3-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole | 150433-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-naphthalen-1-yl-1H-pyrazole
• CAS: 150433-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD01569443
• 分子量: 194.236
• InChiKey: TVZLXTOULIAGKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 Co[Tp(α-naphthyl)]Cl
  参考文献：
  名称：

  Hydrotris[3-(1-naphthylpyrazol-1-yl)]borate and Hydrotris[3-(2-naphthylpyrazol-1-yl)]borate:  Two Novel Homoscorpionate Ligands of Varying Coordination Behavior

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic010751h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pleier; Glas; Grosche, Synthesis, 2001, # 1, p. 55 - 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trinuclear Diamagnetic Nickel(II) Complexes with Bridging 3‐Arylpyrazolato Ligands
  作者：Kifah S. M. Salih、Susann Bergner、Harald Kelm、Yu Sun、Anneken Grün、Yvonne Schmitt、Roland Schoch、Mark Busch、Naina Deibel、Stefan Bräse、Biprajit Sarkar、Matthias Bauer、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejic.201300925

  日期：2013.12.2

  Orange-red trinuclear nickel(II) complexes are obtained by reacting Ni(ClO4)2(H2O)6 with 3(5)-arylpyrazoles in the presence of a base. Herein, the diamagnetic nickel centers are coordinated in a square-pyramidal manner by four pyrazolato ligands, each of which bridges two nickel sites. The structurally unique complexes were investigated by NMR, IR, fluorescence, and X-ray spectroscopy. All seven compounds

  在碱存在下，通过 Ni(ClO4)2(H2O)6 与 3(5)-芳基吡唑反应获得橙红色三核镍 (II) 配合物。在此，抗磁性镍中心通过四个吡唑根基配体以方形锥体方式配位，每个配体桥接两个镍位点。通过 NMR、IR、荧光和 X 射线光谱研究了结构独特的配合物。这里描述的所有七种化合物都通过单晶 X 射线衍射在结构上阐明。以 3(5)-二茂铁基吡唑为底物，获得了具有六个氧化还原活性二茂铁基部分的非金属体系。
• Selective Palladium‐Catalyzed Direct CH Arylation of Unsubstituted <i>N</i> ‐Protected Pyrazoles
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Antti Pohjakallio

  DOI：10.1002/adsc.201301139

  日期：2014.5.5

  selective C‐5 arylation of N‐dimethylaminosulfamoyl‐protected pyrazole with aryl bromides is catalyzed by 2–5 mol% palladium in the presence of triphenylphosphine ligand and carboxylic acid additive. Selectivities up to 45:1 (C‐5:C‐4) can be achieved by running the reaction in non‐polar solvents. A thorough study of scope and limitations shows good general tolerance of aryl bromide substitution. However

  在三苯基膦配体和羧酸添加剂的存在下，由2-5％（摩尔）的钯催化N-二甲氨基氨基磺酰基保护的吡唑与芳基溴的高选择性C-5芳基化。通过在非极性溶剂中进行反应，可以实现高达45：1（C-5：C-4）的选择性。对范围和限制的透彻研究表明，芳基溴化物取代具有良好的一般耐受性。不过，在公差限制邻建立-subsitution和质子官能团。该方法与可伸缩的脱保护步骤一起，为合成C-3芳基化的吡唑结构单元提供了一种可行的替代方法。
• Utilization of an Active Site Mutant Receptor for the Identification of Potent and Selective Atypical 5-HT_2C Receptor Agonists
  作者：Joseph Carpenter、Ying Wang、Gang Wu、Jianxin Feng、Xiang-Yang Ye、Christian L. Morales、Matthias Broekema、Karen A. Rossi、Keith J. Miller、Brian J. Murphy、Ginger Wu、Sarah E. Malmstrom、Anthony V. Azzara、Philip M. Sher、John M. Fevig、Andrew Alt、Robert L. Bertekap、Mary Jane Cullen、Timothy M. Harper、Kimberly Foster、Emily Luk、Qian Xiang、Mary F. Grubb、Jeffrey A. Robl、Dean A. Wacker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00385

  日期：2017.7.27

  additionally report the discovery and optimization of a novel class of nonbasic heterocyclic amide agonists of 5-HT2C. SAR investigations around the screening hits provided a diverse set of potent agonists at 5-HT2C with high selectivity over the related 5-HT2A and 5-HT2B receptor subtypes. Further optimization through replacement of the amide with a variety of five- and six-membered heterocycles led to the identification

  5-HT 2C受体的拮抗作用是药理学减轻体重的最深入研究和临床证明的机制之一。对密切相关的5-HT 2A和5-HT 2B受体的选择性至关重要，因为已证明它们的活化会导致不良的副作用和重大的安全隐患。在此通讯中，我们报告了一种新的筛选范例的开发，该范例利用了活性位点突变体D134A（D3.32）5-HT 2C受体来鉴定非典型激动剂结构。我们还报告了5-HT 2C的新型非碱性杂环酰胺激动剂的发现和优化。围绕筛选结果的SAR调查为5-HT提供了多种有效的激动剂2C具有对相关5-HT 2A和5-HT 2B受体亚型的高选择性。通过用各种五元和六元杂环取代酰胺进行进一步优化，导致鉴定出6-（1-乙基-3-（喹啉-8-基）-1 H-吡唑-5-基）哒嗪-3-胺（69）。老鼠口服给药69可减少随意采食模型中的食物摄入量，而选择性5-HT 2C拮抗剂可完全逆转这种情况。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 5-Aryl-1<i>H</i>-pyrazoles with Alkynes and Acrylates
  作者：Xingwei Li、Miao Zhao

  DOI：10.1021/jo201530r

  日期：2011.10.21

  [RhCp*Cl2]2-catalyzed oxidative coupling of 5-aryl-1H-pyrazoles with alkynes and acrylates has been achieved using Cu(OAc)2 as an oxidant. Coupling with alkynes afforded six-membered azacycles as a result of C–C and C–N coupling. Coupling with acrylates followed a process of diolefination and a subsequent aza-Michael cyclization.

  使用Cu（OAc）2作为氧化剂，可以实现[RhCp * Cl 2 ] 2催化5-芳基-1 H-吡唑与炔烃和丙烯酸酯的氧化偶联。由于C–C和C–N耦合，与炔烃的偶联提供了六元氮杂环。与丙烯酸酯的偶联遵循二烯烃化和随后的氮杂-迈克尔环化的过程。
• Phosphorescent heteronuclear copper(I)-iridium(III) complex and organic electroluminescence device using the same
  申请人：Ragini Das Rupasree

  公开号：US20070267959A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Provided are a high-efficiency, photoluminescent heteronuclear copper (I)-iridium (III) complex and an organic electroluminescent device using the complex. The photoluminescent heteronuclear copper (I)-iridium (III) complex can be used to form an organic layer of an organic electroluminescent device, can emit light of 590-630 nm as a high-efficiency, photoluminescent material, and provides a high brightness and a low turn-on voltage.

  提供了一种高效率的、光致发光的异核铜(I)-铱(III)复合物和使用该复合物的有机电致发光器件。光致发光的异核铜(I)-铱(III)复合物可用于形成有机电致发光器件的有机层，可作为高效率的光致发光材料发射590-630 nm的光线，并提供高亮度和低开启电压。