2-(Ethynyloxy)oxane | 73229-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(Ethynyloxy)oxane
• 英文别名: 2-ethynoxyoxane
• CAS: 73229-27-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: QEBUDLNSQNWKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical 、 2-(Ethynyloxy)oxane 在 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到2,2,6,6‑tetramethyl‑4‑(4‑((tetrahydro‑2H‑pyran‑2‑yl)oxy)‑1H‑1,2,3‑triazol‑1‑yl)piperidin‑1‑oxyl
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and anti-herpes simplex virus type 1 evaluation of 4-substituted-1H-1,2,3-triazole-nitroxyl-linked hybrids

  摘要：

  HSV 疾病遍布全球。抗疱疹病毒药物是临床上的一个难题，尤其是在免疫力低下的 1 型单纯疱疹病毒感染者中。在这项工作中，合成了由 TEMPOL 衍生的 4-取代-1,2,3-1H-1,2,3-三唑连接的亚硝基自由基，并评估了它们抑制 HSV-1 体外复制的能力。通过红外光谱和元素分析对亚硝基衍生物进行了表征，并通过单晶 X 射线衍射测定了其中三种衍生物的晶体结构。四个杂交分子显示出重要的抗HSV-1活性，IC50值介于0.80至1.32 µM之间。其中一种硝基衍生物的活性尤其高于阿昔洛韦（IC50 = 0.99 µM）。与参考抗病毒药物相比，所有测试化合物都是更具选择性的抑制剂。其中，两个化合物的选择性分别是阿昔洛韦（IC50 0.80 µM; 选择性指数 CC50/IC50 3886）的 4.5 倍（IC50 1.10 µM; 选择性指数 CC50/IC50 6698）和 7.7 倍（IC50 0.99 µM; 选择性指数 CC50/IC50: 869）。由于这些硝基衍生物具有抗带状疱疹活性和良好的选择性，可被选为主要化合物。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10094-2

文献信息

• Phosphine-Triggered Selectivity Switch in Silver-Catalyzed <i>o</i>-Alkynylbenzohydroxamic Acid Cycloisomerizations
  作者：Xavier Bantreil、Aurélie Bourderioux、Pierre Mateo、Caroline E. Hagerman、Mohamed Selkti、Etienne Brachet、Philippe Belmont

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02235

  日期：2016.10.7

  A silver-catalyzed cycloisomerization reaction of a series of o-alkynylbenzohydroxamic acids is reported. Several 5-exo-dig and 6-endo-dig modes of cydization were observed with the nitrogen or oxygen atoms of the amide group acting as nucleophiles. The selectivity was strongly dependent on the silver salt used and on the presence of triphenylphosphine as an additive. Indeed, while the use of Ag2O at room temperature allowed the isolation of isobenzofuran-1-one oximes (7 compounds, 48-92% yield), [Ag(Im)](n) with the concomitant addition of 2 equiv of PPh3 led to a switch in selectivity and to a family of isoindolin-1-ones (10 compounds, 59-87%).
• CRABBE P.; FILLION H.; ANDRE D.; LUCHE J.-L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMM., 1979, NO 19, 859-860
  作者：CRABBE P.、 FILLION H.、 ANDRE D.、 LUCHE J.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Process and intermediates for the preparation of penem derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0131374B1

  公开（公告）日：1988-11-23
• TRIAZOLE SUBSTITUTED AMINOBENZOPHENONE COMPOUNDS
  申请人：LEO PHARMA A/S

  公开号：EP1828148B1

  公开（公告）日：2010-01-20
• POLYMERIC MICELLES FOR DRUG DELIVERY
  申请人：Intezyne Technologies Incorporated

  公开号：EP1907444B1

  公开（公告）日：2009-08-19