甲基3,7-二氧代胆烷-24-酸酯 | 77060-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 甲基3,7-二氧代胆烷-24-酸酯
• 英文名称: 3-keto-7β-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 7β-hydroxy-3-oxo-5β-cholan-24-oic acid；7β-hydroxy-3-oxo-5β-cholanoic acid-(24)；7β-Hydroxy-3-oxo-5β-cholansaeure-(24)；7beta-Hydroxy-3-oxo-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(5R,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 77060-26-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: KNVADAPHVNKTEP-AQHAYLOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  >55°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,7-二氧代胆烷-24-酸酯 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 DL-dithiothreitol 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4R)-4-[(3S,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-基]戊酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymic .alpha./.beta. inversion of C-3 hydroxyl of bile acids and study of the effects of organic solvents on reaction rates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a018
• 作为产物：
  描述：

  熊去氧胆酸钠盐 在 DL-dithiothreitol 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 甲基3,7-二氧代胆烷-24-酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymic .alpha./.beta. inversion of C-3 hydroxyl of bile acids and study of the effects of organic solvents on reaction rates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a018

文献信息

• Regiospecific oxidoreductions catalyzed by a new Pseudomonas paucimobilis hydroxysteroid dehydrogenase
  作者：Ercolina Bianchini、Nicola Chinaglia、Mariangela Dean、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Silvia Poli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01111-9

  日期：1999.1

  The preparative-scale regio- and stereo-specific oxidation of hydroxy groups and reduction of keto functions at C(3) of several C21 bile acids, catalyzed by a new 3α-hydroxysteroid dehydrogenase (3α-HSDH), is reported. The crude enzyme, isolated from the cells of Pseudomonas paucimobilis, revealed the presence of a further enzymatic fraction containing a secondary alcohol dehydrogenase (SADH), that

  据报道，一种新的3α-羟基类固醇脱氢酶（3α-HSDH）催化了羟基的制备规模区域和立体特异性氧化以及几种C 21胆汁酸在C（3）处的酮基功能降低。从古朴假单胞菌的细胞中分离出的粗酶显示存在另一种包含仲醇脱氢酶（SADH）的酶馏分，该酶已用于回收辅因子。
• Bile acids serve as endogenous antagonists of the Leukemia inhibitory factor (LIF) receptor in oncogenesis
  作者：Cristina Di Giorgio、Elva Morretta、Antonio Lupia、Rachele Bellini、Carmen Massa、Ginevra Urbani、Martina Bordoni、Silvia Marchianò、Ginevra Lachi、Pasquale Rapacciuolo、Claudia Finamore、Valentina Sepe、Maria Chiara Monti、Federica Moraca、Nicola Natalizi、Luigina Graziosi、Eleonora Distrutti、Michele Biagioli、Bruno Catalanotti、Annibale Donini、Angela Zampella、Stefano Fiorucci

  DOI：10.1016/j.bcp.2024.116134

  日期：2024.5

  metabolism and the intestinal microbiota. Here we demonstrated that bile acids serve as endogenous antagonist to LIFR in oncogenesis. The tissue characterization of bile acids content in non-cancer and cancer biopsy pairs from gastric adenocarcinomas (GC) demonstrated that bile acids accumulate within cancer tissues, with glyco-deoxycholic acid (GDCA) functioning as negative regulator of LIFR expression.

  白血病抑制因子 （LIF） 是白细胞介素 （IL）-6 细胞因子家族的成员，参与免疫调节、形态发生和肿瘤发生。在癌组织中，LIF 结合由 LIFRβ 亚基和糖蛋白 （gp） 形成的异二聚体受体 （LIFR）130，促进上皮间充质转化和细胞生长。胆汁酸是在宿主代谢和肠道微生物群界面处产生的胆固醇代谢物。在这里，我们证明了胆汁酸在肿瘤发生中是 LIFR 的内源性拮抗剂。胃腺癌 （GC） 非癌和癌症活检对中胆汁酸含量的组织表征表明，胆汁酸在癌组织内积累，其中糖脱氧胆酸 （GDCA） 作为 LIFR 表达的负调节因子。在来自 GC 患者的患者来源类器官 （hPDO） 中，GDCA 可逆转 LIF 诱导的干性和增殖。总之，我们已经确定次级胆汁酸是 LIFR 的第一个内源性拮抗剂，支持在 LIF 介导的肿瘤发生中开发基于胆汁酸的疗法。
• High Enantioselective and Large-Scale Production of Ursodeoxycholic Acid by Combination of Pd- and Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chunling Zeng、Xirong Liu、Chao Sun、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00057

  日期：2024.4.19

  Ursodeoxycholic acid (UDCA) was synthesized from commercially available phytosterol-derived bisnoralcohol with an overall yield of 57% by a six-step process. The absolute configuration of the 3,5,7-stereogenic centers in UDCA was determined using Pd-catalyzed and hydroxysteroid dehydrogenase (HSDH)-catalyzed hydrogenation conducted under normal temperature and atmospheric pressure conditions. To investigate

  熊去氧胆酸（UDCA）是由市售的植物甾醇衍生的双纳尔醇通过六步工艺合成的，总产率为 57%。 UDCA 中 3,5,7-立体中心的绝对构型是通过在常温常压条件下进行的 Pd 催化和羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 催化的氢化来确定的。为了研究催化剂的立体选择性和区域选择性并评估产品的最终纯度，使用带电气溶胶检测 (CAD) 的 HPLC 合成并分析了所有潜在杂质。开发的工艺证明了成本效益以及大规模生产具有 ICH 级质量的 UDCA 的适用性。我们的 Pd 催化和 HSDH 催化氢化技术也可应用于 alphaxalone 和 brexanolone 的合成。
• Improved Enantioselectivity in the Epoxidation of Cinnamic Acid Derivatives with Dioxiranes from Keto Bile Acids
  作者：Olga Bortolini、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Roberto Forlani、Silvia Maietti、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo020146b

  日期：2002.8.1

  The asymmetric epoxidation of substituted cinnamic acids has been obtained in the presence of different keto bile acid derivatives as optically active carbonyl inducers and Oxone as oxygen source. Predominant or almost exclusive formation of both enantiomeric epoxides is obtained (ee up to 95%) depending on the specific substitution at carbons C(7) and C(12) of the bile acid.
• Miyazi; Isaka, Journal of Biochemistry, 1939, vol. 30, p. 297,301
  作者：Miyazi、Isaka

  DOI：——

  日期：——