫血、炎症、肿瘤以及部分罕见病，例如进行性骨化性纤维发育不良、弥漫内生型桥脑胶质瘤、铁难治性缺铁性贫血、炎症性贫血、骨髓增生异常综合征、多发性骨髓瘤，也可联用JAK2抑制剂治疗MPN相关的贫血。