4-[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol | 1430092-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-[5-(2-Fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1430092-66-2
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O₂S
• 分子量: 288.302
• InChiKey: GVQJVTUXQYBGOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟亚苯基肼 、 bis-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)sulfinyl 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑类似物作为新型AChE和BuChE抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在本文中，已经设计，合成和评估了一系列新的1,3,4-噻二唑衍生物，作为乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂。一些类似物在nM范围内显示出对两种酶的体外有希望的抑制作用。通常，化合物对AChE的抑制力比BuChE强，其中之一是抑制AChE的活性比BuChE高1154倍（IC 50  = 0.17μM）。动力学研究表明，活性最高的类似物8（IC 50  = 0.09μM，AChE）之一起非竞争性AChE抑制剂的作用，并具有较高的选择性指数（300）。其他导数（1）表现出混合型的AChE抑制作用。对接模拟使得能够检测化合物与AChE的关键结合相互作用，并揭示了它们主要占据催化活性位点。新化合物的评分功能与参考抑制剂相似或更高。此外，基于Lipinski和其他过滤器，还评估了化合物的药物相似性。他们发现，这些化合物具有可以在口服后对人体有利的药代动力学的特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.060

文献信息

• Interplay of Inter- and Intramolecular Interactions in Crystal Structures of 1,3,4-Thiadiazole Resorcinol Derivatives
  作者：Anna A. Hoser、Daniel M. Kamiński、Alicja Skrzypek、Arkadiusz Matwijczuk、Andrzej Niewiadomy、Mariusz Gagoś、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00077

  日期：2018.7.5

  their crystal structures have been determined by single crystal X-ray diffraction. The influence of substituents on molecular geometry and the three-dimensional arrangement of molecules has been studied by means of single crystal X-ray diffraction, fluorescence, UV–vis spectroscopy, and computational methods. The 1,3,4-thiadiazole derivatives occur in two possible conformations in their crystal lattices:

  合成了五种新的1,3,4-噻二唑衍生物，并通过单晶X射线衍射确定了它们的晶体结构。已经通过单晶X射线衍射，荧光，紫外可见光谱和计算方法研究了取代基对分子几何形状和分子的三维排列的影响。1,3,4-噻二唑衍生物在其晶格中以两种可能的构象出现：间苯二环的邻羟基指向1,3,4-噻二唑环中的S或N原子。在后一种构象中，产生了分子内氢键，如理论计算所证实，该氢键对分离的分子在能量上有利。但是，对于前一构型的晶体结构中的分子，相邻分子之间的一些分子间相互作用足够强，足以推翻分子内的OH··N氢键。在1,3,4-噻二唑衍生物之一的情况下，观察到显着的无序，并且两个构象分别以两个构象体的80％至20％的比率存在于一个晶格中。根据共振光散射结果，我们解释了为什么1,3,4-噻二唑衍生物的晶体可以从DMSO中生长出来，而很难从甲醇溶液中生长。两种构象分别以80％至20％的比率存在于一个晶格中。根据共振光散射结果，我们解释了为什么1