3(2H)-呋喃酮 | 3511-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3(2H)-呋喃酮
• 英文名称: 3(2H)-Furanone
• 英文别名: 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrofuran；furan-3-one
• CAS: 3511-31-7
• 化学式: C₄H₄O₂
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: LYINKTVZUSKQEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-60 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1449
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(2H)-呋喃酮 以 水 为溶剂， 生成 3-hydroxyfuran
  参考文献：
  名称：

  五元氧、氮和硫杂环的单羟基衍生物的互变异构

  摘要：

  Cinetique de cetomisation de divers enols heterocycliques generices par hydrolyse de leurs 衍生出三甲基甲硅烷基。恒定不变的恒等式

  DOI：

  10.1021/ja00196a046
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基四氢呋喃 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以28%的产率得到3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 4-(HETEROCYCLOALKYL)BENZENE-1,3-DIOL COMPOUNDS AS TYROSINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND ALSO IN COSMETICS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE 4- (HÉTÉROCYCLOALKYL)BENZÈNE-1,3-DIOL UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TYROSINASE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN MÉDECINE HUMAINE ET DANS LES COSMÉTIQUES

  摘要：

  本发明涉及与下面的一般式（I）对应的新型4-（杂环烷基）苯-1,3-二酚化合物，以及含有该化合物的组合物，其制备过程以及在用于治疗或预防色素紊乱的制药或化妆品组合物中的应用。

  公开号：

  WO2010063773A1

文献信息

• [EN] AMIDE COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES UTILES EN THÉRAPIE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010032200A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  A compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, (I) wherein, R1 and R2 each independently represent H, halogen, CF3, C1-3 alkyl or C1-3 alkoxy; R3 represents C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, phenyl (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from Ra) or Het (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from OH, oxo, or C1-4 alkyl); R4 represents H or C1-3 alkyl; R5 represents C1-6 alkyl (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from Rb), C3-6 cycloalkyl (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from oxo or OH), or Het2 (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from Rd); oxygen atom or 1 sulphur atom, or (c) 1 oxygen atom or 1 sulphur atom, (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from OH, oxo or C1-4 alkyl); and R6 represents C1-3 alkyl (optionally substituted by one or more substituents each independently selected from Rf), C3-5 cycloalkyl (optionally substituted by one or more halogen), CN or halogen; where Rf represents halogen or phenyl: and compositions, processes for the preparation, and uses thereof, e.g. in the treatment of endometriosis or uterine fibroids.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐或溶剂，其中，R1和R2分别独立表示H、卤素、CF3、C1-3烷基或C1-3烷氧基；R3表示C1-6烷基、C3-6环烷基、苯基（可选地由一个或多个Ra独立选择的取代基取代）或Het（可选地由一个或多个OH、氧代或C1-4烷基独立选择的取代基取代）；R4表示H或C1-3烷基；R5表示C1-6烷基（可选地由一个或多个Rb独立选择的取代基取代）、C3-6环烷基（可选地由一个或多个氧代或OH独立选择的取代基取代），或Het2（可选地由一个或多个Rd独立选择的取代基取代）；氧原子或1硫原子，或（c）1氧原子或1硫原子，（可选地由一个或多个OH、氧代或C1-4烷基独立选择的取代基取代）；和R6表示C1-3烷基（可选地由一个或多个Rf独立选择的取代基取代）、C3-5环烷基（可选地由一个或多个卤素取代）、CN或卤素；其中Rf表示卤素或苯基：以及其组合物、制备方法和用途，例如在子宫内膜异位症或子宫肌瘤的治疗中。
• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004022554A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A compound of formula (1), wherein: X is an oxygen or sulfur atom; R1 is an aliphatic, cycloaliphatic or cycloalkyl-alkyl- group; R2 is an optionally substituted heteroaromatic group or a -CN group; R3 is a group -(Alk1)mL1(AIk2)nR4 in which m and n, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk1 and AIk2, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L1 is a covalent bond or a linker atom or group and R4 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; A is an optionally substituted cycloaliphatic or heterocycloaliphatic group optionally fused to an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R5, which may be attached to any available C or N atom present in the cycloaliphatic or heterocycloaliphatic, or where fused, aryl or heteroaryl group, is a group -(AIk3)tL2(AIk4)vR6 in which t and v, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk3 and AIk4, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L2 is a covalent bond or a linker atom or group and R6 is a hydrogen or halogen atom or a -CN group or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates, tautomers, isomers or N-oxides thereof. The compounds of the present invention are potent inhibitors of IMPDH.

  式（1）的化合物，其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂族或环烷基-烷基基团；R2是可选择取代的杂芳基团或一个-CN基团；R3是一个组-(Alk1)mL1(AIk2)nR4，其中m和n，可以相同也可以不同，每个都是零或整数1，Alk1和AIk2，可以相同也可以不同，每个都是可选择取代的脂肪族或杂脂族链，L1是一个共价键或连接原子或基团，R4是氢原子或可选择取代的环脂族、杂环脂族、芳香族或杂芳族基团；A是一个可选择取代的环脂族或杂环脂族基团，可选择与一个可选择取代的芳基或杂芳基团融合；R5，可以连接到环脂族或杂环脂族中任何可用的C或N原子，或者融合的芳基或杂芳基团，是一个组-(AIk3)tL2(AIk4)vR6，其中t和v，可以相同也可以不同，每个都是零或整数1，Alk3和AIk4，可以相同也可以不同，每个都是可选择取代的脂肪族或杂脂族链，L2是一个共价键或连接原子或基团，R6是氢原子或卤素原子或一个-CN基团或可选择取代的环脂族、杂环脂族、芳香族或杂芳族基团；以及其盐、溶剂合物、水合物、互变异构体、异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的有效抑制剂。
• Reversible carbon protonation in the hydrolysis of heterocyclic enol methyl ethers
  作者：Brian Capon、Fu-Chiu Kwok

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89931-2

  日期：1987.1

  The kinetics of the hydronium-ion catalysed hydrolysis of the following heterocyclic methyl enol ethers have been measured: 3-methoxybenzofuran, 3-methoxybenzothiophene, 3-methoxy-indole, 3-methoxy-1-methylindole, 3-methoxyfuran, 3-methoxythio-phene, and 2-methoxythiophene. On the basis of the solvent isotope effect = 3.08 and the failure to detect deuterium exchange when the solvent was CD3CD:D2O(9:1

  已经测量了以下杂环甲基烯醇醚的水合氢离子催化的水解动力学：3-甲氧基苯并呋喃，3-甲氧基苯并噻吩，3-甲氧基-吲哚，3-甲氧基-1-甲基吲哚，3-甲氧基呋喃，3-甲氧基硫代-酚和2-甲氧基噻吩。根据溶剂同位素效应= 3.08以及当溶剂为CD 3 CD：D 2 O（9：1 v / v）时检测不到氘交换的结论，得出结论，3-水解中的限速步骤甲氧基苯并呋喃是C-质子化。通过比较3-甲氧基-苯并呋喃的水解速率和3-甲氧基茚的水解速率（快2100倍）来测量环氧原子的作用。
• The tautomerism of hydroxy derivatives of five-membered oxygen, nitrogen, and sulfur heterocycles
  作者：Brian Capon、Fu-Chiu Kwok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84773-5

  日期：1986.1

  The unstable enolic tautomers 3-hydroxyfuran, 2- and 3-hydroxythiophene, 3-hydroxy-pyrrole, 3-hydroxy-1-methyl-pyrrole and their benzo-derivatives have been generated in solution and the rate and equilibrium constants for their ketoization determined.

  已在溶液中生成了不稳定的烯键式互变异构体3-羟基呋喃，2-和3-羟基噻吩，3-羟基吡咯，3-羟基-1-甲基吡咯及其苯并衍生物，并确定了其酮化的速率和平衡常数。
• The effect of high pressure on the formation of volatile products in a model Maillard reaction
  作者：Mark Bristow、Neil S. Isaacs

  DOI：10.1039/a901186b

  日期：——

  Reaction progress in the formation and subsequent decay of several of the volatile products from a model Maillard reaction between lysine and xylose has been followed at pH 7 and 10 and at elevated pressures. At low pH, the buildup and decay of 5-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone and several minor products were observed. The application of high pressure results in a much diminished maximum concentration of each although the time to the maximum is unaffected. At pH 10, products contain nitrogen heterocycles with 2-methylpyrazine being the principal one which builds up and only slowly decays with time. Again, the yield is greatly reduced by pressure. The results are interpreted in terms of the inhibition by pressure of the formation of the precursor, the Amadori rearrangement product which affects subsequent products. In some instances rates of formation are also found to be slightly inhibited while degradation of these products is accelerated. The corresponding mechanisms are examined in the light of these results.

  在 pH 值为 7 和 10 以及高压条件下，对赖氨酸和木糖之间的模型 Maillard 反应所产生的几种挥发性产物的形成和随后的衰变过程进行了跟踪研究。在低 pH 值条件下，观察到 5-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮和几种次要产物的积累和衰变。在高压条件下，虽然达到最大浓度的时间不受影响，但每种物质的最大浓度却大大降低。在 pH 值为 10 的条件下，产物中含有氮杂环，其中 2-甲基吡嗪是主要的氮杂环，其浓度会随着时间的推移而慢慢降低。同样，压力也会大大降低产率。对这些结果的解释是，压力抑制了前体的形成，阿莫多利重排产物影响了后续产物。在某些情况下，形成率也会受到轻微抑制，而这些产物的降解速度则会加快。根据这些结果对相应的机制进行了研究。

表征谱图