6-(3-iodobenzyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1610447-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(3-iodobenzyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-((3-Iodobenzyl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；6-[(3-iodophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1610447-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₅IO₂
• 分子量: 378.209
• InChiKey: KIBIRZJNUQTZDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 、 3-碘苯甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到6-(3-iodobenzyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-四氢萘酮衍生物作为单胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列15种α-四氢萘酮（3,4-dihydro-2 H-萘-1-酮）衍生物，并作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。所研究的四氢萘酮衍生物在结构上与一系列色酮（1-苯并吡喃-4-酮）衍生物有关，该酮先前已被证明可充当MAO-B抑制剂。结果表明，α-四氢萘酮是高效的MAO-B抑制剂，所有化合物的IC 50值均在纳摩尔范围内（<78 nM）。尽管大多数化合物是MAO-B的选择性抑制剂，但α-四氢萘酮类也是有效的MAO-A抑制剂，其中十种化合物的IC 50均达到IC 50值在纳摩尔范围内（<792 nM）。最有效的MAO-B抑制剂6-（3-碘苄氧基）-3,4-二氢-2 H-萘-1-酮的IC 50值为4.5 nM，对MAO-B的选择性为287倍MAO-A异构体，而最有效的MAO-A抑制剂6-（3-氰基苄氧基）-3,4-二氢-2 H-萘-1-酮的IC 50MAO-A的选择性为24

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.021

文献信息

• α-Tetralone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Lesetja J. Legoabe、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.021

  日期：2014.6

  position of the α-tetralone moiety is a requirement for MAO-A and MAO-B inhibition, and that a benzyloxy substituent on this position is more favourable for MAO-A inhibition than phenylethoxy and phenylpropoxy substitution. For MAO-B inhibition, alkyl and halogen substituents on the meta and para positions of the benzyloxy ring enhance inhibitory potency. It may be concluded that α-tetralone derivatives

  在本研究中，合成了一系列15种α-四氢萘酮（3,4-dihydro-2 H-萘-1-酮）衍生物，并作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。所研究的四氢萘酮衍生物在结构上与一系列色酮（1-苯并吡喃-4-酮）衍生物有关，该酮先前已被证明可充当MAO-B抑制剂。结果表明，α-四氢萘酮是高效的MAO-B抑制剂，所有化合物的IC 50值均在纳摩尔范围内（<78 nM）。尽管大多数化合物是MAO-B的选择性抑制剂，但α-四氢萘酮类也是有效的MAO-A抑制剂，其中十种化合物的IC 50均达到IC 50值在纳摩尔范围内（<792 nM）。最有效的MAO-B抑制剂6-（3-碘苄氧基）-3,4-二氢-2 H-萘-1-酮的IC 50值为4.5 nM，对MAO-B的选择性为287倍MAO-A异构体，而最有效的MAO-A抑制剂6-（3-氰基苄氧基）-3,4-二氢-2 H-萘-1-酮的IC 50MAO-A的选择性为24