3-allylquinazolin-4(3H)-one | 16347-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-allylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-allylquinazolin-4-one；3-Allyl-4-quinazolone；3-prop-2-enylquinazolin-4-one
• CAS: 16347-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD02086152
• 分子量: 186.213
• InChiKey: FDFBFFOVAJHQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  156-157 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylquinazolin-4(3H)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Enantioselective Synthesis of the Anti-Malarial Agent (+)-Febrifugine

  摘要：

  手性池来源的3-苄氧基-3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物经历区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成反应与N-烯丙基喹唉酮反应，生成一个环加成产物，进一步转化为(+)-扑热息痛，一种强效的抗疟碱。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837199
• 作为产物：
  描述：

  N-formylanthranilpropenylamide 生成 3-allylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Schoepf; Oechler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 523, p. 1,26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• Photoinduced homolytic decarboxylative acylation/cyclization of unactivated alkenes with α-keto acid under external oxidant and photocatalyst free conditions: access to quinazolinone derivatives
  作者：Bin Sun、Rongcheng Shi、Kesheng Zhang、Xiaoli Tang、Xiayue Shi、Jiayun Xu、Jin Yang、Can Jin

  DOI：10.1039/d1cc02415a

  日期：——

  A novel and green strategy for the synthesis of acylated quinazolinone derivatives via photo-induced decarboxylative cascade radical acylation/cyclization of quinazolinone bearing unactivated alkenes has been developed. The protocol provides a novel route to access acyl radicals from α-keto acids through a self-catalyzed energy transfer process. Most importantly, the reaction proceeded smoothly without

  已经开发了通过光诱导的带有未活化烯烃的喹唑啉酮的脱羧级联自由基酰化/环化反应来合成酰化喹唑啉酮衍生物的新颖和绿色策略。该协议提供了一种通过自催化能量转移过程从α-酮酸中获取酰基的新颖途径。最重要的是，该反应在没有任何外部光催化剂，添加剂或氧化剂的情况下可顺利进行，并且在阳光照射下，在流动条件下很容易按比例放大。
• Sustainable methine sources for the synthesis of heterocycles under metal- and peroxide-free conditions
  作者：Gopal Chandru Senadi、Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc03839b

  日期：——

  identified as sustainable methine sources for synthesizing quinazolinone and benzimidazole derivatives using a combination of TsOH·H2O/O2 and appropriate bis-nucleophiles for the first time. Deuterium labeling studies clearly proved that the C2 hydrogen of the synthesized heterocycles came from the methine source. These unique reaction conditions were successfully applied to the synthesis of echinozolinone

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。
• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalyzed oxidative cyclization of <i>o</i>-aminobenzamides with methanol and ethanol <i>via</i> HAT
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Kesavan Prasanth、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d0ob02234a

  日期：——

  The activation of the C(sp³)–H of MeOH via HAT for the synthesis of quinazolinones has been achieved using an in situ generated ligand–copper-superoxo complex under visible light.

  通过HAT直接激活甲醇的C(sp³)–H键，利用现场生成的配体–铜超氧化物复合物在可见光下成功合成喹唑啉酮。
• Highly chemo- and regioselective allylic substitution with tautomerizable heteroarenes
  作者：Dinesh Kumar、Sandeep R. Vemula、Gregory R. Cook

  DOI：10.1039/c5gc01028d

  日期：——

  Tautomerizable heteroarenes, bearing multiple interconvertible nucleophilic centers exhibit high chemo- and regio-selective allylation irrespective of allylating agents used under Pd-catalysis. The achieved selectivity may be attributed to the dominant lactam...

  带有多个可相互转化的亲核中心的互变异构杂芳烃，无论在Pd催化下使用的烯丙基化剂如何，均表现出较高的化学和区域选择性烯丙基化。达到的选择性可能归因于占主导地位的内酰胺。