3,3'',4,4'',5,5''-六甲氧基安息香 | 7467-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,3'',4,4'',5,5''-六甲氧基安息香
• 英文名称: 1,2-di(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-1,2-di(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone；3,4,5,3',4',5'-Hexamethoxy-benzoin；3,3',4,4',5,5'-hexamethoxybenzoin；2-Hydroxy-1,2-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 7467-90-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈
• 分子量: 392.406
• InChiKey: JIDNYUKRPUJZAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'',4,4'',5,5''-六甲氧基安息香 在 硝酸铵 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以87.1%的产率得到3,3'',4,4'',5,5''-六甲氧基苯偶酰
  参考文献：
  名称：

  含甲氧基取代的四苯基-苯基的聚硅氧烷基固定相，用于气相色谱分离

  摘要：

  3,4-二（4-甲氧基苯基）-2,5-二苯基苯基接枝的聚硅氧烷（MTP）和3,4-二（3,4,5-三甲氧基苯基）-2,5-二苯基苯基接枝的聚硅氧烷（TMP）合成）并静态涂覆在熔融石英毛细管柱上。MTP和TMP色谱柱的效率接近3400（k = 3.74，内径0.25 mm）和3600（k分别为每米3.96、0.25 mm id）板，这是由萘在120°C下确定的。两列均基于McReynolds常数显示适度的极性。聚乙烯热解产物的分离表明，两个色谱柱的最高操作温度分别可以达到360°C和370°C。此外，溶剂化参数表明偶极诱导的偶极，氢键碱性和分散相互作用是溶质与固定相之间的主要相互作用。通过Grob测试混合物的气相色谱分离来评估新色谱柱的分离性能。在新色谱柱上也很好地分离了几种具有π共轭结构的混合物。这项工作证明了气相色谱分析中新型固定相的广阔前景。

  DOI：

  10.1039/c6ra19537g
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸硫胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.1%的产率得到3,3'',4,4'',5,5''-六甲氧基安息香
  参考文献：
  名称：

  含甲氧基取代的四苯基-苯基的聚硅氧烷基固定相，用于气相色谱分离

  摘要：

  3,4-二（4-甲氧基苯基）-2,5-二苯基苯基接枝的聚硅氧烷（MTP）和3,4-二（3,4,5-三甲氧基苯基）-2,5-二苯基苯基接枝的聚硅氧烷（TMP）合成）并静态涂覆在熔融石英毛细管柱上。MTP和TMP色谱柱的效率接近3400（k = 3.74，内径0.25 mm）和3600（k分别为每米3.96、0.25 mm id）板，这是由萘在120°C下确定的。两列均基于McReynolds常数显示适度的极性。聚乙烯热解产物的分离表明，两个色谱柱的最高操作温度分别可以达到360°C和370°C。此外，溶剂化参数表明偶极诱导的偶极，氢键碱性和分散相互作用是溶质与固定相之间的主要相互作用。通过Grob测试混合物的气相色谱分离来评估新色谱柱的分离性能。在新色谱柱上也很好地分离了几种具有π共轭结构的混合物。这项工作证明了气相色谱分析中新型固定相的广阔前景。

  DOI：

  10.1039/c6ra19537g

文献信息

• (±)Methanodibenzodiazocine tethered [C-H]δ+ functional site: Study towards benzoin condensation and Baylis-Hillman reactions
  作者：ARRURI SATHYANARAYANA、GANESAN PRABUSANKAR

  DOI：10.1007/s12039-015-0837-7

  日期：2015.5

  New heterocyclic ring systems consisting of (±) methanodibenzodiazocine and imidazolium/ benzimidazolium salts were synthesized in very good yield. Subsequently, these halide salts were subjected to the anion exchange reaction with KPF6 to yield the corresponding azolium salts in excellent yield. The possible applications of these newly prepared salts were investigated in homogeneous catalysis. Remarkable changes in the catalytic activity were observed by varying the bulkiness of N-substituent at imidazole. Catalytic activity of these newly prepared salts was tested for the benzoin condensation reaction. Exclusive formation of benzoin products were observed in good yield. Similarly, the dimerization of cyclohexen-1-one to Baylis-Hillman type product, 2-(3-oxocyclohexyl)-2-cyclohexen-1-one was studied.

  新合成的杂环环系由(±)甲烷二苯并二氮杂烯及咪唑盐/苯咪唑盐组成，得率非常好。随后，这些卤盐与KPF6进行阴离子交换反应，生成相应的杂环阳离子盐，得率极佳。研究了这些新制备盐类在均相催化中的潜在应用。通过改变咪唑中N取代基的体积，观察到催化活性发生显著变化。这些新制备盐的催化活性被测试于苯偶弧反应中，观察到苯偶弧产物的专一性形成且得率良好。同样，研究了环己烯-1-酮二聚化反应，生成Baylis-Hillman类型的产物2-(3-氧基环己基)-2-环己烯-1-酮。
• Self-Supported N-Heterocyclic Carbenes and Their Use as Organocatalysts
  作者：Shuang Ma、Patrick Toy

  DOI：10.3390/molecules21081100

  日期：——

  The study of N-heterocyclic carbenes (NHCs) as organocatalysts has proliferated in recent years, and they have been found to be useful in a variety of reactions. In an attempt to further expand their utility and to study their recyclability, we designed and synthesized a series of self-supported NHCs in which the catalytic carbene groups form part of a densely functionalized polymer backbone, and studied

  近年来，对 N-杂环卡宾 (NHC) 作为有机催化剂的研究激增，并且已发现它们可用于各种反应。为了进一步扩大其实用性并研究其可回收性，我们设计并合成了一系列自支撑 NHC，其中催化碳烯基团构成了密集功能化聚合物骨架的一部分，并将其作为有机催化剂进行了研究。在检查的自支撑 NHC 中，发现具有连接催化基团的柔性接头的苯并咪唑衍生聚合物是模型安息香缩合反应中最有效的有机催化剂，因此它被用于各种此类反应，包括一些涉及催化剂的反应回收。此外，它还用于催化一系列涉及共轭不饱和醛的氧化还原酯化反应。在所有这些反应中，催化剂提供了所需产物的良好收率，并且其聚合性质促进了产物纯化。
• Design, synthesis, cytotoxic evaluation and tubulin inhibitory activity of 4-aryl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-alkylthio-1H-imidazole derivatives
  作者：Amir Assadieskandar、Mohsen Amini、Seyed Nasser Ostad、Gholam Hossein Riazi、Tayebe Cheraghi-Shavi、Bentolhoda Shafiei、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.011

  日期：2013.5

  synthesized and their cytotoxic activities in vitro against four different cell lines (HT-29, MCF-7, NIH-3T3, AGS) were evaluated. Compound 6g bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety on ring A and 4-methoxy substituent on ring B displayed potent cytotoxic activity against all cell lines. Flow cytometry analysis and microtubule polymerization assay confirmed that cytotoxic activities of this compound were

  合成了一系列新的4-芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-烷硫基-1 H-咪唑，它们在体外对四种不同的细胞系（HT-29，MCF-7，评估NIH-3T3，AGS）。化合物6g在环A上带有3,4,5-三甲氧基苯基部分，在环B上带有4-甲氧基取代基，显示出对所有细胞系有效的细胞毒活性。流式细胞仪分析和微管聚合测定证实该化合物的细胞毒性活性与对微管聚合的抑制作用有关。分子模型研究表明，化合物6g可通过与Thrα179和Cysβ241的氢键相互作用而与α，β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点牢固结合。
• 合成3,4-二(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,5-二苯基环 戊二烯酮的方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN104177238B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种合成3,4-二(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的方法，以3,4,5-三甲氧基苯甲醛为原料，以维生素B1为催化剂，在碱性条件下通过缩合反应制得4,4′-二(3,4,5-三甲氧基)苯偶姻，然后在冰醋酸溶液中，以醋酸铜和硝酸铵作为共氧化剂，氧化4,4′-二(3,4,5-三甲氧基)苯偶姻得到4,4′-二(3,4,5-三甲氧基)苯偶酰，最后以乙醇为溶剂，氢氧化钾碱性条件下，4,4′-二(3,4,5-三甲氧基)苯偶酰与二苄基甲酮缩合制备3,4-二(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮；本发明的方法反应原料廉价易得，合成步骤简单，反应时间短，反应条件温和，反应过程易于控制，适用于工业化生产。
• Gompper, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1762,1767
  作者：Gompper

  DOI：——

  日期：——