(1R*,2S*)-2-butylcyclopropan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R*,2S*)-2-butylcyclopropan-1-amine
• 英文别名: 2-butylcyclopropan-1-amine
• 化学式: C₇H₁₅N
• mdl: MFCD19215579
• 分子量: 113.203
• InChiKey: CHGHNNMJPZURQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*)-2-butylcyclopropan-1-amine 在 [Rh(cod)2]BARF 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 3-benzyl-5-butyl-1,3-diazepane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Capture–Collapse Heterocyclization: 1,3-Diazepanes by C–N Reductive Elimination from Rhodacyclopentanones

  摘要：

  Rhodacydopentanones derived from carbonylative C-C activation of cyclopropyl ureas can be "captured" by pendant nucleophiles prior to "collapse" to 1,3-diazepanes. The choice of N-substituent on the cyclopropane unit controls the oxidation level of the product, such that C4-C5 unsaturated or saturated systems can be accessed selectively.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07046
• 作为产物：
  描述：

  2-Butylcyclopropan-1-amine;hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1R*,2S*)-2-butylcyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过氧化相应的氨基衍生物首次合成硝基取代的环丙烷和螺环戊烷

  摘要：

  据报道，通过相应的胺与二甲基二环氧乙烷的氧化反应，制得硝基取代的环丙烷和螺环戊烷的新方法。该方法已成功用于一系列硝基环丙烷的制备以及1,4-二硝基螺[2.2]戊烷的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.165

文献信息

• US3954865A
  申请人：——

  公开号：US3954865A

  公开（公告）日：1976-05-04
• The first synthesis of nitro-substituted cyclopropanes and spiropentanes via oxidation of the corresponding amino derivatives
  作者：Yuliya A. Volkova、Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Eugene V. Revunov、Elena B. Averina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.165

  日期：2009.6

  A novel approach to nitro-substituted cyclopropanes and spiropentanes via oxidation of the corresponding amines with dimethyldioxirane is reported. The method is used successfully for the preparation of a series of nitrocyclopropanes as well as for the first synthesis of 1,4-dinitrospiro[2.2]pentane.

  据报道，通过相应的胺与二甲基二环氧乙烷的氧化反应，制得硝基取代的环丙烷和螺环戊烷的新方法。该方法已成功用于一系列硝基环丙烷的制备以及1,4-二硝基螺[2.2]戊烷的首次合成。
• Capture–Collapse Heterocyclization: 1,3-Diazepanes by C–N Reductive Elimination from Rhodacyclopentanones
  作者：Niall G. McCreanor、Steven Stanton、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.6b07046

  日期：2016.9.14

  Rhodacydopentanones derived from carbonylative C-C activation of cyclopropyl ureas can be "captured" by pendant nucleophiles prior to "collapse" to 1,3-diazepanes. The choice of N-substituent on the cyclopropane unit controls the oxidation level of the product, such that C4-C5 unsaturated or saturated systems can be accessed selectively.