(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-glucopyranosyl)-2-(N-octadecanosylamino)octadecane-1,3,4-triol | 1225068-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-glucopyranosyl)-2-(N-octadecanosylamino)octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]octadecanamide
• CAS: 1225068-12-1
• 化学式: C₄₂H₈₃NO₉
• 分子量: 746.122
• InChiKey: LZIKXVCJCBFOPY-YQWOKBSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranose 、 N-硬脂酰植物鞘氨醇 在 碘代三甲硅烷 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 以32%的产率得到(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-glucopyranosyl)-2-(N-octadecanosylamino)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激糖脂的一锅法合成

  摘要：

  含有 α 连接的半乳​​糖基和葡萄糖基部分的糖脂已被证明具有独特的免疫刺激活性，因此需要获得这些化合物的各种异头纯来源以进行免疫学研究。为了满足这一需求，糖基碘化物被用于合成这些生物相关的糖缀合物。在第一代方案中，per- O-苄基半乳糖基碘与活化的鞘氨醇受体有效偶联，但发现完全功能化的神经酰胺没有反应性。为了克服这个障碍，per- O研究了-三甲基甲硅烷基糖基碘化物，并显示其与神经酰胺和甘油酯受体进行高效偶联。与其他供体所观察到的相反，我们检测到葡萄糖基和半乳糖基碘化物的反应性几乎没有差异。三甲基甲硅烷基保护基团在激活供体进行亲核攻击方面发挥双重作用，同时提供瞬时保护：甲硅烷基在甲醇分解时很容易去除。所有反应均以完全的受体区域选择性进行，无需额外的保护基操作，并且仅形成所需的 α-异头异构体。这三步，

  DOI：

  10.1021/jo100366v

文献信息

• One-Pot Syntheses of Immunostimulatory Glycolipids
  作者：Matthew Schombs、Francine E. Park、Wenjun Du、Suvarn S. Kulkarni、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/jo100366v

  日期：2010.8.6

  Glycolipids containing α-linked galactosyl and glucosyl moieties have been shown to possess unique immunostimulatory activity creating a need for access to diverse and anomerically pure sources of these compounds for immunological studies. To meet this demand, glycosyl iodides were enlisted in the synthesis of these biologically relevant glycoconjugates. In the first-generation protocol, per-O-benzyl galactosyl

  含有 α 连接的半乳​​糖基和葡萄糖基部分的糖脂已被证明具有独特的免疫刺激活性，因此需要获得这些化合物的各种异头纯来源以进行免疫学研究。为了满足这一需求，糖基碘化物被用于合成这些生物相关的糖缀合物。在第一代方案中，per- O-苄基半乳糖基碘与活化的鞘氨醇受体有效偶联，但发现完全功能化的神经酰胺没有反应性。为了克服这个障碍，per- O研究了-三甲基甲硅烷基糖基碘化物，并显示其与神经酰胺和甘油酯受体进行高效偶联。与其他供体所观察到的相反，我们检测到葡萄糖基和半乳糖基碘化物的反应性几乎没有差异。三甲基甲硅烷基保护基团在激活供体进行亲核攻击方面发挥双重作用，同时提供瞬时保护：甲硅烷基在甲醇分解时很容易去除。所有反应均以完全的受体区域选择性进行，无需额外的保护基操作，并且仅形成所需的 α-异头异构体。这三步，