(E)-1-isocyanatoprop-1-ene | 112105-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1-isocyanatoprop-1-ene
• 英文别名: trans-Propenyl-isocyanat；Propenyl isocyanate
• CAS: 112105-09-6
• 化学式: C₄H₅NO
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: QWBNZGHJDZEJBE-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  73.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-isocyanatoprop-1-ene 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-Propenyl-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity of the Curtius rearrangement

  摘要：

  琼斯和梅森在多年前声称，对顺式烯丙基酰基叠氮化物进行重新排列会产生反式烯丙基异氰酸酯。然而，一些其他研究人员发现，将连接到手性碳上的酰基叠氮基团重新排列会产生构型相同的产物，这一发现显然与琼斯和梅森的研究结果相矛盾。我们重新检查了顺式己二酰叠氮基的重新排列，对每个反应步骤进行了严格检查，发现产物中的几何结构完全保持不变。这一发现的细节将被讨论。

  DOI：

  10.1139/v68-370
• 作为产物：
  描述：

  trans-Crotonyl-azid 以 xylene 为溶剂， 生成 (E)-1-isocyanatoprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity of the Curtius rearrangement

  摘要：

  琼斯和梅森在多年前声称，对顺式烯丙基酰基叠氮化物进行重新排列会产生反式烯丙基异氰酸酯。然而，一些其他研究人员发现，将连接到手性碳上的酰基叠氮基团重新排列会产生构型相同的产物，这一发现显然与琼斯和梅森的研究结果相矛盾。我们重新检查了顺式己二酰叠氮基的重新排列，对每个反应步骤进行了严格检查，发现产物中的几何结构完全保持不变。这一发现的细节将被讨论。

  DOI：

  10.1139/v68-370

文献信息

• Glykosylazide als Ausgangsbasis zur Gewinnung von Nucleosidanalogen, 3. Mitt. Synthese von Alkylaminotetrazol- und Uretidinonnucleosiden
  作者：Herbert Knotz、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00810753

  日期：1986.12
• KONIG K.-H.; REITEL C.; FEUERHERD K.-H., ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 3, 197-198
  作者：KONIG K.-H.、 REITEL C.、 FEUERHERD K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecificity of the Curtius rearrangement
  作者：Martin B. Hocking

  DOI：10.1139/v68-370

  日期：1968.7.1

  Jones and Mason claimed a number of years ago (1) that rearrangement of cis-olefinic acyl azides gave trans-olefinic isocyanates. However, several other workers have found that rearrangement of an acyl azide group attached to an optically active carbon gives configurationally identical products, a discovery which apparently conflicts with Jones and Mason's findings. We have reexamined the rearrangement of cis-crotonyl azide with stringent checks at each reaction step and found perfect retention of geometry in the product. Details of this finding are discussed.

  琼斯和梅森在多年前声称，对顺式烯丙基酰基叠氮化物进行重新排列会产生反式烯丙基异氰酸酯。然而，一些其他研究人员发现，将连接到手性碳上的酰基叠氮基团重新排列会产生构型相同的产物，这一发现显然与琼斯和梅森的研究结果相矛盾。我们重新检查了顺式己二酰叠氮基的重新排列，对每个反应步骤进行了严格检查，发现产物中的几何结构完全保持不变。这一发现的细节将被讨论。