cyclopent-4-ene-1,3-diyl diethyl dicarbonate | 188637-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopent-4-ene-1,3-diyl diethyl dicarbonate
• 英文别名: cis-1,4-diethylcyclopent-2-enedicarboxylate；cis-cyclopent-2-ene-1,4-diethyl dicarbonate；cis-3,5-bis(ethoxycarbonyloxy)cyclopentene；[(1S,4R)-4-ethoxycarbonyloxycyclopent-2-en-1-yl] ethyl carbonate
• CAS: 188637-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: NVQQGJWHISSGKR-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopent-4-ene-1,3-diyl diethyl dicarbonate 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 (R)-(+)-2,2’,6,6’-四甲氧基-4,4’-联(二(3,5-二甲苯基基)膦基)-3,3’-二联吡啶 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution with Boronic Acid Nucleophiles

  摘要：

  An enantio-, regio-, and diastereoselective rhodium(I)-catalyzed desymmetrization of a meso-cyclic allylic dicarbonate with organoboronic acid nucleophiles is described. The rhodium(I) catalyst formed in situ from [Rh(cod)OH](2) and Xyl-P-PHOS allowed the S(N)2' allylic substitution product to be obtained with a range of arylboronic acids in enantiomeric excesses of up to 92% with regioselectivities of up to > 20:1.

  DOI：

  10.1021/ol061777l
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以14 g的产率得到cyclopent-4-ene-1,3-diyl diethyl dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化芳基硼酸加成对内消旋环戊烯-1,4-二醇的不对称作用的配体控制选择性

  摘要：

  的对映体选择性高desymmetrization内消旋环戊-2-烯-1,4-二乙基二碳酸酯已使用铑催化的不对称烯丙位取代显影。根据所用配体的类型，可以以良好的产率和优异的对映选择性获得两种区域异构产物中的每一种。在铑（I）催化下，双膦P-Phos配体形成反式-1,2-芳基环戊烯醇作为主要产物，而Segphos配体主要导致反式-1,4-芳基环戊烯醇。

  DOI：

  10.1021/jo100391e

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed allylation of heterocycles with cyclopentene derivatives
  作者：N. Arnau、J. Cortés、M. Moreno-Mañas、R. Pleixats、M. Villarroya

  DOI：10.1002/jhet.5570340135

  日期：1997.1

  Palladium(0)-catalyzed allylation of imidazoles, 6-methyluracil, 2-pyrimidinone, and Meldrum's acid with cyclopentadiene monoepoxide and cis-cyclopentene-3,5-diol mono and dicarbonate is described.

  描述了钯（0）催化的咪唑，6-甲基尿嘧啶，2-嘧啶酮和梅德鲁姆酸与环戊二烯单环氧化物和顺式-环戊烯-3,5-二醇单和二碳酸酯的烯丙基化。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution with Boronic Acid Nucleophiles
  作者：Frederic Menard、Timothy M. Chapman、Chris Dockendorff、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061777l

  日期：2006.9.1

  An enantio-, regio-, and diastereoselective rhodium(I)-catalyzed desymmetrization of a meso-cyclic allylic dicarbonate with organoboronic acid nucleophiles is described. The rhodium(I) catalyst formed in situ from [Rh(cod)OH](2) and Xyl-P-PHOS allowed the S(N)2' allylic substitution product to be obtained with a range of arylboronic acids in enantiomeric excesses of up to 92% with regioselectivities of up to > 20:1.
• Ligand-Controlled Selectivity in the Desymmetrization of <i>meso</i> Cyclopenten-1,4-diols via Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids
  作者：Frederic Menard、David Perez、Daniela Sustac Roman、Timothy M. Chapman、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo100391e

  日期：2010.6.18

  a Rh-catalyzed asymmetric allylic substitution. Depending on the type of ligand used, each of two regioisomeric products can be obtained in good yield and excellent enantioselectivity. Under rhodium(I) catalysis, bisphosphine P-Phos ligands form trans-1,2-arylcyclopentenols as the major product, whereas Segphos ligands lead predominantly to trans-1,4-arylcyclopentenols.

  的对映体选择性高desymmetrization内消旋环戊-2-烯-1,4-二乙基二碳酸酯已使用铑催化的不对称烯丙位取代显影。根据所用配体的类型，可以以良好的产率和优异的对映选择性获得两种区域异构产物中的每一种。在铑（I）催化下，双膦P-Phos配体形成反式-1,2-芳基环戊烯醇作为主要产物，而Segphos配体主要导致反式-1,4-芳基环戊烯醇。