3'-脱磷酸辅酶 A | 3633-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 3'-脱磷酸辅酶 A
• 中文别名: 3'-脱磷酸辅酶A
• 英文名称: 3'-dephospho-coenzyme A
• 英文别名: 3′-dephospho-coenzyme A；dephospho-CoA；Dephospho coenzyme a；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanylethylamino)propyl]amino]butyl] hydrogen phosphate
• CAS: 3633-59-8
• 化学式: C₂₁H₃₅N₇O₁₃P₂S
• 分子量: 687.562
• InChiKey: KDTSHFARGAKYJN-IBOSZNHHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水：50mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  238.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

去磷酸辅酶A是辅酶A（CoA）的直接前体。去磷酸辅酶A激酶（DPCK）催化这一过程，通过ATP依赖性磷酸化将去磷酸辅酶A转化为辅酶A（CoA），这是辅酶A生物合成的最后一步。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-脱磷酸辅酶 A 在 dephospho-coenzyme A kinase 、 potassium chloride 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 辅酶 A
  参考文献：
  名称：

  辅酶A及其二硫键的化学合成

  摘要：

  我们已经开发出一种化学酶促途径来合成辅酶A（CoASH）及其二硫化物，该酶可以使用标准实验室设备进行克级合成。通过合成泛胺的对称二硫键（泛胺），我们避免了掩盖反应性巯基的需要，还避免了硫的氧化副产物。在我们的泛硫氨酸合成路线中无需进行色谱分离，这有助于扩大规模。此外，我们发现CoASH挽救途径的所有三种酶（泛素激酶，磷酸泛素腺苷酸转移酶和脱磷酸辅酶A激酶）都接受天然底物的二硫键并使分子的两个末端官能化。这产生了作为酶促级联反应产物的CoA二硫化物，它是稳定得多的辅因子形式。可以通过原位S–S还原来制备免费的CoASH。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00059
• 作为产物：
  描述：

  泛硫乙胺 在 phosphopantetheine adenyltransferase 、 pantetheine kinase 、 potassium chloride 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-脱磷酸辅酶 A
  参考文献：
  名称：

  辅酶A及其二硫键的化学合成

  摘要：

  我们已经开发出一种化学酶促途径来合成辅酶A（CoASH）及其二硫化物，该酶可以使用标准实验室设备进行克级合成。通过合成泛胺的对称二硫键（泛胺），我们避免了掩盖反应性巯基的需要，还避免了硫的氧化副产物。在我们的泛硫氨酸合成路线中无需进行色谱分离，这有助于扩大规模。此外，我们发现CoASH挽救途径的所有三种酶（泛素激酶，磷酸泛素腺苷酸转移酶和脱磷酸辅酶A激酶）都接受天然底物的二硫键并使分子的两个末端官能化。这产生了作为酶促级联反应产物的CoA二硫化物，它是稳定得多的辅因子形式。可以通过原位S–S还原来制备免费的CoASH。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00059

文献信息

• One-pot chemo-enzymatic synthesis of reporter-modified proteins
  作者：Andrew S. Worthington、Michael D. Burkart

  DOI：10.1039/b512735a

  日期：——

  To meet recent advancements in the covalent reporter labeling of proteins, we propose a flexible synthesis for reporter analogs. Here we demonstrate a one-pot chemo-enzymatic synthesis of reporter-labeled proteins that allows the covalent tethering of any amine-terminal fluorescent or affinity label to a carrier protein or fusion construct. This two-reaction sequence consists of activated panthothenate coupling, biosynthetic conversion to the coenzyme A (CoA) analog, and enzymatic carrier protein modification via phosphopantetheinyltransferase (PPTase). We also probe substrate specificity for CoAA, the first enzyme in the pathway. With this approach CoA analogs may be rapidly prepared, thus permitting the regiospecific attachment of reporter moieties from a variety of molecular species.

  为了应对蛋白质共价报告标记领域的最新进展，我们提出了一种灵活的报告模拟物合成方法。在此，我们展示了一种一锅法化学酶合成带有报告标记的蛋白质的技术，该技术能够在载体蛋白质或融合构建体上共价连接任何氨基末端荧光或亲和标记。这一双反应序列包括活化的泛酸结合、生物合成转化为辅酶A（CoA）模拟物，以及通过磷酸泛酰巯基乙胺转移酶（PPTase）进行的载体蛋白质修饰。我们还探究了该途径中第一个酶CoAA的底物特异性。通过这种方法，CoA模拟物可以迅速制备，从而允许各种分子种类的报告基团在特定位置进行连接。
• Kinetic, Thermodynamic, and Structural Insight into the Mechanism of Phosphopantetheine Adenylyltransferase from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Thomas J. Wubben、Andrew D. Mesecar

  DOI：10.1016/j.jmb.2010.09.002

  日期：2010.11

  analogue adenosine-5′-[(α,β)-methyleno]triphosphate were solved to 1.57 Å and 2.68 Å, respectively. These crystal structures reveal small conformational changes in enzyme structure upon ligand binding, which may play a role in the nonrapid-equilibrium mechanism. We suggest that the proposed kinetic mechanism and asymmetric character in MtPPAT ligand binding may provide a means of reaction and pathway regulation

  磷酸泛酸腺苷酸基转移酶（PPAT）催化辅酶A（CoA）生物合成途径中的倒数第二步，可逆地将腺苷酸基团从ATP转移至4'-磷酸泛素（PhP），形成脱磷酸辅酶A。该反应位于从头开始的分支点上途径和挽救途径，并且已被证明是CoA生物合成中的限速步骤。重要的是，细菌和哺乳动物的PPAT几乎没有序列同源性，使该酶成为抗生素开发的潜在靶标。与结核分枝杆菌PPAT（MtPPAT）进行，表明该酶利用了一种非快速平衡的随机bi-bi机制。在固定的PhP浓度下，Mt PPAT对ATP结合的动力学响应被认为是S形的，但是在过饱和的ATP浓度下，在高PhP浓度下却观察到了底物抑制作用，这表明三元复合物形成的一条优选途径。Mt动力学反应中的负合作性在一定条件下观察到PPAT与PhP的结合，并通过等温滴定量热法进行了热力学证实，表明在底物顺序连接过程中形成了不对称的四级结构。在用脱磷酸辅酶A和CoA进行的等温滴定量热
• Reinigung von Coenzym A und Isolierung von reinem Dephospho-Coenzym A
  作者：Olga Brenner-Holzach、R. Adler、F. Leuthardt

  DOI：10.1002/hlca.19560390638

  日期：——

  CoA (Pabst Laboratories, Milwaukee) was purified by chromatography on Dowex 1 columns. To obtain a good separation from the byproducts it is essential to use a resin of a low cross-linking (4%).

  通过在Dowex 1柱上的色谱法纯化CoA（Pabst Laboratories，Milwaukee）。为了与副产物良好分离，必须使用交联度低（4％）的树脂。
• Alanine 2,3,aminomutase
  申请人：Liao H. Hans

  公开号：US20050221466A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Alanine 2,3-aminomutase sequences are disclosed, as are cells having alanine 2,3-aminomutase activity and methods of selecting for such cells. Methods for producing beta-alanine, pantothenate, 3-hydroxypropionic acid, as well as other organic compounds, are disclosed.

  本文揭示了丙氨酸2,3-氨基异构酶序列，以及具有丙氨酸2,3-氨基异构酶活性的细胞和选择这些细胞的方法。还揭示了生产β-丙氨酸、泛酸、3-羟基丙酸以及其他有机化合物的方法。
• Coenzyme A disulfide reductase, and inhibitors thereof useful as
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US06107068A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  An isolated and purified Coenzyme A disulfide reductase (CoADR) is provided. Oligonucleotides encoding the CoADR, vectors and host cells containing such oligonucleotides are also provided. In addition, antibodies reactive with the CoADR are provided, as are methods of isolating the CoADR, producing recombinant CoADR, using CoADR for screening compounds for CoADR-modulating activity, and detecting organisms which produce CoADR a test sample. Methods for identifying a gene encoding a CoADR are also provided.

  提供了一种孤立和纯化的辅酶A二硫醇还原酶（CoADR）。还提供了编码CoADR的寡核苷酸、含有这种寡核苷酸的载体和宿主细胞。此外，还提供了与CoADR反应的抗体，以及分离CoADR、产生重组CoADR、使用CoADR筛选具有CoADR调节活性的化合物、以及检测在测试样品中产生CoADR的生物体的方法。还提供了识别编码CoADR的基因的方法。